СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОКИЛМОЧЕВИНЫ Советский патент 1973 года по МПК C07C311/58 

Изобретение от1носится к способу получении бензолсульфонилмочевины общей формулы

co-NH-Y-)-S02-MH- CO--NII-R

где R - низший ал:К1ил или визший алкенил, преимущественно мети.т; R - алкил иди алкенил с 3-6 атомами углерода, низший феН1илалкил, низший циклогек;с.илал;К.ил, ци;клогептилметил, циклогептилэтил или циклооктилметил, эндоалкилен1ЦИ1клогексил, эндоалкилевциклогбксенил, эндоалкнленцЕклогексилмепил ИЛ.И эидоалкиленцяклотексиленметил с 1-2 атомами Эндоалкиленугла.рада, низший алкИ:Лци«логексил, низший алкоксициклогексил, диклоалкмл с 5-8 атомами углерода, циклогексенил, циклотексенилметил; X - низший ацил, нитрогругапа, тряфторметил, циангруппа, метилмер1калтогру1ппа, фенил или бензил; Y CH2 CH2, СН(СНз)СП2 ила1 СН2 СН(СНз) Заместитель X находится в четвертом или .УО

преимущественно в пятом положепии к группе карбонамида.

Во всех приведенных определениях низший алкил, низший аллченил или низпгий ацид

всегда означает адкил, алкенил или ацил с i-4 атомами С в прямой или разветвленной цепи.

Ползченные согласно изобретению веш,ества обладают б; олог;1ческа активными свойствами.

Известен способ получения бензолсульфонилмочевин взаимодействием бензолсульфонилгалогенидов с мочевинами или их производи ым.и.

Предложенный способ основан на известной химической реакции. попользэвание в качестве исходных соединений бензолсульфонил1галоген идов, :содержаш,,их в паратоложе.нии к сульфогалогенидиой группе заместитель

COUHY

25 где X, Y и R ИМеют указанные з-начения, и замещенных R-мочевин, пде R имеет указанное значение, .позволяет получать новые соединекия, в которых присутствие заместителей X,

Y, R и R обеспечивает наличие биологически актшвных свойств.

Сущность описываемого способа состоит в том, что соответст(венно замещениые бе«золсульфояилгалогениды реагируют с R-заыещенпы.ми мочевинами или их -солями.

Реакция бензолсульфонилгалогенидов с Rзамещеи1 Ы.ми мочавйнами обычно происходлт при применении средств конденсации с сильным основным характеро.м, таких как щел.очные Металлы, щелочные гидриды в ииерт.пых (растворителях.

Взаимодействия (Исходных соедниений могут осуществляться при отсутствии или в присутх:твии растворителей, при кОМиатной или повышенной температуре.

П ри м е р. (6- C2-lмeтloкlcи-5-тpифтopметилбвизамидо - этил) - бензолсульфонил Ы-циклогек€ил мочевина.

7,1 г М-циклОгексилмочев.и.ны растворяют в 250 мл абсолютного бензола. После добавления 2,4 г 50%-ного гидрида натрия перемещйвают 2 час 30 мин. при 70° С. Зате.м добавляют 1при хорощем перемешивании суспензию 10,14 г N-4 (6-2-метокои-5-трифт.о)р-метилбензамидоэтил)-бен золсульфохлорида (т. пл. 98- 100° С) в 100 мл абсолютного бензола и перемешивают 4 час при 70-80° С. Затем охлаждают, разлагают водой, отделяют водно-щелючную фазу и дважды экстрапируют разбавлениой натриевой щелочью. Объединенные щелочные растворы подкисляют разбавленной соляной «ислотой, отфильтровывают и промывают водой.

Полученную с хорошим выходом ( - метокси - 5 - три1фторметилбензамидо этил) - бензолсульфонил - N - ци1клогекс1илыочевияу переосаждают раЗбавленной соляной кислотой из разбавленнопо {0,25%-ного)

водного ам.миака, после перекристаллизации из метанола пла1вит,ся при 163-165° С.

Предмет изобретения

Способ получения бензолсульфо-нилмочевины С|бщей фор.мулы

C CO-NH-Y- O-S02-№-CO-NH-R , OR

где R - НИ31ЩИЙ алкил или низший алкенил, преимущественно метил; R - алкил или алкенил с 3-6 aTQ. углерода, иизщий февилалкил, низщий циклогексилалкил, циклогеитил.метил, циклогептилэтил или циклоок тилметил, эндоал.киленциклогексил, андоалкнлеьщиклотексенил, эндоалкиленциклогексилметил пли эндоалкиленщи|клогексиленметил с 1-2 атомами эндоалкиленуглерода, низший алкилциклогексил, низший алкокоицИ1клогексил, циклоалкил с 5-8 атомами углерода, циклогексенил, циклогексенил.метил; X - низщий ацил, яитрогрулпа, трифторметпил, циангруппа, метилмеркаптогруппа, фенил или бензил;

, CH2 , СН(СНз)СН2 или

1:гСН2 СН(СПз),

ИЛ1Н их солей, отличающийся тем, что соответственно замещенные бензолсульфонилгалогениды подвергают взаимодей/ствию с R-3a Meщенными мочевинами или их солями, где R имеет указанное значение, и реакции выделяют известными приемами или переводят в соль действием щелочных агентов.