ПАТШНО-ТЕХКйНЕ'.НАЯ Советский патент 1972 года по МПК C07C311/58 C07C311/59 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ

Изобретение относится к способу получения новой бензолсульфонилмочевины общей формулы

-80г-Ш-СО--МН-К

yCS-NH-Y Г7

OR

или ее соли, где

., СН2. CH (CHs) CH,:, rr:CH,(CH,);

R - алкил с 1-5 атомами углерода, предпочтительно метил, низкомолекулярный алкенил, метоксиметил, этокс-иметил, метоксиэтил, этокоиэтил;

X - галоид, предпочтительно хлор, низкомолекулярный алкил, предпочтительно метил, низкомолекулярный алкоксил, предпочтительно метокоил или трифторметил;

алкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 5-8 атомами углерода, циклогексил, метилциклогексенил, ц.иклогексил, замещенный 1-2 алкилами, причем каждый алкил содержит 1-2 атома углерода и стоит предпочтительно в положении 4 циклогексилового остатка, хлорцяклогексил, низший, алкоксициклогексил, эндометилен-циклогексил, -циклогексенил, -циклогексилметил ялй -циклогексенилметил, нортривдклил, адамантил.

Заместитель X находится в положении 3, 4 или предпочтительнее в положении 5 к тиокарбамидной группе.

В приведенных и последующих определениях низкомолекулярным алкилом всегда является алкил с 1-4 атомами углерода в линейной или разветвленной цепи.

Способ использования гидролиза эфирной связи кислотами и щелочами известен.

Сущность описываемого способа состоит в том, что соответственно замещенные простые или сложные эфиры бензолсульфонилпзомочевпны, эфиры изотиомочевины, парабановые кислоты или амидины галоидмуравьиной кислоты подвергают гидролизу. Продукт реакции при необходимости обрабатывают щелочными средствами.

Гидролиз названных в качестве исходных веществ беизолсульфонилпарабановых кислот,

изомочевинных простых эфиров, изотиомоч-евиниых простых эфиров, изомочевиниых сложных эфиров или амидинов галоидмуравьиных кислот целесообразно производить в щелочной среде. Изомочевинные простые и сложные

эфпры п амидины галоидмуравьипых кислот могут также успещно гидролизироваться в кислой среде.

L- -C5В качестве пр«1мера компонента могут быть названы

.(СНз)2 СН ч

CS-i O CS ОСН5 ОСНз

.

,

ОСзНтСп) OGjjHgtn)

CHrO-cs-;. tcHb)2Cit- IV-e5OG OC HS- OCH

Cl.

CeHsO,

-г 5 unji

-,

cs-i „Vcs-;

ОСНз OCjHs

СНзО.

, , СНзО- О -С5- i

, VGS- }.

ОСНз ОСНз

Cl

-cs- ,

OCiHgln)

l

Cl.

V-CSO-cs- ; ОСНз

r

Br,

С-У-cs-/

. ci- ;Vcs-,

-CS-NH-YOROR

CFs Ocs-j

OCHa

OCgHn

CHxO

OG3H7(n)

F

f4-f4C .

-/ ub )

оСгНа

Cls

i

OCoHg )

Br

Vcs-; OCH2-CH GH2

ОСНз ocH (015)2 оснз

В соответствии с приведенными определениями R может, например, обозначать метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, трет, бутил, а циклогексил, 4-метилциклогексил (предпочтительнее в транс-форме), 4-этилциклогексил, 2,5-эндометилен циклогексенил метил, 2,5-эндометиленциклогексил метил, бутил, 2,5-эндометиленциклогексил, циклогептил, циклооктил, 4,4-диметил.

Согласно предложенному способу можно получить новую бензолсульфонилмочевину, обладающую ценными свойствами.

Пример. (2-метокси-5-хлор-тиобензамидо)этил -бензолсульфонил} - Л -циклогексилмочевина.

1,3 г Л/-{4- р-(2-метокси-5-хлор-тиобензамидо)этил -бензолсульфонил} - Л- циклогексилтиомочевины (т. пл. 169-17ГС) вносят в виде тонкой дисперсии в избыток раствора диазометан-эфир. Происходит растворение с выделением азота. После нескольких часов отстаивания отгоняют эфир и избыточный диазометан.

Полученный в виде вязкой смолы метиловый эфир N- (2-метокси-5-хлор-тиобензамидо) этил -бензолсульфонил} - /V- циклогексилтиомочевины растворяют в 15 мл диоксана. Добавляют 3 мл 1 н. NaOH И нагревают 15 мин на паровой бане. Получают (разбавлением водой и подкислением) осадок Л/-{4- |р-(2-метокси-5-хлор - тиобензамидо)этил - бензолсульфонил}-//-циклогексилмочевины, который переосаждают растворением в 1%-ном аммиаке и подкислением раствора. После перекристаллизации из разбавленного метанола вещество плавится при 170-172°С.

Предмет изобретения

Способ получения бензолсульфонилмочевины общей формулы

.Х..

CS-NH-Y- З SO,-NH-CO-NH OIl

или ее соли, где

,СН,з, (СН,) СН,,

- (СНз)-;

R -алкил с 1-5 атомами углерода, предпочтительно метил, низкомолекулярный алкеНИЛ, метоксиметил, этоксиметил, метоксиэтил, этоксиэтил;

X -галоид, предпочтительно хлор, низкомолекулярный алкил, предпочтительно метил, низкомолекулярный алкоксил, предпочтительно метоксил или трифторметил;

R - алкил с 3-6 атомами углерода, диклоалкил с 5-8 атомами углерода, циклогексил, метилциклогексенил, циклогексил, замещенный 1-2 алкилами, причем каждый алкил содержит 1-2 атома углерода и стоит предпочтительно в положении 4 циклогексилового остатка, хлорциклогексил, низщий алкоксициклогексил, эндометилен-циклогексил, -циклогексенил, -циклогексилметил или -циклогексенилметил, нортрициклил, адамантил, отличающийся тем, что соответственно зам ещенный простой «ли сложный эфир бензолсульфонилизомочевины, эфир изотиомочевины, парабановую кислоту или амидин галоидмуравьиной

кислоты подвергают гидролизу и продукт реакции выделяют в виде основания или соли известными приемами.