СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОМОЧЕВИНЫ12 Советский патент 1971 года по МПК C07C311/58 C07C311/59 

Предметом настоящего изобретения является способ получения бензолсульфомочевппы общей формулы

CO-NH-ySO,-NH-CO-NH-R

OR

ли их солеи,

е R - пизкомолекулярпый алкил, преиму- jg щественно метил, или ппзкомолекулярный алкенил;

- иизкомолекулярный ацил, нитро-, трифторметил, циан, метилмеркапто-, фенил, бензил;- 5 -СП2-СН2-, -СН(СНз)-СП2-,

Y-СП2-СН(СПз)-;

R - алкил или алкенил с 3-6 атомами углерода, низкомолекулярный фенилалкил, низкомолекулярный циклогексил- 20 алкил, циклогептилметил, циклогептилэтил или циклооктилметил, эидоалкиленциклогексИоТ, эндоалкилеициклогексенил, эндоалкиленциклогексилметил или эндоалкиленциклогексенил- 25 метил с 1-2 атомами эндоалкиленуглерода, низкомолекулярный алкилциклогексил, низкомолекулярный алкоксициклогексил, циклоалкил с 5-8 атомами углерода, циклогексеьшл, 30 циклогексеиил.метил.

Заместитель X находится в 4- или преимущественно 5-положеиии к группе карбопамида.

В вышеиазваииых и последующих определениях низкомолекулярный алкпл, пизкомолекуляриый алкеиил и иизкомолекулярпый ацил всегда обозпачаюг алкпл, алкеппл и ацил с 1-4 атомами углерода с прямой илп развствлеппой цепью.

Способ состоит в том, что бонзолсульфоизоцианат плп эфпр бензолсульфокарбаминовой пли бензолсульфотиокарбамииовой кислоты, или гаотогеипд бензолсульфокарбампиовой кислоты, или бензолсульфомочевину, плп бензолсульфосемикарбазид, илп беизолсульфосемпкарбазоп, имеющий в /ьиоложепии группу

чV- со- N1- -VX -- -

OR

подвергают взаимодействию с R-замещеииым амином или его солью.

Бензолсульфомочев1Ц1ы могут пайти примеиение в качестве фар акологически. ирепара тов.

8,7 г (р- 2-мстокси-5-ацстилбс11зал1Ндо)--этил) - бензолсульфоиил - метилуретапа (т. пл. 190 192°С); полученного из 4-{р- 2метокси - 5-ацетнлбензамидо) - этпл)-бе113олсульфонамида (т. пл. 206-208°С) реакцией с метиловым эфиром хлормуравьиной кислоты, суспендируют в 100 мл диоксапа и после добавления 2,3 г метилциклогексилампна (гране) нагревают в течение 1,5 час до 110°С, причем образовавшийся ири реакции Л1етаиол отгоняется. После добавления небольшого количества воды к охлажденной реакционной смеси получается кристаллическая сульфони л мочевина. После перекристаллизации из метанола ее т. пл. 155-157°С.

Аналогичным образом получают:

(5-- 2-метокси-5 - ацетилбензамндо)этил)-беизолсульфонил -Ы - циклогексилмочевину с т. пл. 162-163°С (из метанола),

(р-- ;2-метокси-5 - ацетилбензамндо этил) -бензолсульфонил -Ы-бутилмочевину с т. пл, 158-160°С (из метанола) и (p- 2метокси-5 -ацетилбензамидо)--этил) - беизолсульфопил -Ы-нзобутилмочевццу с. т. пл. 160- 162°С (из метанола) и (|3- 2-метокси-4трифторметилбеизамидо --этил) - бензолсульфонил -метилуретаиа (т. пл. 190-192°С),

(р-- 2-метокси - 4 - трифторметилбепзaмидo -этил)-бeнзoлcyльфoнил -N - бутилмочевниу с т. пл. 159-16ГС (из метанола),

(|3-- 2-метокси - 4 - трифторметилбензамидо)-этил)-бензолсульфонил - Й-(4-метоксициклогекснл)-мочевину с т. ил. 170-172°С (из метанола),

(|3- 2-MeTOKCH - 4 - трпфторметнлбензамндо -этил) -бензолсульфонил - N-re-гексилмочевииу с т. ил. 147-148°С (из метанола),

(р- 2-метокси-4 - трнфторметилбензамидо -этнл) -бензолсульфоннл - N- (3-метилдиклогексил)-мочевину с т. пл. 158-160°С (из метанола) и

(|3-- 2-метокси - 4 - трифторметнлбензамидо)-этил)-бензолсульфоннл - N- (2,5-эндометилеициклогексил)-мочевину с т. пл. 146- 148°С (из метаиола).

Предмет изобретения

Способ получения бензолсульфомочевины общей формулы

СО- NH-V-SO,,-NH-CO-NH-R

OR

или ее солеи,

где R - низший алкил, иреимуш,естБенно метил, или алкенил;

R - алкил или алкенил с 3-6 атомами углерода, иизкомолекуляриый феиилалкил, циклогексилалкил, циклогептилалкил, циклогептилэтил, циклооктилметил, эндоалкиленциклогексил, эндоалкнленцнклогексенил, эндоалкиленциклогексилметил, эндоалкилеициклогексеинлметил с 1-2 атомами эидоалкиленуглерода, пизкомолекулярные алкилциклогексил или алкоксициклогексил, циклоалкил с 5-8 атомами углерода, циклогексеиил, циклогексенилметил;

X - низший ацил, нитро-, трифторметил-, циан-, метилмеркапто-, фенил или бензил;

YСПа-СНг-, -СИ (СНз)-СНг-,

-СПг-СН(СНз)-,

отличающийся тем, что бепзолсульфоизоцианат или эфир беизолсульфокарбамииовой или бензолсульфотиокарбаминовой кислоты, или хлорапгидрид бензолсульфокарбаминовой кислоты, пли беизолсульфомочевину, или бензолсульфосемикарбазид, или беизолсульфосемнкарбазон подвергают взаимодействию с R-замеидеииым амииом или его солью с последующим выделением продукта известными приемами.