СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛЕНОВЫХ ОКСИАМИНОКЕТОНОВ Советский патент 1974 года по МПК C07C225/14 

Изобретение относится к способу получения этиленовых оксиаминокетонов, которые нрименяются в качестве биологически активных веществ. Известен снособ получения енаминокетонов при взаимодействии хлорвинилкетона с газообразным аммиаком. Основанный на известной реакции нредлагаемый сиособ получения этиленовых оксиаминокетонов общей -C CH-C-R R I III ОН NHj О где R, R и R - алкил, заключается в том, что ацетиленовые у-оксикетоны обрабатывают газообразным аммиаком в присутствии органического растворителя, например этилового спирта, с последующим выделением целевых продуктов известными приемами. Получаемые соединения растворимы в воде, поскольку содержат гидроксильную группу. Предложенный способ прост в исполнении и позволяет получать целевые продукты с хорошим выходом. Пример 1. Получение З-амино-2-метплгексен-3-ол-2-она-5. В раствор 1Л г 2-метилгексин-3-ол-2-она-5 в 15 мл этилового спирта в течение 5 час пропускают газообразный аммиак, нагревают 1 час прн 30°С. отгоняют спирт, растворяют остаток в эфире, сушат поташом, упаривают и выделяют бледно-желтые кристаллы (0,98 г, или 79%), т. пл. 88-90°С (CCU). Найдено, %: С 58,53, 58,48; И 9,07, 8,93; N 9,82, 9,88. ,. Вычислено, %: С 58,72; Н 9,15; N 9,79. ИК-спектр, CM-I: 1622 (С О), 1536 (С С) и 3430 (ОП). Пример 2. Получение 4-амино-З-метилгептен-4-ол-3-она-6. Через раствор 1,02 г З-метилгептин-4-ол-Зона-6 в 25 мл этанола в течение 3 час пропускают газообразный аммиак, нагревают 5 час до 30°С и получают 0,85 г (74,6%) целевого продукта, т. пл. 78-80°С (петролейный эфир - диэт1 ловый эфир). Найдено, %: С 61,02, 61,20; Н 9,51, 9,55; N 8,95, 9,10. CsHisNOa.

Вычислено, %: С 61,14; Н 9,55; N 8,91.

ИК-спектр, CM-I: 1540 (С С), 1622 (С О) и 3400 (ОН).

Пример 3. Получение 1-амино-1-(1-оксициклогексил) -1 -бутен-3-она.

В раствор 1,29 г 1-(1-оксициклогексил)-1бутин-3-она в 30 мл этилового спирта в течение 7 час пропускают газообразный аммиак, удаляют растворитель и выделяют кристаллы целевого продукта, выход 70,4%; т. пл. 131 - 33°С (бензол).

Найдено, %: С 65,88, 65,74; Н 9,29, 9,50; N 7.51, 7,57.

CioH,7N02.

Вычислено, %: С 65,57; Н 9,28; N 7,65. ИК-спектр, CM-I: 1615 (С 0), 1530 (С С) и 3350 (ОН).

Предмет изобретения

Способ получения этиленовых оксиаминокетонов общей формулы

R.

г-с сн-с-т

IIII

ОН NHj О

где R, R и R - алкил, отличающийся тем, что ацетиленовые у-оксикетоны обрабатывают газообразным аммиаком в присутстВИИ органического растворителя, например этилового спирта, с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.