СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЙЛОВЫХ ЭФИРОВ 3-АЛКИЛ-2,3,4,5-ДИЭПОКСИ-6-ХЛОРГЕКСАНОВЫХ КИСЛОТ Советский патент 1972 года по МПК C07D303/08 C07D301/26 C07D303/16 C07D407/04 

Изобретение относится к способу получения сложных эфиров, содержащих эпоксидные групп, в частности к способу получения хлор и диэпоксисодержащих эфиров, которые могут найти разнообразное применение в органической и полимерной химии.

Известны различные сложные эфиры, содержащие эпоксидные группы, например глицидные эфиры карбоновых кислот. Их получение основано на конденсации эпихлоргидрина с карбоновыми кислотами в присутствии щелочного агента, например соды. Однако потребность в эпоксидных соединениях различной структуры очень велика.

Предлагаемый способ позволяет получить новые эпоксидные соединения. Наличие двух эпоксидных групп и атома хлора в молекулах алкиловых эфиров 3-алкил-2,3,4,5-диэпокси-6-хлоргексановых кислот обуславливает их чрезвычайную реакционноспособность.

Предлагаемый способ получения алкиловых эфиров З-алкил-2,3,4,5 - диэпокси - 6 хлоргексановых кислот, заключается в том, что алкиловый эфир хлоруксуспой кислоты конденсируют с 1-алкил-2,3-эпокси-4-хлорбутаноном в присутствии алкоголята щелочного металла с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Процесс ведут по следующей схеме:

О R / I

Cl-CH -CH-CH-C 0-i-Cl-CH2-COOR.-

У - С1-СН7-СН-СН

I ROOC-CH-C-R

Структуру полученных алкиловых эфиров З-алкил-2,3,4,5-диэпокси - 6 - хлоргексановых кислот установили с помощью ИК-спектроскопии.

Пример 1. К смеси 33 г (0,3 моль) метилового эфира монохлоруксусной кислоты, 40 г (0,3 моль) 1-метил-2,3-эпокси-4-хлорбутанона и 200 мл абсолютно сухого бензола при перемещивании небольщими порциями добавляют 27 г (0,5 моль) метилата натрия, поддерживая при этом температуру минус 10 - минус 15°С. После окончания подачи метилата натрия реакционную массу перемащивают в течение 6 час при комнатной температуре и затем обрабатывают 150 мл разбавленного раствора соляной кислоты. ВерхНИИ бензольный слой, содержащий иродукты коиденсации, иосле промывания разбавлениым раствором кислого углекислого натрия, водой, сушки (Na2S04) и отгонки растворителя подвергают вакуумной перегонке. Получают 33 г (выход 53%) метилового эфира 3-метил - 2, 3, 4, 5 - днэноксн - 6 - хлоргексановой кислоты, т. кин. 122-124°С/2 мм рт. ст.; по 1,4750; 1,2539; MRo найдено 43,84; вычислено 44,52.

Найдено, %: С 46,32; 45,98; Н 5,21; 5,28; С1 17,26; 16; М 203,1; 202,7.

CsHiiOiCl.

Вычислено, %: С 46,49; Н 5,33; С1 17,19; М 206,5.

В ЙК-снектре полученного соединения были обнаружены следующие полосы поглощения, 3004, 1212, 928, 895, 833

/

-O-CHs),

2962, 1462 (-СНз),

1758, 1444 (-СII О

750 (-С1).

Пример 2. По методике примера 1 из 37 г (0,3 моль) этилового эфира монохлоруксуспой кислоты и 40 г (0,3 моль 1-метил-2,3эпокси-4-хлорбутанона в присутствии 34 г

(0,5 моль) этилата натрия получают 34 г (выход 48%) этилового эфира З-метил-2,3,4,5диэпокси-6-хлоргексановой кислоты, т. кип. 133-139°С/2 мм рт. ст.; по 1,4700; 1,2309; MRo найдено 50,29; вычислено 49,69.

Найдено, %: С 48,63; 49,08; Н 5,87; 5,72; С1 16,32; 15,92; М 218,6; 216,9.

С9Н1з04С1.

Вычислено, %: С 48,98; Н 5,89; С1 16,10; М 220,5.

В ИК-спектре полученного соединения были найдены следующие полосы поглощения, еж-: 3006, 1221, 926, 891, 863, 829

J / /

с-с

2963, 1466 (-СНз); 1753 (-С-О747

(-С1).

Предмет изобретения

Способ получения алкиловых эфиров 3-алкил-2,3,4,5 - диэпокси - 6 - хлоргексановых кислот, отличающийся тем, что алкиловый эфир хлоруксусной кислоты конденсируют с 1-алкил-2,3-эпокси - 4 - хлорбутаноном в присутствии алкоголята щелочного металла с последующим выделением пелевого продукта известными приемами.