СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЕЛЕНОФЕНО-[3,2-с]-ПИРИДИНОВ Советский патент 1972 года по МПК C07D345/00 

Изобретение относится к Опособу получения новых быс-гетероцшслических систем, которые могут Найти применение при синтезе физиологически акти:вных веществ.

И|3вестно, что алкил(арил)замеще:нные соли пирилия при действия аммиака превращаются в соответствующие пиридиновые основания. При иапользоваНии в указанной реакции вместо солей лирилия соли селенофено- 3,2-с пирилия можно .получить новую гете;роци.кличеокую систему, включающую ф|рагменты пиридина и селенофена.

Предлагается способ (получения селенофено(3,2-с)-п«р«ди:нов, заключающийся в том, что селенофено-(3,2-с)-1пир1илиевые соли обрабатывают насыщенным спиртовым раствором аммиака с последующими кипячением реакционной смеси и выделением целевого продукта известным способом. Продукт получают с выходом 60-70%.

Селенофено- 3,2-с -пиридины представляют интерес как потенциальные физиологически активные соединения.

Пример I. 2,3,4,б-Тетрамет1Илсел.енофено 3,2-с -пиридин.

К 20 мл насыщенного спиртового раствора аммиака прибавляют 3,4 г (0,01 г-моль) 2,3,4, 6-тетраметилселенофено- 3,2-с -пирилий перхлората и реакционпую смесь кипятят в течение мин. После этого реакционную

смесь вылшвают Б 100 мл холодной воды, органичеоние продукты экстрагируют эфиром, эфирный раствор промывают водой и сушат едким кали. Эфирный раствор пропускают через колонку со 100 г AloOs (длина колонки 500 мм), эфир отгоняют. Получают 1,7 г (71 %) 2,3,4,6-тетраметилселенофено- 3,2-с -пиридина, т. пл. 81-82°С (из гексана).

Найдено, %: N6,12. CnHisSeN.

Вычислено, %: N 5,88.

Пнкрат пла1вится при 203-202°С (из спирта). Найдено, %: N 12,36. Cnni6N4O7Se. .Вычислено, %: N 12,00.

Хлоргидрат плавится при 315-316°С. Найдено, % : N 5,02. CiiHuClSeN. Вычислено, %: N 5,11.

Пример 2. 2,3,6-Триметил-4-пропилселенофено- 3,2-с -пиридин получают аналогично, ионользуя в качестве исходного соединения 2,3,6-триметил - 4-пpoпилceлeнoфeнo- 3,2-c пиpилий перхлорат. Выход пиридина составляет 67%, т. пл. 4РС (из гекса.на). Найдено, %: N 5,37. CisHiTSeN.

Ci9H2oN4O7Se.

Вычислено, %: N 11,32.

Пример 3. 2,3,6-ТрИмет1Ил-4-6ут1ИЛселенофено- 3,2-с -пиридин .получают также аналогично, иопользуя в качестве исходано го соединения 2,3,6 - триметил - 4 - бyтилceлeнoфeнo 3,2-c -пиpилiИЙ перхлорат.

Выход пиридина составля.ет 61%, т. пл. 47- 48°С (|из гексана).

Найдено, %: N 5,13.

Ci4Hi9NSe.

Вычислено, %: N 5,00.

Пикрат илавится ири 167-168°С.

Найдено, %: N 11,25.

C2oH22N4O7Se.

Вычислено, %: N 10,91.

Предмет изобретения

Способ получения селенофено- 3,.ридинов, отличающийся тем, что селенофено 3,2-с -тирил:иевые соли обрабатывают насыщенным опиртощыМ раствором аммиака с последующими нйпячением реакционной смеси и выделением целевого продукта известным способом.