СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОСЕЛЕНОФЕНА Советский патент 1973 года по МПК C07D345/00 

1

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе производных бензоселенофена, которые обладают физиологической активностью и используются как полупродукты в органическом синтезе.

Известен способ получения бензоселенофена взаимодействием селенистого ангидрида со стиролом в присутствии окиси хрома на окиси алюминия при нагревании.

С целью получения окоипроизводных бензоселенофена предлагается алкиппроизводное селенофено-(2,3-с)- или селенофено-(3,2-с)пирилия обрабатывать щелочью в водноспиртовой среде с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Строение полученных соединений доказано с помощью ИК- и ЯМР-спектроскопии. В ИК-спектрах имеются полосы валентных симметричных и антисимметричных колебаний бензоселенофеновой системы и оксигруппы (3605 . С помощью ЯМР-спектроскопии определено положение ОН-группы.

Пример I. К 4,9 г (0,015 моль) 2,5,7-триметилселенофено-(2,3-с) - пирилийперхлората в 25 мл этилового спирта добавляют 3,75 г едкого натра в 7,5 мл воды, кипятят 10 час, отгоняют этиловый спирт, выливают остаток в 200 мл холодной воды, водный раствор трижды экстрагируют эфиром и подкисляют соляной кислотой до рН 2-3.

Выделившуюся маслянистую жидкость экстрагируют эфиром, экстракт сушат сухим NasSOA, отгоняют эфир и получают 2,5-диметал-7-оксибензоселенофен. Выход 2,15 г (63,8%). Rf 0,86 (бензол), т. пл. 113-114°С (светло-желтые иглы из гексана). Найдено, %: С 53,57; Н 4,59; Se 34,76. CioHioOSe.

Вычислено, %: С 53,33; П 4,44; Se 35,11. Пример 2. 2,5,6-Триметил-7-оксибензоселенофен получают аналогично из 2,5-диметил7-этилселенофено-(2,3-с) - пирилийперхлората. Выход 51,30%. Т. пл. 150-151°С (гексан). Rf 0,89 (бензол).

Найдено, %: С 55,51; Н 5,16; Se 32,80. CiiHiaOSe.

Вычислено, %: С 55,23; Н 5,02; Se 33,05. Пример 3. 2,6-Диметил-4-оксибензоселенофен получают аналогично из 2,4,6-диметилселенофено-(3,2-с)-пирилийперхлората. Выход 42,5%. Т. пл. 111-112°С (гексан). R, 0,85 (бензол).

Найдено, %: С 53,60; Н 4,49; Se 34,71. CioHioOSe. Вычислено, %: С 53,33; Н 4,44; Se 35,11.

Предмет изобретения

Способ получения оксипроизводных бензоселенофена, отличающийся тем, что алкилпро3изводное селенофено-(2,3-с)- или селенофено(3,2-с)-пирилия обрабатывают щелочью в водноспнртовой среде с последующим выде4леиием целевого продукта известным способо-м.