Изобретение относится к области получения новой Ы-арилсульфонил-К - (№-циано.амидино)-мочевины, которая может найти применение в качестве биологически-активного соединения.
Известен способ получения Ы-фенил-№цианмочевины путем взаимодействия фенилизоцианата с цианамидом в присутствии NaOH и последующей обработкой образующейся N-фeнил-N -нaтpийциaнмoчeвины соляной кислотой.
По предложенному способу арилсульфонилизоци.анат подвергают взаимодействию с цианамидом при 25-55°С, что дает возможность получить новое производное, обладающее ценными свойствами.
Пример 1. Раствор 1,2 г цианамида в 50 мл диизопропилового эфира нагревают в атмосфере сухого азота до 55°С и добавляют при перемешивании раствор 4,16 г п-хлорфенилсульфонилизоцианата в 25 мл эфира. Реакционную смесь выдерживают в этих условиях 30 мин. Затем отделяют выпавший осадок, промывают его килящим диизопропиловым эфиром (2 раза по 10 мл) сушат и получают 2,83 г (49% от стехиометрии по изоцианату) М-и-хлорфенилсульфонил-№-(№-циаиоамидино)-мочевины, плавящейся с разложением при температуре выще 230°С.
Найден.0, %: С 36,45; И 2,75; С1 11,42; N 22,44; S 10,62.
Вычислено для CgHsCiNsOsS, %: С 35,90; Н 2,66; С1 11,7«; М 23,20; S 10,61.
Данными ИК-спектра показано присутствие групп NH2 и С -N.
(1640-1670 сл4-1), С О (1710-1715 см-) C, (2l95cjM-i).
Пример 2. В условиях примера 1 осуществляют взаимодействие 0,95 г цианамида и 4,15 г фенилсульфонилизоцианата. Получают 3,0 г (007о стехиометрии по изоцианату) lN-фeнилcyльфoнил-Nl-.(N2-циaнoaмидинo)- мочевины.
Найдено, %: N 26,45; S 12,23.
Вычислено для CgHgNsOab, %; N 26,22; S 11,99.
Данными ИК-спектра показано присутствие групп NH2, (1650 см-), С О (1710 см-), C N-C N (2190 слг).
Предмет изобретения
Способ получения Ы-арилсульфонил-Ы-(№цианоамидино)-мочевины, отличающийся тем, что арилсульфонилизоцианаты подвергают взаимодействию с цианамидом при температуре 25-55°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Авторы
Даты
1972-01-01—Публикация