Изобретение относится к способам получения новой Ы-арилсульфонил-Ы-цианмочевины, которая может найти применение в качестве биологически активного соединения.
Известен способ получения Н-фенил-М-иианмочевины путем взаимодействия фенилизоцианата с цианамидом в присутствии NaOH с последующей обработкой образующейся N-фенил-Ы-натрийцианмочевины соляной кислотой.
В предложенном способе арилсульфонилизоцианат подвергают взаимодействию цианамидом при температуре не выще 5°С, что дает возможность получить новое производное, обладающее ценными свойствами.
Пример 1. Раствор 0,86 г цианамида в 25 мл диэтилового эфира охлаждают до 5°С и в атмосфере сухого азота в течение 10 мин добавляют при перемешиванци раствор 4.94 г «-хлорфенилсульфонилизоцианата в 50 жл диэтилового эфира. Реакционную смесь выдерживают в тех же условиях 75 лшн, затем отфильтровывают выпавший кристаллический осадок, промывают его кипящим эфиром (Зраза по 20 мл и сушат. Получают 3,73 г N-(nхлорфенилсульфонил) -N-цианмочевины (выход 63% от стехиометрического). Т. пл. 160- 16ГС.
Вычислено, %: N 16,18; S 12,33; С 13,68.
Данными ИК-спектра показано присутствие групп С 0 (1715 с.и-), N-И (3175, 3270 слг--), C N (2255 ).
Пример 2. В условиях примера из 0,92 г цианамида и 4,39 г фенилсульфонилизоцианата получают 3,72 г (69% от стехиометрии) Ы-(фенилсульфонил)-Ы-цианмочевины, т. пл. 180-181°С.
Найдено, %: N 18,39; S 14,53. СзНуНзОзЗ.
Вычислено, %: N 18,67; S 14,22.
Данными ИК-спектра показано присутствие групп С О (1715 c.ii-i), N-H (3175, 3285 слг-), C N (2255 СЛ1-).
Пример 3. В условиях примера 1 из 0,95 г цианамида и 4,89 г я-метилфенплсульфонилизоцианата получают 3;33 г (56% от стехиометрии) N- («-метилфенилсульфонил) N-цианмочевины, т. пл. 204-205°С.
Найдено, %: N 17,46; S 13,34. C.-HgNsOaS.
Вычислено, %: N 17,58; 513,39.
Данными ИК-спектра показано присутствие групп С О (1720 ) N-Н (3180, 3275 сл4-«), (2255 сл-1). 3 Метрии) М-(/г-метоксифенилсульфонил)-Ыцианмочевииы, т. пл. 208-209°С. Найдено, %: N 16,02; S 12,72. С9Н9НзО45. Вычислено, %: N 16,47; S 12,55.5 Данными ИК-спекта показано присутствие групп (1710 cм-), N-Н (3170, 3280 CM-), (2250 сж-). 4 Предмет изобретения Способ получения Н-арилсульфонил-Ыцианмочевины, отличающийся тем, что арилсульфонилизоцианат подвергают взаимодействию с цианамидом при температуре не выше 5°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
