СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р,|3'-ДИ-[ПИПЕРИДИЛ-2(ИЛИ 1- МЕТИЛПИПЕРИДИЛ-2)]-ДИ НАТРИ й-уУ- ДИГИДРОДИПИРИДИЛКАРБАМАТА Советский патент 1972 года по МПК C07D211/18 C07D401/06 

Изобретение касается получения новых соединений, которые могут быть использованы в качестве гербицидов, пестицидов, а также для получения моно- и полиэфиров, содержащих в макромолекуле физиологически активные

фрагменты, и для синтеза органических полупроводников.

Предлагаемый способ основан на реакции взаимодействия пиридина с металлическим натрием. Использование известной реакции для синтеза соединений анабазинового ряда привело к получению р,р-ди- пиперидил-2 (или 1-метилпиперидил-2)-динатрий - .Y дигидродипиридилкарбамата, обладающего высокой биологической активностью.

Предлагаемый способ заключается в том, что анабазин или соответственно N-метиланабазин подвергают взаимодействию с диспергированным металлическим натрием в среде органического растворителя, например толуола, в атмосфере азота при 50-60°С с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример. В четырехгорлую колбу, снабженную обратным холдильником, термометром и мешалкой, помещают 10 г металлического натрия в толуоле и диспергируют. После этого прибавляют 50 г анабазина или N-метиланабазина. Смесь перемешивают при 50-60°С в токе азота до полного растворения натрия. По окончании реакции смесь обрабатывают СО, после отгонки растворителя к остатку прибавляют н-гексан для удаления исходного анабазина или N-метиланабазина и отфильтровывают с промыванием н-гексаном до отрицательной Реакции на алкалоиды. Выходы продуктов 90%, считая на прореагировавшее основание.

Физико-химическая характеристика р,р -ди(пиперидил-2) - динатрий-7,у - дигидродипиридилкарбамата : Rf 0,20 (система бутанол- уксусная кислота - вода 4:1:5); оптически не активеи, т. пл. 400°С, мол. в. 458.

Пайдено, %: С 53,15; И 10,70; N 11,95; О 14; Na 10,25.

Вычислено, %: С 53,80; П 11,00; N 12,30; О 12,72; Na 10,18.

Физико-химическая характеристика р,р -ди(1-метилпиперидил-2) - динатрий-, - дигидродипиридилкарбамата: Rf 0,30 (система бутанол - уксусная кислота - вода 4:1:5); оптически не активен; т. пл. 400°С. мол. в 486.

Иайдено, %: С 59,02; П 6,12; N 11,24:

О 13,66; Na 9,96.

области внёплоскостных деформационных колебаний, соответствующих замещению в бензоле в положении 1,4. Это свидетельствует о наличии в молекуле пиридина, замещенного в Y-положении. В области внёплоскостных деформационных колебаний также имеется полоса поглощения 870 см- характеризующая изолированный атом водорода. Полосы поглощения 1400 см 1440 см указывают на колебания метиленовой группы. Колебаниям асимметричной N-метильной группы соответствуют полосы в области 1375 см- 1470 см-, иону СОО--валентные колебания в области 1590 см-.

Полосы поглощения в области 1660 см характеризуют группу

/

Валентные колебания в области 2850 см соответствуют симметричным колебаниям -СНа группы, колебания в области

2940 см указывают на асимметричную -СН2 группу пиперидинового ядра. За счет влияния атома Na в молекуле вид спектра сильно растянут.

ИК-спектр р,р-ди-(пиперидил-2)-динатрий,7 - дигидродипиридилкарбамата имеет такие же характеристики, кроме того, в нем более интенсивно выделяется полоса 1590 , соответствующая также солям аминов.

Предмет изобретения

Способ получения р,р-ди- пиперидил-2 (или 1-метилпиперидил-2) - динатрий - Y,

дигидродипиридилкарбамата, отличающийся тем, что анабазин или соответственно N-метиланабазин подвергают взаимодействию с диспергированным металлическим натрием в среде органического растворителя, например

толуола, в атмосфере азота при 50-60°С с последующим выделением целевого продукта известным способом.