СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ АРОМАТИЧЕСКИХ КАРБОНОВЫХ кислот Советский патент 1972 года по МПК C07C233/55 

Изобретение относится к способам получения амидов ароматических карбоновых кислот, которые могут быть широко использованы в органическом синтезе.

Известен способ получения амидов ароматических карбоновых кислот путем взаимодействия цианистого соединения - изоциановой кислоты с ароматическим углеводородом в среде газообразного хлористого водорода в присутствии катализатора Фриделя Крафтса с последующим выделением целевого продукта известным нриемом. Недостатками такого способа являются большой расход хлористого водорода, сложность реакционной аппаратуры и невысокая скорость образования амидов.

С целью устранения указанных недостатков по предлагаемому способу в качестве цианистого соединения применяют цианат шелочного металла и нроцесс ведут в среде концентрированной серной кислоты.

Пример 1. Синтез бензамида.

В колбу с холодильником, турбулентной мешалкой и капельной воронкой загружают 30 вес. ч. бензола, 1,3 вес. ч. цианата натрия и 2,68 вес. ч. хлористого алюминия. Затем включают мешалку, нагревают реакционную смесь до кипения и по каплям добавляют 4,0 вес. ч. концентрированной серной кислоты. После добавления всей кислоты бензол отгоняют, добавляют 50 вес. ч. холодной воды.

подкисленной соляной кислотой, и фильтруют охлажденную реакционную массу на воронке Бюхнера. Отфильтрованный бензамид перекристаллизовывают. Получают бесцветные

.лгоноклинные кристаллы, т. пл. 130°С (по лит. данным 130°С). Выход 90-95%. Найдено, %: N 11,41. Вычислено, %: N 11,57. Пример 2. Синтез п-толуамида.

В колбу с капельной воронкой и обратным холодильником загружают носледовательно 200 вес. ч. толуола, 28,1 вес. ч. хлористого алюминия и 14,3 вес. ч. цианата натрия. Смесь нагревают до слабого кииения и в нее

по каплям добавляют 30 вес. ч. концентрированной серной кислоты.

После п рибавления всей кислоты за.меняют обратный холодильник прямым и отгоняют толуол, после чего к остатку приливают

200 вес. ч. холодной воды, подкисленной соляной кислотой. Реакционная смесь охлаждается до 5-8°С. я-Толуамид выпадает в виде тонких игл, т. пл. 164°С (по лит. данным 165°С). Выход амида 92-95%.

Найдено, %; N 10,50. Вычислено, %: N 10,37.

Предмет изобретения 3 водородом в среде кислого агента в присутстБии катализатора Фриделя-Крафтса с последующим выделением целевого продукта известным приемом, отличающийся тем, что, с 4 целью упрощения и интенсификации процесса, в качестве цианистого соединения применяют цианат щелочного металла, и процесс ведут в среде концентрированной серной кислоты.