СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы1-АРЕН(АЛКАН)-СУЛЬФОНИЛ-№-ЦИАНБЕНЗАМИДИНА Советский патент 1974 года по МПК C07C257/18 

1

Изобретение относится к способу получения новых соединений класса амидинов, в частности N-арен (алкан) -сульфонил-№-цианбензамидина, который может найти применение в качестве физиологически активного препарата и промежуточного продукта в органическом синтезе.

Основанный на известной реакции замещения хлора на цианамидный остаток предлагаемый способ получения N-арен(алкан)сульфонил-№-цианбензамидина состоит в том, что соответствующее сульфонильное производное бензимидхлорида обрабатывают цианамидом в щелочной среде или солью цианамида с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Выход целевого продукта , целевой продукт достаточно чист и может быть использован без дополнительной очистки.

Пример 1. Синтез М-бензолсульфонил-№цианбензамидина.

К суспензии 2 г тонкоизмельченного технического цианамида кальция в 15 мл воды при энергичном перемешивании добавляют раствор 2,79 г (0,01 моль) бензолсульфонилбензимидхлорида в 20 мл ацетона, подогретого до 30-40°С, перемешивают 0,5 час, фильтруют, подкисляют фильтрат и после кристаллизации бесцветного масла нолучают 2,64 г (92,5%)

продукта, т. пл. 146-148°С. После перекристаллизации из спирта т. пл. 148-149°С.

Найдено, %: С 58,41; Н 3,977; N 15,19.

CuHiiNsOsS.

Вычислено, %: С 58,9; Н 3,86; N 14,85.

Соединение имеет явно выраженный кислый характер, но в ИК-спектре отсутствует нолоса поглощения, характерная для группы -СО-, и имеется острый пик при 2200 см().

Пример 2. Синтез я-толуолсульфонил-№цианбензамидина.

К пере.мешиваемому при комнатной температуре раствору 4,2 г (0,1 моль) цианамида и 4,0 г (0,1 моль) едкого натра в 50 мл воды добавляют подогретый до 30-40°С раствор 14,7 г (0,05 моль) п-толуолсульфонилбензимидхлорида в 50 мл ацетона. Смесь разогревается и образуется прозрачный раствор, который после о.хлаждения подкисляют. Выделившееся масло закристаллизовывается и получают 14,3 г (96%) продукта, т. пл. 186- 187°С.

Найдено, %: С 60,5; Н 4,40; N 14,00.

Ci5Hi3N302S.

Вычислено, %: С 60,22; Н 4,38; 14,05.

В ИК-спектре соединения присутствуют полосы поглощения, характерные для группы C N.

Пример 3. Синтез п-хлорбензолсульфонил-№-цианбензамидина.

Проводят реакцию, как в примере 2, и получают целевой продукт с выходом 98%. После кристаллизации из спирта т. пл. 159- 161°С.

Найдено, %: С 52,40; Н 3,00; N 13,19.

CnHioClNsOsS.

Вычислено, %: С 52,6; Н 3,15; N 13,2.

ИК-спектр соединения подтверждает наличие группы .

Пример 4. Синтез Ы-метансульфонил-№цианбензамидина.

Целевой продукт получают с выходом 90,5% из метансульфонилбензимидхлорида и цианамида натрия. После кристаллизации из смеси хлороформ - ацетон получают бесцветные кристаллы с т. пл. 175-176°С.

Найдено, %: С 48,95; Н 4,00; N 18,7.

CsHgNaOaS.

Вычислено, %: С 48,45; Н 4,05; N 18,82.

Предмет изобретения

Способ получения Н-арен(алкан)-сульфонил-М -цианбензамидина, отличающийся тем, что соответствующее сульфонильное производное бензимидхлорида подвергают взаимодействию с цианамидом в щелочной среде или с солью цианамида с последующим выделением целевого продукта известным приемом.