Изобретение относится к способу получения новых, неописанных в литературе амннов, обладающих физиологической активностью и которые могут найти применение в медицине. Известен способ получения амина формулы i YVcHCHj-NH-CHHO-1J который под названием «изонреналин находит нрнменоние в медицине в качестве фармакологического препарата. Однако не пзвестен способ получения соединений формулы ОН/ОН V-0-CH2- СН -CH2-NH-CH O-CH-CHj СНз обладающих цепными фармакологическими свойствами. Ио предлагаемому способу Ьизопропиламиио-2-окси-3-(2 - изопропоксифенокси)-пропан, у которого при атоме азота и/или при 2-гидроксильной группе имеется легкоотщепляемый остаток, подвергают гидролизу или гидрогенолизу с последующим выделением конечного продукта известным способом в виде основания или соли, в виде рацемата или опгпческого аитипода. В качестве легкоотщепляемого остатка можно назвать, например, а-арилалкильные, такой, как бензильный, оксикарбонильные, гакой, бензилоксикарбонильный или трегбутоксикарбонильпый, или же ацильные остатки карбоновых кислот, например низшие алканоильные, типа ацетильного. Гидролиз и гидрогенолиз .проводят обычным путем, в частности гидрогенолиз осуществляют путем каталитического гидрирования. Гидролиз проводят, как правило,, в кислой среде. В зависимости от условий и природы исходных веществ конечный продукт получают в свободном виде или в виде солей, которые обычным путем могут быть переведены друг в друга. Пример 1. 5,0 г (12,75 ммоль) 1-(бензилизопронил)-амипо-2-окси-3-(2 - изоиропоксифеноксн)-пропан гидрохлорида растворяют в 100 мл этанола и каталитически гидрируют при 40° С и нормальном давлении в присутствии 0,5 г 10%-ного палладия на угле. После поглощения 290 мл (12,8 ммоль) водорода отфильтровывают от катализатора и фильтрат вьшаривают в вакууме. Крнсталлический остаток перекристаллизовывают из этанола и
пропоксифенол си) -пропангидрохлорид формулы
fHdHj
ОСН2 CH-CH2-NH- HCl
O-CHCHj 3
(H.
в виде бесцветных игол, т. пл. 129-130° С.
Пример 2. 10,0 г 3-изопропил-5-(о-изоиропоксифеиоксиметил) -окСазолидинона нагревают в течение 15 мин с 50 мл 10 н. щелочи натрия и иеремешивают до 120°С. Затем прибавляют 100 мл воды, подкисляют 5 н. соляной кислотой и экстрагируют простым эфиром. После сушки и выпаривания растворителя остается 1-изопрОПиламило-2-0|КСи-3-(2-изопропоксифенокси)-про-пан в виде бесцветного
масла, которое медленно затвердевает, образуя кристаллы. При перекристаллизации из уксусного эфира - петролейного эфира основание выпадает в виде бесцветных игол, т. пл 60-6ГС. Гидрохлорид плавится при 129- 130° С.
Предмет изобретения
Способ получения 1-изопропиламиио-2-окси3- (2-изолропоксифенокси) -пропана, отличающийся тем, что 1-изопрапиламино-2-окси-3(2-изопро.поксифенокси)-пропан, у которого при атоме азота и/или при 2-гидроксильиой
группе имеется лепкоотщенляемый остаток, подвергают гидролизу или гидротенолизу с последующим .выделением конечного продукта известным способом в рацемическом виде, или в виде олтического аитилода, основания
или соли.
Авторы
Даты
1972-01-01—Публикация