СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ИЗОПРОПИЛ-АМИНО-2-ОКСИ-3- (О-ПРОПАРГИЛОКСИ-ФЕНОКСИ)-ПРОПАНА Советский патент 1972 года по МПК C07C217/34 

Изобретение относится к способу получения аминов, обладающих физиологической активностью, и которые в связи с этим могут найти применение в медицине. В литературе описан способ получения амина общей формулы CH-CH2-NH-CH v который находит применение в медицине в качестве лечебного препарата под названием «Изопреналин. Однако в литературе отсутствуют сведения о получении соединений формулы v - ан2- с н- CH2-NH- ciT - 0-СН2-СНСН обладающих ценными фармакологическими свойствами. С целью синтеза указанных соединений предлагается способ получения соединений формулы I или его солей, заключающийся в том, что в соединении формулы II О-, )0-CH7-CH-Y 0-СН7-С СН где Y - представляет собой остаток ,СН,/СНз -CH2-N C или CIHjСН, или в соли соединения формулы П восстанавливают двойную CN-связь одним из известных способов, например комплексными гидридами металлов. В зависимости от условий, при которых осуществляется способ, и от исходных продуктов, конечный продукт получают либо в свободном виде, либо в виде его солей. Соли конечного продукта могут быть известным образом переведены в свободное основание, например, с помощью щелочей или с помощью ионообменника. Из этого свободного основания в результате воздействия на него органическими или неорганическими кислотами можно в свою очередь получить соли. В качестве таких кислот могут быть упомянуты, например галогенкислоты, серная кислота, фосфорная кислота, азотная кислота, хлорная кислота, алифатические, алициклические, ароматические или гетероциклические карббновые или су.льфоновые кислоты, как например, муравьиная, уксусная, пропионовая, янтарная, гликолевая, молочная, яблочная, винная, лимонная, аскорбиновая, малеиновая, оксималеиновая или пи- 5 ровиноградная кислота; фенилуксусная, бензойная, «-аминобензойная, антраниловая, п-окси-бензойная, салициловая или п-аминосалициловая кислота, метилсульфоновая, оксиэтилсульфоновая, этиленсульфоновая «ис- 10 лота; галогенбензолсульфоновая, толуолсульфоновая, нафталинсульфоновая кислота или сульфаниловая кислота; метионин, триптофан, лизин ИЛИ аршинии. Эти или другие соли нового соединения, например пикраты, могут служить также для очистки полученного свободного основания. Это достигается в результате того, что свободное основание переводят в соли, которые отделяют, и из солей затем снова получают сво- 20 бодное основание. Новое соединение может быть получено в качестве рацемата или в виде антиподов. .Рацемат можно разложить обычным образом на антиподы.25 Пример. 1,5 г 1-амино-2-окси-3-(орто-пропаргилокси - фенокси) -пропана кипятят в 15 м,л абсолютного бензола в течение 2 час с 0,5 1АЛ ацетона с обратным холодильником. Выделяющуюся воду удаляют, бензольный ра- 30 створ высушивают и выпаривают. Полученное как остаток масло растворяют в 15 м.л абсолютного тетрагидрофурана. Раствор прибавляют в атмосфере азота по каплям к взвеси 0,6 г литийалюминийгидрида в 15 мл абсолют- 35 иого тетрагидрофурана и смесь нагревают 4 час с обратным холодильником. После прибавления воды и раствора гидроокиси натрия отсасывают на нутче, фильтрат концентрируют и экстрагируют простым эфиром. Эфирный 40 15 раствор..высушивают, и выпаривают. Остаток перекристаллизовывают. из гексана, выпавшие кристаллы растворяют в небольшом количестве этанола и добавляют избыток этанолической соляной кислоты, при прИбавлении простого эфира кристаллизирует гидрохлорид описанного соединения, т. пл. 96-97°С, который можно перевести в описанное свободное основание с т. пл. 48-52°С. Предмет изобретения Способ получения 1-изопрОПил-амино-2окси-3-(о - пропаргилокси - фенокси) - пропана общей формулы I С с -сн,-сн-снг-кн-( (I) П-СН2-С или его соли, отличающийся тем, что в соединении формулы И J -0-CH2-CH-Y(II) O-tH -CsCH где Y - представляет собой остаток /СН,СНз -CHa-N C или -CH N-CHC СН, или в соли соединения формулы П восстанавливают двойную CN-связь одним из известных способов, например комплексными гидридами металлов и выделяют целевой прс|дукт в виде основания или соли обычным способом.