СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ИЗОПРОПИЛАМИНО-2-ОКСИ-3- Советский патент 1972 года по МПК C07C217/34 

Изо:бретен,ие относится ж способу получения новых, не ОПисанных в литерату|р.е соединений, относящихся к Классу ами«0|В, которые .дают фармакологической а(ктивностью и могут найти применение .в медицине.

При алкилировании аминогруппы, образуются новые соединения, обладающие ценны.мй свойствами.

Предлагаемый способ .получени-я Ьизо-пропиламиио - 2-окси - 3-(2-изопропокснфенокси)oiponaiH формулы

,СНз

/

CH2-NH-CH -СНз

заклю1чается в то-м, что в а.млнотрупП} 1-амино-2-о;КСИ-3 - (2- изопропожоифенокси)пропана вводят изо-пропильный остато к путем обработки его реа1кцио,нноспособ.ным слож«ы,м эфиром изопропилового спирта или путем конденсации его с ацетоном и восстановления лолученного продукта. Целевой продукт выделяют известным способом в виде основания или соли, рацемата или Оптическога антипода.

Для иро.ведения воссталовлсния чаще всего используют водород в присутствии катализатора или комплексные гидриды металлов.

В качестве реакциопноспособного сложного эфира .лропиловсго спирта обычно используют изолропилгалогенкд. Для 1П1роведения процесса обработки реакционноопособным сложным эфлром рекомендуется применение щелочного конденсирующего агента или избытка амина.

Полученные соединения можно использовать в виде раце.мата или из последнего можно выделить оптически активные антиподы

обычным способомПример 1. Смесь 20 г 1-ами1Но-2-окен-3(2-изопроп01КСИ:фенокси)- проиана, 10 г пзопропилбромида и 10 г потаща .в 200 мл изо,проианола кипятят 4 час при .чорощем перемешивании с обратным холодильником. После отф:ильтровывания поташа раствор выпаривают при 80°С в вакууме, создаваемом водоструйным насосом. (Зстаток растворяют в простом эфире i экстрагируют 2 ;-/. соляной

кислотой. Экстракт подщелачивают 10 н. едки.м натром и выделившееся сснование экстрапируют простым эфиром. После высуш:и1вания экстракта л выпаривания простого эфира получают медленно кржталлизируперекристаллизации из смеси сложный уксусный эфир - петролейный эфир и о,л,уч а ют, 1 -изоп р о;п и л а ми н о -2 - окси -3 - (2- изо про1покснфено1кси)-:пр0пан - (бесцветное, кристаллическое вещество, т. :пл. 60-6ГС.

Хлоргидрат, получаемый П1ри н ейтрал зации раствора оонования IB а:Ц1ето1не хлористым водородом, .плавится три 129-130°С.

Пример 2. Раствор 15,0 г 1-а,м:иио-2-01Кси-3-:(12-я1301ПропО|Ксифе1Нокс1И) -пропана в 50мл ацетона и 50 мл этанола кипятят 10 час с обратным холодилыником. Растворитель отгоняют лри нормальном давлеш-Ш, остаток растворяют в 100 мл этанола и гидрируют после прибавления 3,0 г никеля Ранея при нормальном давлении и комнатной температуре. После окончания поглощения водорода отделяют .катализатор и выпаривают фильтрат в вамууме. Остаток растворйют в простом эфире и экстратиру-ют 2 н. соляной жислотой. Кислый слой отделяют, подщелачивают едким натром .и экстрагируют выдели;В|Шееся лмасло простым эфиро.м. После высущивания .и выпариваиия растворителя получают 1-изопропилам««о-|2-0:Кси-3 - {2-:изоПропо«с,ифенокси) пропан в виде .бесцветного масла, KOTOipo-e медленно затвердевает и кристаллизуется. После .повторной кристалл.изации из смеси СЛ01ЖНЫЙ уксусный эфир - петролейный эфир получают бесцветные иглы, т. пл. 60-6:1°С.

Хлоргидрат, получаемый при нейтрализация основан.ия в ацетоне хлористым водородом, плавится при 129-.130°С.

Предмет изобретения

1. СпосОб получения Ьи зопропиламиио2-оксн-З - (2- изопропоксифенокси) - пропана 5 формулы

.сн,

с;н2-нн-сн

СНз

отличающийся тем, что ;В амиеогруппу 1-амино-2-оис.и-3-(2-изопропо ксифенокси) - пропана вводят изопроиильный остаток путем обработки его реащио«носпособным сло|Жны,м эфироим изопропилового спирта или путем «онденсации .его с ацетоном и восстановления полученного продукта с последующим выделение.м целевого продукта известным способом в виде основания или соли-, рацемата .или опшчесКого антипода.

2.Способ до п. 1, отличающийся тем, что в качестве реа1кционноспосо1бного сложного эфира изопропилового спирта используют и ЗОпр оои л г а л о ген и д.

3.Способ по п. 1, отличающийся тем, что восстановление ведут водородом в присутствии катализатора или- колшлексными гидридами .металлов.

4.Способ по п. 1, отличающийся тем, что восстанОВлание ведут водородом в присутствии катализатора или комплексными гидридами металлов.