СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОФУРАНА Советский патент 1972 года по МПК C07C321/06 C07C149/26 

Изобретение относится к способу получения новых соединений - производных бензофурана формулы

,COORi

к.оГН.

где R - алкил, арил или гетероциклический остаток и RI и R2 - алкил, применяемый в качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных веществ.

Способ основан на известной в органической химии реакции получения алкилтиометилфуранов.

Предлагаемый способ заключается в том, что 2-метил-3-карбалкокси-5-алкоксибензофуран подвергают взаимодействию с бромсукцинимидом в присутствии перекиси бензоила при освещении, образующийся 2-бромметилЗ-карбалкокси-5-алкоксибензофуран подвергают взаимодействию с соответствующим меркаптаном в присутствии основания, с выделением целевого продукта обычными приемами.

Пример 1. 2-Бромметил-3-карбэтокси-5метоксибензофуран.

тыреххлористого углерода кипятят с обратным холодильником в течение 6 час при освещении лампой 300 вт. Выпавший осадок сукцинимида отфильтровывают, промывают сухим бензолом. Фильтрат упаривают, остаток перекристаллизовывают из спирта. Выход 6,5 г (74%), т. пл. 80-81°С.

Найдено, %: С 49,76; 49,34; Н 4,31; 4,29; Вг 24,96; 24,93.

С1зН1зВгО4.

Вычислено, %: С 49,88; Н 9,18; Вг 25,52.

П р и мер 2. 2-д-Толилмеркаптометил-Зкарбэтокси-5-метоксибензофуран.

К раствору 0,17 г едкого кали в 10 мл спирта прибавляют 0,37 г п-тиокрезола. Затем при перемешивании прикапывают раствор 0,94 г 2-бромметил-3-карбэтокси-5 - метоксибензофурана в 10 мл спирта. Через 3 час реакционную смесь разбавляют водой, выпавший осадок отфильтровывают и сушат. Выход 1 г (93,5%), т. пл. 48°С (ИЗ водного спирта).

Найдено, %: С 66,89; 66,70; Н 5,51; 5,65; S 9,08; 9,60.

C2oH2oO4S.

Вычислено, %: С 67,36; Н 5,66; S 9,03.

Пример 3. 2-Бензилт1юметил-3-карбэтокси-5-метоксибензофуран.

чают 1,04 г (97%) 2-бензилтиометил-З-карбэтокси-5-метоксибензофурана с т. пл. 67°С (из спирта).

Найдено, %: С 67,13; 67,23; Н 5,80; 5,70; S 9,27; 9,43.

C2oH2o04S.

Вычислено, %: С 67,38; Н 5,66; S 9,03.

Пример 4. (1,2,4-триазолил)-тиометил-З-карбэтокси-5-метоксибензофуран.

К раствору 0,56 г едкого кали в 50 мл спирта прибавляют 1,01 г 1,2,4-триазолилтиола3(5). Затем при перемешивании прибавляют раствор 3,13 г 2-бромметил-3-карбэтокси-5метоксибензофурапа в 150 мл спирта и оставляют на ночь. Реакционную смесь разбавляют водой, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход 3,3 г т. пл. 125-126°С (из спирта).

Найдено, %: С 54,22; 53,89; Н 4,52; 4,45; S 10,12; 10,20.

Cl5Hl5N304S.

Вычислено, %: С 54,03; Н 4,54; S 9,62.

Предмет изобретения

Способ получения производных бензофурана формулы

/iK COORi

1 гГ

где R - алкил, арил или гетероциклический остаток п RI и R2 - алкил, отличающийся тем, что 2-метил-3-карбалкокси-5-алкоксибензофуран подвергают взаимодействию с бромсукцинимидом, образующийся 2-бромметил-З-карбалкокси-5-алкоксибензофуран подвергают взаимодействию с соответствующим меркаптапом и выделяют целевой продукт обычными приемами.