СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,4-ДИГИДРОПИРИДИНА Советский патент 1972 года по МПК C07D211/90 

Предлагается способ получения новых соединений, которые могут найти применение в фармакологической практике.

Использование известной в органической химии реакции взаимодействия эфира р-кетокислоты, альдегида и аммиака в среде органического растворителя (синтез производных 1,4дигидропиридина по Ганчу) применительно к цианобензальдегиду « его производным позволяет получить новые производные 1,4-дигидропиридина, которые являются ценными продуктами, обладающими высокой физиологической активностью.

Предлагаемый способ получения производных 1,4-дигидропиридина общей формулы

Кз Н ч/

КгООС-/ -аКТК,

R,4 1к, N 1 R

где R - водород, алкил, замещенный в фениль} ом ядре бензил;

жет быть прерван в цеп« 1-2 атомами кислорода и замещен гидроксигруппой; Нз - замещенный нитриловой группой арил, который дополнительно может быть замещен нитрогруппой или атомом галоида, заключается в том, что а.шн общей формулы R-NH2, где R имеет указанные значения, или его соль подвергают взаимодействию со сложным эфиром ациловой жирной кислоты общей формулы RI-С-СН2-COOR2, где Ri

II

и Rs имеют указанные значения, и альдегидом

общей формулы Rs-СПО, где Rs имеет указанные значен} Я, в среде органического растворителя, например спирта, пиридина, диоксана, при температуре кипения реакционной массы или нри 90-100°С в случае использования высококипящих растворителей с последующим выделением целевого продукта известным сиособом.

Пример 1. Днметиловый эфир 2,6-Д|Иметил-4-(4-цианофенил) -1,4 - диштдропиридин3,5-дикарбоновой кислоты.

После многочасового кипячения раствора 10 г 4-цнанобензальдегида, 16 ел;- метилового эфира ацетоуксусной кислоты и 6 см аммиака в 100 СУИ метанола нолучают 18 г желтых