Изобретение относится к способу получения повых производных пирролоизоксазола, которые могут пайти применение в качестве физиологически активных веществ или для синтеза таких веществ.
Описывается способ получения производных 6-окси-7-аза-1-оксабицикло-(3,3,0)-октана общей формулы
где R - низщий алкил, фенил, карбометокси- или нитрильная группа, Rj - фенил, карбометокси-, нитрильная или карбометильпая группа.
Способ заключается в том, что 8-аза-1,7диоксабипикло-(4,3,0)-нонан подвергают обработке эфиратом трехфтористого бора. Процесс ведут в среде абсолютного бензола. Продукты выделяют известным способом. Выход составляет 28-50%.
В четырехгорлую колбу с мещалкой, термометром, капельпой воронкой и хлоркальпиевой трубкой помещают раствор 0,5 г 9-метил2-карбометокси - 8-аза-1,7-диоксабицикло-(4,3, 0)-понана в 15 мл абс. бензола и при температуре прибавляют 0,352 г эфирата трехфтористого бора в 5 мл абс. бензола, выдерживают 1 час при температуре , разлагают раствором соды до нейтральной реакции, выливают в 30-40 мл холодной воды, бензольный слой отделяют, водный слой экстрагируют эфиром, эфирно-бензольные вытяжки сущат MgSO4. После отгонки растворителей получают 0,14 г (28%) целевого вещества, т. пл. 87-90°С (из смеси ССЦ : гексан 1:4).
Найдено, %: С 53,75, 53,73; Н 7,32, 7,43; N 6,82, 6,92.
C..HS.NO.
Вычислено, %: С 53,73; Н 7,46; N 6,97.
ПМР-спектр (в м. д. от ГМДС, DCCb): синглет б 1,30 (СПз), триплет 6 4,57 (На), синглет б 3,67 (ОСНз), мультиплет б 4,92 (Нб), размытый пик б 4,06 (ОН), два мультиплета б 2,31 и б 1,88 (Нз, Н4, HS).
Пример 2. Получение 6-окси-8-метил-2фенил-7-аза-1-оксабицнкло- (3,3,0) -октана.
0,65 г эфирата трехфтористого бора в 5 мл абс. бензола, выдерживают 45 мин при 10- 15°С, разлагают раствором соды до нейтральиой реакции, выливают в 50 мл холодной воды, бензольный слой отделяют, водный слой экстрагируют эфиром, эфирно-бензольные вытяжки сушат MgSO4. После отгонки растворителей получают 0,5 г (50%) целевого вещества, т. пл. 91-96°С (из смеси тексан : ССЦ 4:1).
Найдено, %: С 71,23,
71,26; Н 7,77, 7,68; N 6,70, 6,64.
CisHirNOa.
Вычислено, %: С 71,23; Н 7,76; N 6,39.
ПМР-спектр (в м. д. от ГМДС, DCCU): синглет 1,42 (СНз), мультиилет б 5,04 (Н2, Нб), размытый пик 5 4,45 (ОН), мультиплет S 1,9 (Нз, Н4, Hs). ,
Предмет изобретения
Способ нолучения производных 6-окси-7-азаЬоксабицикло-(3,3,0)-октана общей формулы
где R - низший алкил, фенил, карбометокси- или нитрильная группа,
RI - фенил, карбометокси-, карбометильная или нитрильная группа, отличающийся тем, что 8-аза-1,7-диоксабицикло-(4,3,0)-нонан подвергают обработке эфиратом трехфтористого бора в среде абсолютного бензола с последующим выделением продуктов известным снособом.
Даты
1972-01-01—Публикация