Способ получения 3-арил-5-алкил(арил) азо- @ -изоксазолинов Советский патент 1982 года по МПК C07D261/04 

Описание патента на изобретение SU973533A1

Пример l.K раствору 3,8 г (0,02 моль) п-хлорфенилгидроксамхлорида и 2,2 г (0,02, моль) триэтиламина в 50 мл диэтилового эфира, охлажденному до 0°С, при перемешивании добавляют раствор 2,46 г (0,022 моль) 1-изопропил-З-метил-1,2-диазобу1адиена-1,3 в 5 мл эфира

Реакционную -смесь периодически перемешивают в течение 4 ч при 2022°С, Солянокислый триэтиламин отфильтровывают, эфир удаляют под уменьшенным давлением. Остаток кипятят в петролейном эфире, горячим фильтрованием отделяют 0,2 г соответствующего 3,4-диарилфуроксана и кристаллизуют азоизоксазолин. Получают 4,11 г (77%) З-(п-хлорфенил)-5-метил-5-изопропилазо-л -изоксазолина. Температура плавления 83-84с (из петролейного эфира).

Найдено,% С 58,80, 58,96; Н 6,00 6,20; N 16,80, 16,56; С1 13,35, 13,61. . .

C.sH eClNjO.

Вычислено,%j С 58,75; Н 6,02; N 15,82; С1 13,37.

ИК-спектр: 1590 см () ; 1500 CM-MN N),- 1390 см-ч и 1340 см- (изопропильная группа).

ПМР-спектр (в СС, внутренний стандарт ГМДС, с- ) i синглет 1,40 (СНз- Cj), дуплет 1.075 и мультиплет 3.47 (п13отйны изопропильной группы); дуплеты 2.8 и 3.19 (2Н С изоксазолинового кольца), дуплеты 6,94 и 7,55. (протоны ароматического кольца) .

Пример 2.К раствору 0,78 г (0,005 моль) бензгидроксамхлорида

L.

И 0,46 г (0,005 моль) триэтиламина в 20 мл диэтилового эфира при охлаждении до и перемешивании добавляют раствор 1,2 г (0,0046 моль) 1-(п-нитрофенил)-2-метил-4-карбрэтокси-1,2-диазобутадиена-1,3 в 15 мл эфира.

Продолжают периодически перемешивать в течение 5 сут. Солянокислы триэтиламин отфильтровывают, эфир удаляют под уменьшенным давлением, остаток промывают холодным эфиром. Получают 1,3 г (75%) З-фенил-4-карбоэтокси-5-метил-5-(п-нитрофенил)азо-д -изоксазолина. Температура плавления 97-98С (из этанола).

Найдено,%: С 59,33; Н 4,62/ N 14,40.

C«H eN405

Вычислено, С 59,68; Н 4,71; N 14,65.

ИК-Спектр 1725 см () ; 1590 CM-(), 1520 см () ,1330 (NO -rpynna) .

ПМР-спектр: (СС, внутренний стандарт ГМДС, of) ; триплет 1,20 и квадруплет 4,18 (СН j- СН2-), синглет 1,66 (СНз- 5), синглет 4,52 (протон, изоксазолинового кольца у €4) мультиплет 7,28 (протоны однозамещенного бензольного кольца), дуплеты 7,84 и 8,20 (протоны дизамещенного бензольного кольца).

Аналогично получают другие производные изоксазолина общей формулы (I) .

Физико-химические характеристики соединений общей формулы (I) приведены в таблице.

Формула изобретения

Способ получения 37арил-5-алкил(арил) азо-й .-изоксазолинов общей формулы

R - изопропил, фенил или п-нитрофеиил)

R - водород или метил; Rj - водород, фтбр, хлор или

нитрогруппа;

личающийся тем, что диазобутадиен-1,3 общей формулы

-№а -с«снгц BI

R, R и R,j имеют вышеуказанные значения.

подвергают взаимодействию с галоид ангидридом арилгидроксамовой кислоты общей формулы

где X имеет вышеуказанные значения, в присутствии органического основания.

2.Способ по п.1, отличающий с я тем, что процесс ведут в среде органического растворителя,

3.Способ по П.1, отличающийся тем, что процесс ведут . при температуре 15-22°С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Гетероциклические соединенияПод ред. Р.Эльдерфильда. М., И,Л., 1961, т. 5, с. 390.

Похожие патенты SU973533A1

название год авторы номер документа
Способ получения алкиларилзамещенных 1,2,4-триазолов 1984
  • Васильева Лидия Петровна
  • Акимова Галина Семеновна
  • Чистоклетов Виктор Николаевич
SU1237663A1
Способ получения оксимов 3-арил-5-метоксикарбонилацетилизоксазолов 1987
  • Козьминых Владислав Олегович
  • Андрейчиков Юрий Сергеевич
  • Козьминых Елена Николаевна
SU1447822A1
Способ получения ароматических эфиров хлоркарбоновой кислот 1977
  • Мигайчук Иван Васильевич
  • Хаскин Израиль Григорьевич
  • Краснощек Анатолий Петрович
  • Геллер Борис Александрович
  • Курило Лидия Ивановна
  • Скрунц Лилиана Константиновна
  • Медведева Татьяна Петровна
SU707908A1
Способ получения (2-(индолил-3)4-карбоксихинолинил-3-)алкановой кислоты 1974
  • Кост Алексей Николаевич
  • Юровская Марина Абрамовна
  • Нгуен Минь Тхао(Вьетнам)
SU513032A1
Способ получения производных 7-оксо-4-тиа-1-азабицикло(3,2,0) гептана и его варианты 1979
  • Мауризио Фольо
  • Джованни Франчески
  • Косимо Скарафиле
  • Федерико Аркамоне
SU942598A3
Способ получения производных пиримидина 1985
  • Такао Такая
  • Масаеси Мурата
  • Киетака Ито
SU1436872A3
Галоидпроизводные триптицендиола-2,5 в качестве мономеров для получения поликонденсационных полимеров 1983
  • Микитаев Абдулах Казбулатович
  • Сердюк Оксана Александровна
  • Прядко Виктор Николаевич
SU1180367A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 6-ОКСИ-7-АЗА- 1-ОКСАБИЦИКЛО- 1972
SU355172A1
Способ получения алкил-1адамантилкетонов 1972
  • Полис Я.Ю.
  • Крускоп Д.К.
SU522596A1
Алкилпроизводные @ -тиопиколинанилида в качестве экстрагентов меди из кислых растворов 1983
  • Голоунин Александр Васильевич
  • Киунова Антонина Петровна
  • Холькин Анатолий Иванович
  • Кузьмин Владимир Иванович
SU1214665A1

Реферат патента 1982 года Способ получения 3-арил-5-алкил(арил) азо- @ -изоксазолинов

Формула изобретения SU 973 533 A1

SU 973 533 A1

Авторы

Чистоклетов Виктор Николаевич

Васильева Лидия Петровна

Акимова Галина Семеновна

Зеленин Кирилл Николаевич

Даты

1982-11-15Публикация

1981-05-04Подача