СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИТИОСЕМИКАРБАЗОНОВ ЖИРНЫХ р-ДИКЕТОНОВ Советский патент 1972 года по МПК C07C337/08 C07C49/12 

Изобретение относится к области получения дитиосемикарбазонов жирных (З-дикетопов, которые могут найти применение в качестве лекарственных препаратов, обладающих биологической активностью, а также как полупродукты для гетероциклических соедине)1ий.

Предлагаемый способ получения дитиосемикарбазонов жирных р-дикетонов, также как сами пoлyчeн ыe соединения, в литературе не описан.

Дитиосемикарбазоны жирных р-дикетонов представляют собой соедине 1ия совершенно нового типа, наличие в которых двух тиосемикарбазидных радикалов, специфика строения и некоторые химические свойства позволяют расширить их применение.

Предлагаемый способ получения дитиосемикарбазидов жирных р-дикетонов, например дитиосемикарбазона ацетилацетона, состоит в том, что водный раствор р-оксиэтиламиноа, р - неиредельных , наиример 4-(роксиэтиламино) - нентен-З-еи-2-она обрабатывают тиосемикарбазидом нри кипячении.

Предлагаемый способ прост в исполнении и дает возможность получать новые соединения с хорошим выходом.

К раствору 15 г (0,105 моль 4-(р-оксиэтиламипо)-пентен-3-ен-2-она в 100 мл воды приливают раствор 18,3 г (0,19 моль тиосемикарбазида в 50 мл этилового спирта, полученного при нейтрализации солянокислого тиосемикарбазида крепким раствором едкого натрия.

Смесь кипятят в течение 1 час с обратным холодильником, после чего оставляют на холоду на 12 час. Выпавшнй осадок отделяют, промывают па фильтре холодной водой. Дитиосемикарбазон ацетилацетопа представляет собой белый кристаллический порошок с т. ил. 140-142°С (из изопропилового спирта).

Выход 13 г (51% на исходный р-амиио-а,рнепредельный кетон).

Найдено, %: С 34,02, 34,12; Н 5,9, 5,81; N 34,20, 34,23; S 25,58. СуНнЗгЫб.

Вычислено, %: С 34,2; П 5,7; N 34,14; S 26. Мол. вес. 246.

Аналогичным образом могут быть получены и остальные дитиосемикарбазоны жирных р-дикетонов.

По способу, описанному в примере 1, получен 4,6-дитиосемикарбазонгептаи 4,6-диопа. Выход 63%; т. пл. 156-159°С (из CoHsOH). Найдено, %: С 39,1; Н 6,81; N 39.19; S 23,8. 3 Вычислено, %: С 39,5; Н 6,6; N 30,7; S23,4. 3,5 - Дитиосемикарбазон 1,1 - диметилгексан - 3,5 - диона. Выход 68%, т. пл. 164-166°С (из С2Н5ОН). Найдено, %: С 41,61; Н 6,41; N 29,42; S 22,65. Вычислено, %: С 41,9; Н 6,12; N 29,3; S 22,3. 4 Предмет изобретения Способ получения дитиосемикарбазонов жирных р-дикетонов, отличающийся тем, что водный раствор |3-оксиэтиламино-а,|3 - непредельных кетонов обрабатывают тиосемикарбазидом при кипячении с последующим выдедением целевого продукта известными способами.