СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3,5,7-ТЕТРАБРОМАДАМАНТАНДИОЛА-2,6 Советский патент 1972 года по МПК C07C35/44 

Изобретение относится к способу получения повых адамантановых производных, в частности к способу получения 1,3,5,7-тетрабромадамантандиола-2,6, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности, а также в промышленности тонкого органического синтеза.

Известно восстановление кетогруппы различных углеводородов, замещенных бромом, боргидридом натрия в среде различных органических растворителей.

По предлагаемому способу получают 1,3,5,7тетрабромадамантандиол-2,6. Процесс восстановления боргидритом натрия ведут в водно-спиртовой среде При О-50°С в течение 0,5-2 час.

Пример. В стеклянном реакторе смешивают 1 г 1,3,5,7-тетрабромадамантаидиола-2,6 (0,002 моль) в 12 мл метанола с раствором 0,4 г (0,01 моль) боргидрида натрия тз 13 мл воды. Температуру реакции 20-25°С поддерживают с помошью холодной бани и выдерживают 1 час. Осадок отфильтровывают, промывают водой и подсушивают.

Продукт очищают перекристаллизацией из гептана Тпл. 205-207°С. Выход 50%.

ИК-спектр не содержит полосы в области 1730-1740 ел;-. Иптенсивные полосы появляются в областях 1100 и 3500 см, характерные для гидроксильной группы.

Найдено, %: С 25,0;Н 2,43; Вг 62,79.

CioHi2O2Br4.

Вычислено, %: С 24,6; П 2,46; Вг 66,12. Предмет изобретения

Способ получения 1,3,5,7-тетрабромадамантаидиола-2,6, отличающийся тем, что, 1,3,5,7-тетрабро.мадамаитандиол-2,6 подвергают восстановлению боргидридом натрия в водно-спиртовой среде при О-50°С с последующим выделением продукта известиымп приемами.