СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 2-АЗАБИЦИКЛОАЛКАНОВ Советский патент 1972 года по МПК C07D209/08 C07D215/08 

Описание патента на изобретение SU357727A1

Предлагается способ получения новых замещенных 2-азабициклоалканов, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

Известно, что азабициклоалканы и полиметилениминотиокарбаматы обладают ценными свойствами. Однако полученные новые замещенные 2-азабициклоалканы являются более эффективными соединениями.

Предлагаемый способ получения замещенных 2-азабициклоалканов формулы .(СН,)

Ш-Кг Ц

CO-S-R

где R - алкил, содержащий 1-4 атома углерода;RI и Ra - атом водорода или один из них -

метил, а другой - водород; п - 1 или 2,

заключается в том, что на 2-азабиниклоалкан формулы

(СН,)

действуют сероокисью углерода и алкилирующим агентом формулы R - X, где R, Кь R2 и п имеют указанные значения; X - атом галогена, в присутствии кислотосвязывающего агента с выделением целевого продукта известными приемами.

В качестве кислотосвязывающих средств применяют преимущественно гидроокиси щелочных металлов, в качестве алкилпрующпх средств - главиым образом алкилгалогеииды, далее диалкильные эфиры серной кислоты и алкильные эфиры толуолсульфокислот.

Реакцию взаимодействия замещенного 2азабициклоалкаиа с сероокисью углерода и алкилирующим средством ведут при минус

20 -плюс 100°С,

преимущественно нри О - 30°С.

Пример 1. В раствор 13,9 г транс-декагидрохинолина и 4 г гидроокиси натрия в 200 мл 50%-ного водного этанола при постоянном неремещивании и при О-5°С вводят 6,1 г сероокиси углерода. Через 0,5 час после окончания реакции к реакционной массе прибавляют по каплям 11 г этилбромида и перемешивают в течение 5 час при 25°С. Этанол удаляют под вакуумом и растворяют образовавшееся масло в метнленхлориде. После разделения смеси получают 15 г коричневатого

масла, ng 1,5315; т. кип. ПО-116°С/0,01 мм

рт. ст.

Пример 2. В раствор 15 г декагидрохчнальдина и 4 г гидроокиси натрия в 200 мл 50%-него водного этанола вводят 6,5 г сероокиси углерода при постоянном перемешивании и при О-5°С. Через 1 час смесь подогревают до 20-25°С и добавляют к ней 13,7 г н-бутилбромида. Массу перемешивают в течение 10 час при комнатной температуре, затем удаляют этанол под вакуумом. Образовавшееся масло растворяют в метиленхлориде. После удаления растворителя маыо перегоняют нод вакуумом. Получают 14 г 1-(н-бутилтиокарбонил) - 2 - метилдекагидрохинолина в виде бесцветного масла, т. кин. 125-127°С/0,01 мм рт. ст.

Пример 3. В раствор 13,9 г 2-метнлоктагидроиндола и 4 г гидроокиси натрия в 200 мл 50%-ного водного этанола при постоянном перемешивании и при О-5°С вводят 6,5 г сероокиси углерода. Реакционный раствор продолжают перемешивать в течение 30 мин при 15-20°С и добавляют 12,5 г пропилбромида. Массу перемешивают в течение 15 час, затем этанол удаляют под вакуумом и растворяют образовавшееся масло в метиленхлориде. Растворитель отгоняют в вакууме, в результате получают 15 г 1-(н-пропилтиокарбонил)-2метилоктагидроиндола в виде бесцветного масла, т. кип. 102-104°С/0,005 мм рт. ст.

Предмет изобретения

Способ получения замещенных 2-азабициклоалканов формулы

.(СНг)л

CH-R2

CO-S-R

где R - алкил, содержаший 1-4 атома углерода;RI и R2 - атом водорода или один из них -

метил, а другой - водород; п - 1 или 2,

отличающийся тем, что на 2-азабициклоалкан формулы

CH-Ra

L/./

HI Н

действуют сероокисью углерода и алкилируюшим агентом формулы R - X, где R, Ri Ra и п имеют указанные значения; X - атом галогена, в присутствии кислотосвязываюп1,его агента с выделением целевого продукта известными приемами.

Похожие патенты SU357727A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 2-АЗАБИЦИКЛОАЛКАНОВ 1973
  • Иностранцы Эльмар Штурм Федеративна Республика Германии Христиан Фогель Швейцари Иностранна Фирма Агрипат Са. Швейцари
SU368749A1
ТМ. Кл. С 07с 169/08УДК 547.689.6.07(088.8) 1973
  • Иностранцы Ейген Е. Таланте Соединенные Штаты Америки Дитмар А. Хабек Федеративна Республика Германии
SU379088A1
вСЕСОЮЗНАЯ/ 1973
  • Иностранец Ханс Отт Швейцари
SU376942A1
Способ получения производных фенил-имидазолил-алканов 1972
  • Карл Метцгер
  • Вернер Мейзер
  • Карл Гейнц Бюхель
  • Манфред Племпель
SU552025A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБАМОИЛОКСИМА 1972
  • Иностранцы Ханс Ульрих Брехбюлер Курт Гублер
  • Иностранна Фир Агрипат С. А.
SU328576A1
Способ получения производных бензопирана 1971
  • Х. Кайрнз
  • А. Чеймберс
  • Т. Б. Ли
SU512709A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2 1972
  • Иностранец Ханс Отт
  • Иностранна Фирмг Сандос Швейцари
SU345684A1
Способ получения серосодержащих производных триалкоксибензоиламинокарбоновой кислоты или их солей 1974
  • Хериберт Офферманнс
  • Клаус Поссельт
SU534182A3
Способ получения 2-ариламино-гексагидропиримидинов или имидазолинов или их солей или комплексов с солями металлов (варианты) 1979
  • Хендрик Долман
  • Йоханнес Кэйперс
SU895289A3
ВСЕСОЮЗНАЯ _ nf,-;mm\.:^':'^V-ff^Mi(b-HStiiib*. •;;.^. ,».• г';!*%-!'Г-'-'А fc^••;DJ•.^•^••-'• >& '-'-'2^ 1972
SU341234A1

Реферат патента 1972 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 2-АЗАБИЦИКЛОАЛКАНОВ

Формула изобретения SU 357 727 A1

SU 357 727 A1

Авторы

Иностранны Эльмар Штурм

Федеративна Республика Германии

Христиан Фогель

Иностранна Фирма Агрипат С. А.

Даты

1972-01-01Публикация