Предлагается способ получения новых замещенных 2-азабициклоалканов, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.
Известно, что азабициклоалканы и полиметилениминотиокарбаматы обладают ценными свойствами. Однако полученные новые замещенные 2-азабициклоалканы являются более эффективными соединениями.
Предлагаемый способ получения замещенных 2-азабициклоалканов формулы .(СН,)
Ш-Кг Ц
CO-S-R
где R - алкил, содержащий 1-4 атома углерода;RI и Ra - атом водорода или один из них -
метил, а другой - водород; п - 1 или 2,
заключается в том, что на 2-азабиниклоалкан формулы
(СН,)
действуют сероокисью углерода и алкилирующим агентом формулы R - X, где R, Кь R2 и п имеют указанные значения; X - атом галогена, в присутствии кислотосвязывающего агента с выделением целевого продукта известными приемами.
В качестве кислотосвязывающих средств применяют преимущественно гидроокиси щелочных металлов, в качестве алкилпрующпх средств - главиым образом алкилгалогеииды, далее диалкильные эфиры серной кислоты и алкильные эфиры толуолсульфокислот.
Реакцию взаимодействия замещенного 2азабициклоалкаиа с сероокисью углерода и алкилирующим средством ведут при минус
20 -плюс 100°С,
преимущественно нри О - 30°С.
Пример 1. В раствор 13,9 г транс-декагидрохинолина и 4 г гидроокиси натрия в 200 мл 50%-ного водного этанола при постоянном неремещивании и при О-5°С вводят 6,1 г сероокиси углерода. Через 0,5 час после окончания реакции к реакционной массе прибавляют по каплям 11 г этилбромида и перемешивают в течение 5 час при 25°С. Этанол удаляют под вакуумом и растворяют образовавшееся масло в метнленхлориде. После разделения смеси получают 15 г коричневатого
масла, ng 1,5315; т. кип. ПО-116°С/0,01 мм
рт. ст.
Пример 2. В раствор 15 г декагидрохчнальдина и 4 г гидроокиси натрия в 200 мл 50%-него водного этанола вводят 6,5 г сероокиси углерода при постоянном перемешивании и при О-5°С. Через 1 час смесь подогревают до 20-25°С и добавляют к ней 13,7 г н-бутилбромида. Массу перемешивают в течение 10 час при комнатной температуре, затем удаляют этанол под вакуумом. Образовавшееся масло растворяют в метиленхлориде. После удаления растворителя маыо перегоняют нод вакуумом. Получают 14 г 1-(н-бутилтиокарбонил) - 2 - метилдекагидрохинолина в виде бесцветного масла, т. кин. 125-127°С/0,01 мм рт. ст.
Пример 3. В раствор 13,9 г 2-метнлоктагидроиндола и 4 г гидроокиси натрия в 200 мл 50%-ного водного этанола при постоянном перемешивании и при О-5°С вводят 6,5 г сероокиси углерода. Реакционный раствор продолжают перемешивать в течение 30 мин при 15-20°С и добавляют 12,5 г пропилбромида. Массу перемешивают в течение 15 час, затем этанол удаляют под вакуумом и растворяют образовавшееся масло в метиленхлориде. Растворитель отгоняют в вакууме, в результате получают 15 г 1-(н-пропилтиокарбонил)-2метилоктагидроиндола в виде бесцветного масла, т. кип. 102-104°С/0,005 мм рт. ст.
Предмет изобретения
Способ получения замещенных 2-азабициклоалканов формулы
.(СНг)л
CH-R2
CO-S-R
где R - алкил, содержаший 1-4 атома углерода;RI и R2 - атом водорода или один из них -
метил, а другой - водород; п - 1 или 2,
отличающийся тем, что на 2-азабициклоалкан формулы
/ч
CH-Ra
L/./
HI Н
действуют сероокисью углерода и алкилируюшим агентом формулы R - X, где R, Ri Ra и п имеют указанные значения; X - атом галогена, в присутствии кислотосвязываюп1,его агента с выделением целевого продукта известными приемами.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 2-АЗАБИЦИКЛОАЛКАНОВ | 1973 |
|
SU368749A1 |
ТМ. Кл. С 07с 169/08УДК 547.689.6.07(088.8) | 1973 |
|
SU379088A1 |
вСЕСОЮЗНАЯ/ | 1973 |
|
SU376942A1 |
Способ получения производных фенил-имидазолил-алканов | 1972 |
|
SU552025A3 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБАМОИЛОКСИМА | 1972 |
|
SU328576A1 |
Способ получения производных бензопирана | 1971 |
|
SU512709A3 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2 | 1972 |
|
SU345684A1 |
Способ получения серосодержащих производных триалкоксибензоиламинокарбоновой кислоты или их солей | 1974 |
|
SU534182A3 |
Способ получения 2-ариламино-гексагидропиримидинов или имидазолинов или их солей или комплексов с солями металлов (варианты) | 1979 |
|
SU895289A3 |
ВСЕСОЮЗНАЯ _ nf,-;mm\.:^':'^V-ff^Mi(b-HStiiib*. •;;.^. ,».• г';!*%-!'Г-'-'А fc^••;DJ•.^•^••-'• >& '-'-'2^ | 1972 |
|
SU341234A1 |
Авторы
Даты
1972-01-01—Публикация