СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Советский патент 1973 года по МПК C07D233/88 C07D233/90 

1

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения эфиров 4(5) - аминоимидазол - 5(4) - карбоновой кислоты, которые служат исходными продуктами для синтеза биологически активных веществ.

Известен способ получения эфиров 4(5)аминоимидазол-5(4) - карбоновой кислоты восстановлением соответствующих эфиров 4(5)-нитроимидазол - 5(4) - карбоновой кислоты чугунной стружкой в растворе электролита с последующим выделением нродуктов восстановления в виде пикратов, разложением пикратов раствором соляной кислоты, извлечением пикриновой кислоты горячим бензолом и выделением целевого продукта из солянокислого раствора. Недостатками известного способа являются пpп reпeниe взрывоонаснои пикриновой кислоты, а также трудоемкость способа разложения пикратов и последуюн1,сго выделения целевого продукта.

Предлагаемый способ устраняет указанные недостатки н заключается в том, что эфиры 4(5) - нитроимидазол - 5(4) - карбоновой кислоты восстанавливают чугунной стружкой в водпосниртовом растворе электролита. Продукт реакции подщелачивают водным раствором едкого натра до рП 9, отфильтровывают шлам, а фильтрат подкисляют соляной кислотой, упаривают до малого объема, обесцвечивают ки.пячением с активированным углем и

целевой продукт осаждают концентр 1рованны.м раствором соды. Выход 60,6%.

Пример. 60 г чугунных стружек книятят 10 мин в концентрированном растворе соды и промывают водо1 до нейтральной реакции. Обезжиренные стружки, 480 мл воды и 12 мл концентрированно соляной к слоты на ревают с o6paTHb N холодильнн ом на водяной бане. Смесь охлаждают до 45-47 С, 240 м.г снирта i ири энepг чнo нepe.eшивaн lн небольшими иорцням нрибавляют 24,5 г (0,13 моль

этилового эфира 4(5) - н iтpoи идaзoл - 5(4) карбоновой кислоты, не давая 1одп 1Л аться TeN HepaType 45-47°С. Пр это тe epaтypc реакцио : у О массу перел еш ва от enje 2 час, затс охлажда от i о.д1целачнваюг 10%-I Ь растиором едкого натра до рП 9. Ф льтру от от нлама, фильтрат подкисля от кон 1е ггр 1рованной сол51 1ой к слотой до рП 3, упар 1пают а водяпой бане до объел а 100 мл, доводят рМ до 5 с концснтр рованного раствора СОД1з. Раствор К ПЯТЯТ с TЛe, фиЛ)Труют. Осветле Н1з Й раствор 1одп1елачпвают ко ще тр рован 1 п jacTBOpOM соды до рП 8. .1,ает 4(5) - a I нoп дaзол - 5(4) - арбомовой к слоть. Слегка 1ЛИ рОЗОВаТ ; С Кр СТаЛЛЬ, СОДОржащне 98,5% ампноэфира. Выход 60,6% (12,4 г), т. пл. 171 - 172С. После однократ3iioii псрскрпст -1лл 1зпцип из )i этиллцстата 11 JiaHO.ia по.м.чают aH.MiiTimeciai чмстьп ои1)азе11 с т. и.п. SO- 18 С. ПР;, ;, .-,- н 3 о б р ет ои и я 1. CiiOi::(,)6 получения эфпров 4 (5)-аминопмидазол-5(4)-карбоиовой кислоты восстановлением 4(5)-иитроимидазол-5{4)-карбоноЕой 4 кислоты чугунной стружкой в растворе электролита, отличающийся тем, что, с целью упротения процесса, цродукт восстановле П1я обрабатывают раствором щелочи до рН 9, фнльтруют, фильтрат подкисляют, упаривают и осаждают целевой иродукт раствором соды. 2. Способ ио п. 1, отличают ийся тем, что в 1:ачестпе раствора электролита применяют воиноспиртовой раствор.