СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АЛКИЛ-6-ОКСИ-2 Советский патент 1973 года по МПК C07D239/34 

1

Из1аб1ре,Т е1НИе 1отно сит1ся к :Cin;oica6aiM получения ИО1ВЫ:Х nipoHisiBioizijgbix ии1р;и1М1И ди1иа, яеляюЩ|и;х ся injeHiHbUMiH полулродукта ци ,в аинтезе леKiaipiQTiBeHHbrx 1вещ1вст1В.

ИЗ|ВаОТ1НЫЙ .СПОЦОб иОЛ у:Ч&Н№Я 2-(а1М1И1Н10ЭТ ИЛ)

п;И1р1И1МЩ11И1Н101в 1н;утам «ОНДанюации соо-Пвеготвующих |Мбтил1П1И(р1И1М1ИД)Инав отл1И1П;аеТ|Оя дл ительноютыо ,и .М1:но1П01СтадИЙ1н,0|Стью, wpiOMe то:го, стоюаб iH.e по13:В10ля:ат 1п:олуч ить тр.очкавоиные пир|И1М1ИД1и.на с ок аи1ПруН(Пой IB , (каторые наиболее inqpanaKiTiHBiHbi в синтезе л акарспвен.ных вещ|ест|в.

Цредла па амый юпаоаб получения 4-аЛ|Кил-6оиаи - 2 (2 - а М1И1н;оэт|И л) 1П1И р1И1М|И1д,И1н а, з aiK л юч я в том, что фтал№11М1И1Д|01П р:о1П|И1ОНа(М|И,дин по|Д1ве)ргают 1К,андвн;са1ЦДИ ic р-1К атоэфи|ро1м, ;нап1р,И|ме|р ац1ет10|у1К1суюным эфиром, .в Брисулсгании щелсчш с 1ПО сл1еду|ЮЩ|И1м снятиам фталиЛьной 3:аш, К1И10Л10|ТНЫ|м ;пи|д;р1ол,изам лу.тем «атравания с ионцант|рир01ва ной 1СОЛя1ной кислотой. Цел.еВОЙ П|р:ОДу|КТ (ВЫДеЛЯЮТ обЫЧНЬВМИ fniplHeiMiBMill.

:П|р1И|Ме р 1. Хл10;р:ли1Д1рат эт1ил:авю1го я-юпьноЭф И1р:а фтаЛЬИ1М,ИДО П р;01П1И10Н.О(ВОЙ ИФВаПОТЫ.

в |0уапенз,ию 20 г фтальи1М11-1|до1П|рслиан ит1рила iB 30 мл абс. эфаиола и 40 мл QyiXioro хлороформа ири -5Х пропускают ток сухого НС1 до щолмаго |ра(ст1во|раи|И:Я .ниирила. Ч.е(раз сутки от1деляю|т 1ВЫ1на1в.ш,ий oioaaoiK, и рюмьЕвают его . эфи1ро м ;и 1К|р И1сталл1Изую(т из юмеаи укшсной кислоты с абс. эфиром. Выход: 27,5 г (85%), т. ,пл.97-98°С.

Найдено, %: N 9,92, С1 12,60, CisHisClNsOs.

Вычиатено, %: N 10,02, С1 12,50. Для дальнейили.х ол раций иопольаовать л-{аПе|рак|р:ИСталл1И|3аваН1Ное iBeiuesariBO.

nipHiMeip 2. Хло|р|ПИ|Драт фталжмо-цдогероп.-юна|м1иди1на.

К 50 Л1Л 5-6%-|Н1о,го pacTBOipia ai.MiMjiaiK.a в

ai6ic. Этаноле прибавляют дри охлаждании 8 г

клорпвдрата этилового ил11и:н Оэф1Н1р|а, опиоаиHiOino 1ВЫ1Ш:е, в 15 мл аб:С. этанола. Че|р:ез юуткл

даб авлани-ам абс. эф1И|ра осаждают 5,1 г (67%)

еаиздниа. Т. пл. 172-174°С из абс. э-фи/ра с

. aTaiHoaoiM.

Найдено, %: N 16,81, С1 14,00. CnHisClNsOa.

Вычиолшо, %: N 16,56, С1 14,10.

Прим ер 3. 2-(2-ф,т1альим1идоэтил)-4-1М ет1ил6-О1К1СИП1ИрМ1 М-11ДИН.

Смесь 7,6 г хл,ор(пидрат:а aiMisr MHia фтала1М,идапроии.аноаой кислоты, 28 мл этанола, 3,8 г С1веж1ап eipanH.aiHHOiro aiuqToynvqyiOHiOiro э фадр-а, 1,5 г :ад1К|Ого натр.а .в 8 мл 1вады гаарамеиливают при К01М нат:ной тем1пе|ра;Гуре 3 час. Выпааший

оюадок о,т|деляют, тщательно, про-мы1В1ают водой и lp aЗlбaiвлeн нoй ооля.ной 1К|цатоТ(ОЙ. Выход 5,51 г (65%) Т. 1ПЛ. 280-28ГС (ai3 этанола). Найдено, %: С 63,91, Н 4,62, N15,35. С,5Н,зМзОз.

Вычишшо, %: С 63,68, П 4,62, N 14,83.

Dip HiMCip IV. 2-а1М1и:но:ЭТ|ил-4-1Ме:т:ил-6-0|К1анп,и|р1И1М|И1Д|И1Н ди1Пи|д|р1ахл,ар1И1д.

Кипятят 8,5 г ф калилыного троизюоаного со 150 мл 30%-мой сол1Я1Н:ОЙ кщслюты 3 час. 0тф|ильт)р|ОвЫ1Вают оюадак ;К1И1йтотой, а филвдрагг уиаривают IB ;ва|куум1е даау-ха. Выход 3,77 .3/65%), 1ПЮ1СЛ« К|р1И ат|алли зац1ш из этаиюла т. ол. 270-:272°С.

Найдено, %: N 18,56, С1 31,40. -СуН.зСЬМзО.

Вычйолаво, %: N 18,56, С1 31,70. РЬК спбют.р: vC-0 1670- 1680 слг-, vNH 3200-3300 ««- , V идальца 1500 c.ir (токюахлюрбутадисп).

П |р е д 1м е т ш з о б р е т е «,н я

1.Споедб еошучания 4-1ал1к,ил-6-акаи-2:(2а|мии10эт1Ил)ии|р|им|Вди Н1а, отличающийся там, что ф|тальи|М1И Д,101П|р10|П1И1ана(М1ИДи;н подвергают К101ндан са1Ц1И|и с p кienю|эф,И|polм в присутствии щело 1|и 1C П101СЛ1е|Дующ|И1м юняпием фталилыной saЩЦТЫ КИЙСЛОЩНЬШ ЛЩрОЛИЗОМ ,И 1ВЫйеЛ€|НИ1вМ

цвЛ1ав1аго 1П|р ОД у1К|та И31Вестными (nprndMiaiMiH.

2.CiniQoO(6 mo in. 1, отличающийся TQM, что в кач-асшве рчкйтоэфтра примвияют а1цатоу ксуслый эфир.