СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИХЛОРАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ Советский патент 1973 года по МПК C07C43/225 C07C41/16 

1

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе галоидсодержащих эфиров фенолов, в частности трихлоралкиловых эфиров, которые могут найти применение в химической технологии.

Известен способ получения хлорсодержащих эфиров фенолов взаимодействием 1,1,1,3-тетрахлорбутана с фенолом или л-крезолом.

Применение в качестве хлоралканов а,а,а,со-тетрахлорпентана, а,а,а,(о-тетрахлорнонана или а,а,.а,(о-тетрахлоргептана позволяет получить новые трихлоралкиловые эфиры фенолов, которые по сравнению с известными хлорсодержащими эфирами обладают более эффективными противоизносными и противокоррозионными свойствами.

Предлагаемый способ получения трихлоралкиловых эфиров фенолов общей формулы

КСбН40(СН2)„СС1з

где R -водород, алкил, содержащий 1-8 атомов углерода; п - целое число 4-8, заключается в том, что а,а,а,(о-тетрахлоралканы подвергают взаимодействию с фенолом или алкилфенолом в среде органического растворителя в присутствии спиртового ра-30

створа едкого кали при температуре 70-75°С с последующей обработкой реакционной массы водным раствором едкого кали, бензолом. Бензольный экстракт промывают водой, высушивают прокаленным хлористым кальцием и после отгонки растворителя остаток перегоняют в вакуу..

Выход конечного продукта 68-72%.

Физико-химические константы полученных соединений представлены в таблице.

Пример. К 0,5 моль фенола в 150 мл спирта прибавляют 0,5 моль едкого кали в ВО мл спирта и при 70-75°С из капельной

воронки подают 0,5 моль а,а,а,{;|)-тетрахлорпентана. Общая продолжительность реакции 7-8 час. По истечении этого времени реакционную массу обрабатывают 10%-ным водным раствором едкого кали, экстрагируют

бензолом и промывают водой до нейтральной реакции. Затем, высущив прокаленным хлористым кальцием, отгоняют растворитель, а остаток перегоняют в вакууме. Выход 72%. Т. кип. 122-123°С/0,8 мм рт. ст., rf° 1,5326,

df 1,2576. Найдено MRn 65,98. Вычислено MRn 65,64. Строение а,а,а,йз-трихлоралкиловых эфиров фенолов доказано ЯМР-спектроскопией.

Предмет изобретения

Способ получения трихлоралкиловых ров фенолов общей формулы

КСбН.,0(СН2)

где R - водород, алкил, содержащий атомов углерода;

п - целое число 4-8, отличающийся тем, что а,а,а,сй-тетрахлоралкань подвергают взаимодействию с фенолом или алкилфенолом в среде органического растворителя в присутствии спиртового раствора едкого кали при температуре 70-75°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.