СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ, N-АЛКИЛ-р АЛАНИНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ Советский патент 1973 года по МПК C07C227/18 C07C229/10 

1

Изобретение относится к области получения N-алкил-р-аланинов или нх солен, использующихся для сннтеза высокоэффектнвных бактерицидов.

Известен способ получения М-алк 1Л-р-аланинов, заключающийся в том, что первичный длинноцепочечный амии, напримр додециламнн, иагревают с метиловым эфиром акриловой кислоты с последующим омылением сложного эфира водной щелочью.

С целью получения целевого продукта с высокой степенью чистоты и проведения процесса омыления быстрее и нрн более мягких условиях предлагается способ получения N-алкил-р-аланинов или их солей, заключающийся в том, что длинноцепочечпын первичный амин, ианример додециламии, нагревают с метиловым эфиром акриловой кислоты ири 28-30°С с последующим омылением полученного сложного эфира нагреванием его в ирисутствии испита, например АВ-17, с последующим выделением целевого продукта в виде осиовапия или соли известным снособом.

Пример 1.

А. Метиловый эфир Ы-додецил-|3-алаиииа.

Смесь 3,7 г (0,02 моль) свежеперегианного додециламииа к 2,1 г (0,022 моль) метилового эфира акриловой кислоты неременшвают 3 час при 28-30°С.

Затем продукт разгоняют в вакууме:

2

т. К1Ш. 196-200Т (8 мм рт. ст., п- -1.4490, й|,; --0.9274. Выход 4,5 г (82%).

Вычислено, %: X 15,16. CisHssNO.

Майдено, %; X 5,03; 5,16.

Б. Омыление метилового эфира додецил-р-аланииа в присутствии катионита КУ-2 в Н-форме

Раствор 4 г метилового эфира додецил-8-аланпна в 20 ,..; бензола и 2 г катноннта (Б Н-форме) книятят 10 час, катноинт отфильтровывают и растворитель удаляют в вакууме. Выход додецил-р-аланина 3,64 г

(87:6%).

Вычислено, %: С 69.93; Н 12,14; N 5,43.

C.sHaNOo. :t: С 70,12, 70,12; Н 12.16, 12,28;

20 В. Получение хлоргидрата N-додецил- э-аланииа

Пропускают ток с хого хлорг.стого водороаа через охлажденный раствор 2 г додеци-.ч-р-аланнна в 8 M.I бензола в течение 25 О .мин. Растворитель унаризают -в вакууме. Остаток нро: 1ывают небольнлм колнчеством зфтфа и нерекрпсталлизовывают из ацетона. Выход 2,1 г (91%). т. пл. 210-213 С.

Вычислено, %: С1 12,10; N 4,77.

30С;5И,;С1Х02.