Изо бретеиие относится к способу получения яеаиисаниых в литературе а-аминосииртов ряда селенофена.
Указанные соединения представляют интерес в качестве веществ, обладающих физиологической активностью.
Известен способ получения а-аминосииртов взаимодействием соответствующего галоидкетоиа с а.мииом с .последующим восстановлением образующегося аминокетона известным приемом.
С целью .получения неописанных а-а.И1госпиртов ряда селенофена подвергают конденсации (о-бромкетои ряда селенофена, например со - бромацетоселенофен, с вторичным ачмином в среде органического растворителя с последующим восстановлением образующегося а-аминОКетона известны.м спосо-бом я выделением целевого продукта обычиы.мн приемами.
Выход, константы и результаты анализа полученных а-о«сиаминов и их хлоргидратов приведены .в таблице.
Пример 1. Синтез 2-(а-окси-р-диметиламипоэтил) -селенофеиа.
1. 2-(и - (бромацето) - селенофен.
К раствору 30 г (0,12 г-моль) 2-ацетоселенофена в смеси 70 мл эфира и 35 мл диоксана прибавляют за 40 AIUH лри 20°С 36,8 г (0,23 г-моль) брома. Реакционную смесь перемещивают при 20°С еще 40 мин и выливают в смесь эфир-вода 1 : 1 (по 65 мл каждого). Эфир)1ый слой отделяют, несколько раз промывают водой и высушивают сульфатом
натрия. После }иаривания эфира в получено 27 г (69%) 2 - (ш-бромацето) - селенофена.
Т. 1ПЛ. 48-49°С (из метанола).
2. 2 - (а - окси - р - диметиламииоэтил) селенофен.
К раствору 18 г (0,4 г-моль) диметиламина в бензоле (раствор получают из 32,5 г солянокислого диметила мина взаимодействием с насыщенным водным раствором щелочи при
0°С и последующим экстрагированием 200 м.г бензола; высущивают поташом) прибавляют за 20 мин при перемещивании раствор 20 г (0,08 г-моль) 2 - (w - бромацето) селенофеиа в 120 мл сухого бензола. Смесь оставляют на
10 час. Осадок отсасывают, промывают бензолом. Объедииеииый бензольный раствор обрабатывают 2н соляно кислотой, водный слой отделяют, подщелачивают насыщенным водным раствором соды, выделившийся в виде масла амииокетон экстрагируют эфиром.
Высушенный поташом эфирный раствор упаривают в вакууме до объема 100 мл и прибавляют за 1 пас при перемеп1ива)пм к 3,8 г (0,1 г-моль) алюмогидрида лития в
100 мл абсолютного эфира. Смесь кипятят
Таблица
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭРИТРО-Ы-МЕТИЛЭФЕДРИ liAl--'-^-'--'••' •-^•-^б1П^.Л''-;С'^к5^А | 1972 |
|
SU348548A1 |
| Способ получения 1-(5,6,7,8-тетрагидро-1-или 2-нафтил)-2-алкиламинопропанолов-1 | 1974 |
|
SU562971A1 |
| Способ получения замещенных тиазолов | 1975 |
|
SU519419A1 |
| Многократнозамещенные диарил- -(трет.амино)пропанолы, проявляющие диуретическое и салуретическое действие | 1976 |
|
SU614093A1 |
| Способ получения алкалоидов ряда пилокарпина | 1935 |
|
SU47692A1 |
| Способ получения 4-/алкиламиноалкил/-(4н)тиено(3,2-в)( ) бензазепинов | 1973 |
|
SU559648A3 |
| Способ получения анестетиков-пространственно изомерных бензойных эфиров 1-алкил(алкенил)-2-метил4-оксидекагидрохинолина | 1965 |
|
SU561563A1 |
| Способ получения производных тиенотиазина | 1975 |
|
SU603338A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛЕЧЕБНОГО ПРЕПАРАТА «КВАТЕРОН»(йодэтилат п-бутоксибензоата-3-метил-4-диэтиламинобутила-2) | 1964 |
|
SU163721A1 |
| Способ получения производныхАлКилЕНдиАМиНА или иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХ СОлЕй | 1979 |
|
SU841587A3 |
Выходы
3 час, охлаждают, разлагают водой. Осадок отсасывают, промывают эфиром. Фильтрат обрабатывают 2н соляной кислотой, водный слой подщелачивают водной щелочью и тщательно экстрагируют эфиро м. Осадок с фильтра растворяют в 2н соляной кислоте, добавляют в раствор 32 г в-инной кислоты и после подщелачивания раствором щелочи тщательно экстрагируют эфиром. Объединенный эфирный раствор высушивают потащо.м. После отгонки растворителя и лерегонки в вакууме получено 2,1 г 2-(а-0|Кси-р-диметиламиноэтил) - селенофена.
Хлоргидрат 2 - (а-окси - р - д.иметиламиноэтил)-селенофена получают взаимодействием сухого хлористого водорода с раствором оксиамина в абсолютном эфире. Выход количественный. Перекристаллизовывают из сухого ацетона.
Пример 2. Синтез 2 (а-окси-р-(-пи1перидиноэтил) - селенофена.
К раствору 3,4 г (0,04 г-моль) пилеридийа в 10 мл сухого эфира прибавляют за 15 мин при перемешивании раствор 5 г (0,02 г-моль) 2 - (со - бромацетон) - селенофена в 30 мл сухого эфира, оставляют на 10 час. Осадок отсасывают и промывают эфиром. Объединенный Э|фирный раствор обрабатывают 2н соляной кислотой. Водный слой подщелачивают насыщенным водным раствором соды, экстрагируют эфиром и сушат поташом.
Не выделяя полученный аминокетон, упаривают раствор в вакууме до объема 50 мл и .прибавляют его при перемешивании за 30- соединений даны, считая на исходный бромкетон. Выходы хлоргидратов количественные. 40 мин к 0,5 г (0,013 г-моль) алюмогидрида лития в 35 Л1Л абсолютного эфира. Кипятят 3 час, разлагают водой. Осадок отсасывают, фильтрат обрабатывают 2н соляной кислотой, водный слой подщелачивают раствором щелочи и тщательно экстрагируют эфиром. Осадок также обрабатывают 2н соляной кислотой до полного растворения, к раствору добавляют 4 г винной кислоты, подщелачивают водной щелочью и тщательно экстрагируют эфиром. Объединенные эфирные вытяжки высушивают поташом. После упаривания растворителя в вакууме получено 1,У г 2-а-окси-р-(п11перидиноэтил) - селенофена. Предмет изобретения Способ получения ос-аминоспиртов, содержащих селениенильный радикал, отличающийся тем, что со-бромкетон ряда селенофена, например со-бромацетоселенофен, подвергают конденсации со вторичпым амиио.м в среде органического растворителя с последующим восстановлеш1ем образующегося а-а.минокетона известным способом и выделением целевого продукта обычными приемами.
