СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ФOCФOPИЛ-N'-p-(ФOCФOHИЛ)- ЭТИЛТИОМОЧЕВИНЫ Советский патент 1973 года по МПК C07F9/22 C07C157/05 

1

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе фосфорорганических соединений общей формулы

,OR

/

RP

OCH,CH,NHCNH - Р (OR),

II О

IIII

Sо

где R -алкил, арил, аралкил;

R - алкил или арилоксиалкил; R - алкил,

которые могут найти применение в качестве пестицидов, пластификаторов, экстрагентов и т. д.

Предлагаемый способ заключается -во взаимадействии кислых эфирОВ фосфоновых кислот с изотиоцианатами диалкилфосфорных кислот и этиленлмипом. Реакция протекает по схеме:

сн.

OR

./

г/

RP + (),PNCS + HN:: I II ОНII СН,

оо

-OR

RP

- 11 OCH.CH,NHCNHОII

S

2

где R, R и R имеют вышеуказанные значения.

Реакцию лучше вести при 20-50°С и смешивать эквимолекулярные количества исходных реагентов в среде органического растворителя, например бензола. В результате реакции не образуется никаких побочных продуктов и целевые продукты выделяют известными методами .практически с количественным выходом. Они представляют собой малоподвижные жидкости или парафинообразные массы. Степень чистоты и строение подтверждаются элементарным анализом и бумажной хроматографией.

Пример. Получение N-дибутоксифосфорил-N-p - (О-2 - феноксиэтилметилфосфонил)этилтиомочевины.

К раствору 0,015 г-моль 0-2-феноксиэтнлметилфосфоновой кислоты в 20 мл сухого бензола при 20°С и перемешивании прибавляют раствор 0,015 г-моль изотиоцианата дибутилфосфорной кислоты -в 5 мл бензола, перемешивают 1 час при -комнатной температуре и

2час при 50°С, охлаждают до 20°С и прибавляют раствор 0,015 г-моль этиленимИ1На в

3мл бензола (охлаждение ледяной водой). После прибавления этиленимина перемешивают 1 час при комнатной температуре и 2 час при 40-45°С, отгоняют растворитель в вакууме, создаваемом водоструйным насосом, и

3

получаю белую малоподвижную жидкость. Выход количественный, п 1.5100.

Найдено, %: N 5,31; Р 11,97; S 6,43.

СаоНзбМгОтРгЗ.

1

Вычислено, %: N 5,5; Р 12,20; S 6,30. Аналогично получают соединения, перечисленные в табллце.

Предмет изобретения

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органического растворителя, например бензола, при 20-50°С.