Изобретение относится к способу получения не описанны.х в литературе нафтиловых производных 3,3--тиодипропионовой кислоты, нредставляюни х интерес в качестве эффективных стабилизаторов полимерных материа,.
Известен способ получения дилаурил-j-j, ртиодипропионота взаимодействием хлорангидрида тиодипропионовой кислоты и лаурилового спирта р, среде бензола в присутствии три тнламина.
Однако в литературе нет сведений о получении динафтил-3,3-тиодипропионатов, которые но сравнению с известным дилаурил-3,3-тиодипропиоиато1М показывают в 2-5 раз более г .ысокий синергический эффект при ингибироиании термоокислиной деструкции различных пол имериых материалов.
Предлагается способ получения динафтил3,3-тиодииропионатов, заключающийся в том, что хлорангидрид 3,3-тиодипропиоиовой кис.юты подвергают взаимодействию с эквимолекулярным количеством соответствующего нафтола в среде органического растворителя в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламииа или пиридина.
Выход целевого продукта 85-90%.
Полученные предлагаемым способом соединения нредставляют собой белые кристаллические веп естна, хорошо растворимые во многих
орга П ческнх раствор1ггеля. и нракт11чески нерастворимые в воде.
В отличие от известных в литературе производиых 3,3-т 1одипропноновой кислоты таких,
как с.южные эфиры на основе высших жирных сннртои (нанример, дилаурил-3,3-тиодипропионата, нащедшсго наиболее широкое применение в производстве пластмасс), динафтил-3,3-тиодииропионаты обладают иигибирующе снособност1 1О в 2--5 раз выше при индивидуальном применен1Н1 и в 2-3 раза выще при использовании lix в полиолефинах в составе сииергических стаонлнзирующнх систем совместно со стабилизаторами фенольного и аминпого типа. Кроме того, динафтил-3,3-тиодииронионаты практнческ) не окран1ивают иолнмер, что нозволяет нолуча.ть бесцветные прозрачные комнозицин, а их производство в отличие от HpoHsiKXicTBa наиболее распространенного сннергиста дилаурил-3,3-тподииропионата, базирующегося ия OTcvTCTisyioiuc:, :; стране лаурнлооол спирте, недорогую и широко доступную сырьевую базу.
Прнмер . Получение ди-р-нафтил-3,3тиодипропионата.
В т)ехгорлу1о колбу емкостью 300 M.I, снабженную обратным холодильником, мешалкой и капельной воронкой, помещают 5,24 г (3-нафтола, 250 М.1 бензола и 3,66 г триэтиламина.
При неремеи1Н1зании из капельной воронки к
содержимому колбы добавляют 3,32 г хлораигидрида 3,3-тиодипропионовой кислоты и кипятят в течение 1 час. Затем осадок солянокислого триэтиламина отфильтровывают и из фильтрата отгоняют бензол. Получают 6 г (90% от теоретического, считая на хлорангидрид 3,3-тиодипропиоиовой кислоты) ди-р-нафтил-3,3-тиодипроиионата. Температура плазлеиия в пределах 104-103°С (из этанола). Продукт представляет собой белое кристаллическое вещество, растворимое в спирте, бензоле, бензине и других органических растворителях, перастворимое в воде.
Найдено, %: С 72,56; Н 5,33; S 7,22.
С2бН92О45.
Вычислено, %: С 72,5; Н 5,13; S 7,44.
Пример 2. Получение ди-а-нафтил-3,3 тиодинроииоиата.
В условиях примера 1 пз 12,7 г к-нафтола, 8,7 г хлорапгидрида 3,3-тиодипропионовой кислоты и 6,9 г пиридина получают 14,5 г (85% от теоретического, считая на хлорангидрид 3,3-тиодипрониоиооой кислоты) ди-р-нафтил-3,3-тиодипропио 1ата. Температура плавления в пределах 72-75°С (и.3 этанола).
Продукт представляет собой белое кристаллическое BeaiecTBO, хорошо растворимое во многих органических растворителях и нерастпоримое в воде.
Найдено, %: С 72,43; Н 5,54; S 7.84. С,бН22О.5.
Вычислено, %: С 72,56; S 7,22; Н 5,33.
Предмет изобретения
Способ получения динафтил-3,3-тнодипроиионатов, отличающийся тем, что хлорангидрид 3,3-тиодииропиоповой кислоты подвергают взаимодействию с пафтолом в среде инертного органического растворителя в присутсгВИИ акцеитора хлористого водорода с последующим выделеиием целевого продукта известным способом.
