Способ получения динафтил-3,3-тиодипропионатов Советский патент 1974 года по МПК C07C153/07 

I

Изобретение относится к усовершенствсгванному способу получения динафтил-3,3 тиодипропионатов, которые находят применение в качестве стабилизаторов для поли- мерных материалов.

Известен способ получения динафтил-3,3 -тиодипропионатов взаимодействием стехиометрических количеств хлорангидрида 3,3 тиодипропионовой кислоты с (Я - или ft нафтолами при нагревании в присутствии

акцепторов хлористого водорода в среде инертного органического растворителя.

Целевые продукты выделяют и очищают путем фильтрования от солянокислого третичного .амина, удаления -растворителя и перекристаллизации остатка из этанола. Выход динафтил-3,3 - тиодипропионатов 85-90% от теории (в расчете на хлорангидрид 3,3-тиодипропионовой кислоты).

Недостатками этого способа являются образование значительного количества побочных продуктов и их высокая корродирующая способность (хлористый водород, Iсолянокислый третичный амин), необходи- . 1 мость использования двух различных раст-1

ворителей для синтеза и очистки, регене- 1 рирование и утилизация солянокислого третичного амина и т.д. и вследстви это- . го более сложное аппаратурное оформление технологического процесса.

С целью устранения указанных недостатков щэедложено в качестве производного нафтола применять соответствующий нафтилакрилат, который подвергают взаимодействию с сероводородом в присутствии каталитических количеств органического основания.

Процесс проводят при температуре, не превышающей температуру кипения растворителя.

Образующиеся динафтил-3,3-тиодипропионаты выпадают в осадок и легко отделяются от реакционной среды фильтрованием. Полученные по предлагаемому способу ди-с( и ди-J3 -нафтил-3,3-тиодипропионаты не требуют дополнительной очистки и представляют собой белые кристаллические вещества, т.пл.72-75 и 1 О5108°С соответственно, хорошо раство- 1 римые во многих органических растворителях и не растворимые в воде. Выход целевого продукта 87,1-91,5% от теории (в расчете на нафтилакрилат). Пример. Ди- Д -нафти -3,3-тйодипропионат. В четырехгорпую колбу, снабженную мешалкой, термометром, барботером и обратным холодильником, вносят 16,7 г (О,О845 моль) 5 -нафтнлакрилата, 2ООм этанола и 1 мл триэтиламина. Затем при перемешивании содержимое колбы нагревают в пределах 4О-5О°С и в течение 1 час через реакционную смесь пропускают сильный ток сероводорюда. Выпавщн осадок отфильтровывают, промывают на фильтре этанолом и сушат. Получают 1б,55 г (91,5% в расчете на -нафтииакрилат) ди- -нафтип-3,3-тиодипропио ната, т.пл. 105-1О8°С без дополнитель ной очистки. Продукт представляет собой белое кристаллическое вещества, раство римое в спирте, бензоле, бензине и други органических растворителях и не раствор мое в воде. Найдено,: С 72,73; Н 5,19; 87,53 Мол.вес 428. C26 22%S Вычислено,%; С 72,56; Н 5,13; 37,44. Мол.вес 430, П р и м е р 2. Ди-а -нафтил-3,3тиодипропионат. В условиях примера 1 из 16,7 г (0,0845 моль)а- нафтилакрилата в присутствии 0,7 г диметилбензиламина при 20°С в течение 1,5 час получают 15,7 г (87,1% в расчетенао(-нафтилакрилат) ди-а1-Нафти№-3,3-тиоди11ропионата, т.пл. 72-75°С без дополнительной очистки, Продукт представляет собой белое кристаллическое вешество, растворимое во многих органических растворителях и не растворимое в воде. Найдено,%: С 72,61; Н 5,07; S 7,60. Мол.вес 419. I ;„ Вычислено,%: С 72,56; Н 5,13; 87,44. Мол.вес 430. Предмет изобретения Способ получения динафтил-3,3-тиодипропионатое на основе производных нафтола в среде органического растворителя при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью упрощения,процесса, в качестве производного нафтола применяют соответствующий нафтилакрилат, который подвергают взаимодействию с сероводородом в присутствии каталитических количеств органического основания.