ВСЕСОЮЗНАЯеи111но-ТЕКиу';[':кАй Советский патент 1973 года по МПК C07C233/25 

Изобретение отноеится к области синтеза производных феноксиэтиламинов, обладающих высокой биологической активностью, которые могут найти применение в сельском хозяйстве и п медицине.5 Известен способ получения производных феноксиэтиламинов, заключающийся во взаимодействии феноксиэтилбромнда и анилина. Трудности получения феноксиэтилбромида связаны с использованием взрывоопасных ве- 10 aiecTB; дополнительные обработки требуют много времени и затрат других комнонентов, например, реакция ведется в среде органического растворителя - СНСЬ с последующей обработкой щелочью натрия. Предложен спо- 15 соб получения N-замещенных арилоксиэтил (анилинов) анилидов, заключающийся в том, что |3-ацилоксиэтилаиилид или р-ацилокснэтнланилин подвергают взаимодействию с фенолом при 220-230°С с последующим повыще- 20 нием температуры до 260°С и выделением целевого продукта фракционированием в вакууме. Способ отличается простотой исполнения, доступностью исходных нродуктов, относи- 25 тельно высоким выходом (до 80%) продуктов. Пример 1. Получение -(«-С1-фенокси:)тилацетанилнда из р-ацетоксиэтилацетанилида и п-С1-фенола.30 В колбу, снабженную насадкой Дина-Старка, термометром и мешалкой помещают 22,13 г (0,1 г-моль) р-ацетоксиэтнлацетанилида и 14,15 г (0,11 г-моль) «.-Cl-фенола, нагревают до 220°С, выдерживают 2 час нри 220- . Затем темнературу поднимают до 260С. После охлаждения фракцноиируют в вакууме, получают К-(/г-С1-фепокси)-этиланетанилнд при 205-207°С (2 мм рт. ст.). При стоянии продукт закристаллизоБывается. Вы.ход 23,7 г (78,3%); т. пл. 44-45°С (петролсйный эфир-ф1р). Найдено, %: С 66,4; 66,6; П 6--5; 5,37; N 4,64; 4,85. М 289 (масс-спектрометрически), CienieClNOa. Вычислено. %: С 66,3: П 5,22; М,83. М 289,7. Пример 2. Аналогично иервому примеру на 22,1 г (0,1 г-моль) р-ацетоксиэтнлацетаннлида н 10,34 г (0,11 г-моль) фенола получают 18,5 г (72,3%) р-феноксиэтилацетаиилид; т. (3 мм рт. ст.); d:f 1, 1244; кип. 187-188°С ,5671. MRo найдено 74,20, вычислено 74,48. Пандеио, %: С 64,7; Н 6,80; X 5,61. .V 255 (М ас С-спектро м етр), С,бН,. Вычисле1ю, %: С 75,2; П 6,71; X 5,51. М 255,3.

3. Аналогично первому примеру

П р и м е р г моль) (З-ацетоксиэтилмстилапниз 19,3 г (0,1

г (0,11 г-моль) фенола получают лина и 10,34

%) р-феноксиэтилметилаиилин; 9,1 г (40,1

180°С (Зммрт.ст.); d.f 1,0534;

т. кип. 178-

MRo найдено 69,65; вычислено Ло 1,5585. 69,86.

о: N 6,25; 6,32.

Найдено, °;

CisHirNO. , %: N 6,17.

Вычислено

4

П

и 3 о б р с т с i;

р 0 д м е т

Способ получения М-замсш,енны. арилоксиэтил (анилинов) анилидов, отличающийся тем, что р-ацилоксиэтиланилид или р-ацилокснэтиланилии подвергают взаимодействию с фенолом при 220-230°С с последующим повышением температуры до 260°С и выделением нелепого продукта известнь,™ способом.