СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ- И ТРИФЕНИЛТИОФЕНОВ Советский патент 1973 года по МПК C07D333/24 

Изобретение касается улучшенного способа получения ли- и трифеиилтиофенов. Известен способ получения дифенилтиофеноБ, заключающийся в том, что дифеиилбутеиы или бутадиены подвергают взаимодейстВИЮ с серой при 220-280°С. Однако известный способ характеризуется труднодоступностью исходных соединений, а так же отсутствием общего метода получения псех дн- и трифенилтиофенов. С целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта соответствующие ДИ- и трифеннлбутаны или бутаноны подвергают взаимодействию с элементарной серой при 220-260°С и выделяют продукты известным способом. Пример 1. 21,1 г (0,1 моль} 2,3-дифенилбутаиа, 12,8 г (0,4 г-аг) серы и 10 .ил 1,2, 4-трихлорбензола нагревают при 220-225°С в течение 25 час. Реакционную смесг) перегоняют в вакууме. Выход сырого 3,4-дифенилтиофена с т. кип. 175-190°С/10 лш рг. ст. 14,2 г (61,0%). После перекристаллизации из уксусной кислоты и повторно из этанола т. пл. 112-ПЗ С; выход 12,8 г (54,2%). П р и м е р 2. Смесь 21,1 г (0,1 жоль} 1,2-дифенилбутана, 12,8 г (0,4 г-ат) серы и 10 .чл 1,2,4-трихлорбепзола нагревают при 240- 250°С в течение 15 час. Реакционную смесь перегоняют в вакууме. Выход 2,3-дифенилтиофепа с т. кип. 205- 210°С/30 Ш1 рт. ст. 10,5 г (44,3%). После перекристаллизации из смеси спирта с водой т. пл. 84-85°С; выход 8,3 г (35,0%). Аналогичныл путе1 1 из 1,4-дифенилбутана получают 2,5-дифенилтиофен с т. пл. 152- 153°С, выход 40,2%. П р П 1 е р 3. Смесь 15,0 г (0,05 моль) 1, 2, 4-трифе П1лбутанопа-1, 3,2 г (01 г-ат) серы и 10 Л1Л 1, 2, 4-трихлорбензола нагревают нри 240-260°С в течение 18 час. Реакционную смесь перегоняют в вакууме. Выход сырого 2, 3, 5-трифенилтиофеиа с т. кии. 250-265°С/20 мм рт. ст. 8,2 г (52,3%). После перекристаллизации из уксусной кислоты и повторно из этанола т. пл. 142,5-143С; выход 6,9 г (44,1%). Иайдепо, %: С 84,30; Н 5,12; S 10,41. Вычислепо, % С 84,64; Н 5,14; S 10,21. При окислении перекисью водорода образует 2, 3, 5-трнфенилтиофен-1,1-диокснд. Предмет изобретения Способ нолучепия ди- и трифеннлтнофенов с использованием серы при нагревании, от.личающийся тем, что, с целью упрощения про34

цесса и увеличения выхода целевого продукта, ствующие ди- и трифеиилбутаны или бутаЛ заимодействию с серой подвергают соответ- ноны.

371233