Изобретение отиосится к области получения иовых ко ндеисированных пиримидиииевых соедииений, которые могут .найти применение в качестве биологически активных веществ.
Известен способ получения конденсированных пиримидиновых соединений, заключаюн;ийся в том, что а-аминозамещенный азотистый гетероцикл подвергают взаимодействию с р-дикетоном или р-кетоальдегидом при нагре1 аиии с последующим выделением целевого продукта известиымн приемами.
Предлагаемый способ отличается от известного тем, что Г качестве исходных соедииеиий в реакции с р-дикетонами и р-хлорвинилкетоиами использоваиы 4-амииотиазолы, что приводит к получению соединений новой гетероциклической системы, тиазоло-(3,4-а)-пирим1 дииия, в которой ииримидиновый цикл представлен IS виде дигидроформы.
Предлагаемый сиособ получепня тиазоло- (3,4-й) -иирнмндннпевых соединений заключается в том, что соль 4-аминотиазола подвер1-ают взаимодействию с р-дикетоном или р-хлорвинилкетоном при нагревании, предпочтительио прн,140-Шб С. Процесс можно вестн в среде спирта при темпер.атуре кипения. Целевой продукт выделяют известными приемами.
Пример 1. Смесь 1,76 г хлорнокиелого4-амино-2,5-дифенилтиазола, 1,5 мг ацетилацетона и 2 мл этанола кипятили в течение 3 час. По охлаждеи1П1 выпадает осадок 5,7-диметил-6,8-днфенилтиазоло- (3,4-и) - пиримидинийперхлората (0,72 г, 35%): т. пл. 258°С (из метанола).
Найдено. %: S 7.5.
CjoHwCINoO S.
Вычпслеио, %:S 7,7.
Пример 2. Смесь 1,26 г 4-амино-2,5-дифенилтиазола и 1,2 мл метил-р-хлорвинилкетоиа в нескольких мл спирта и хлорной кислоты оставля.ли на сутки. Из раствора выделились кристаллы 7-метил-6,8-дифенилтиазоло- (3,4-fl)-ниримнднннйпер.хлората (1,67 г, 79%); т. нл. 248°С (из метанола).
Найдено, %: S 8,0.
C,flH,5ClN2O.tS.
Вычислено, %: S 8,0.
Пример 3. Смесь 1,5с хлорнокнслого 4--амино-2,5-дифенилтиазола и 0,7 г бензоилацетона нагревают при температуре 145-160°С 2 час. После охлаждения продукт промывали эфиром. Получено 1,32 г (65%).
5-Метил-6, 7, 8-трифенилтиазоло-(3,4-а)-пиримидинийперхлората - оранжевые кристаллы; т. пл. 215-216°С (из метанола).
Найдено, %: S 6,7.
CzsHiflClNaO.S.
Вычислено, %: S 6,7.
П р и м е р 4. К раствору 1,9 г 2,4-диамино3-5-фенио1тиазола в 5 мл метанола и 3 мл 57%-ной хлорной кислоты прибавляют 1 мл метил-р-хлорвинилкетона и слегка подогревают на водяной бане. Происходит экзотермическая реакция, и вскоре из красно-коричнево-5 го раствора выпадают кристаллы 6-амино-2-метил-8-фенилтиазоло- (3,4-а) - пиримидинийперхлората (1,2 г, 35%); т. пл. 243С (из метаиола). Найдено, %: S 9,61, 9,74.10 С1зН12СШзО45. Вычислено, %: S 9,40. 4 Предмет изобретения 1. Способ получения тиазоло-(3,4-а)-пиримидиниевых соединений, отличающийся тем, что соль 4-аминотиазола подвергают взаимодействию с р-дикетоном или р-хлорвинилкетоном при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными приемами, 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при 140-165°С. 3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в среде этанола при температуре кипения реакционной смеси.
