Способ получения гетероциклических соединений Советский патент 1980 года по МПК C07D239/10 C07D233/20 C07D239/74 C07D211/32 

тему, одним из циклов которой является фенильное ядро; , , Q - галоген, метансульфонил, тиол или алкподвергают взаимодействию с аминопроизводным общей формулы NH2R, где R имеет вышеуказанные значения. Наиболее предиочтнтельно получение соединений формул III и IV TiX X пг 1 1 Н В которых R имеет вышеуказанные значения;X - кислород или сера; YI и Y2 - одинаковые или различные водород, низший алкил, арил или аралкил, или же YI и Y2 совместно с примыкаюшими атомами углерода образуют фенил; YS и Y4 - одинаковые HjiH различнъте, ъодород, низший алкил, арил или аралкил, и где Het является имидазол или метилимидазол;п равно 2. Пример 1. Дигидрохлорид (4-метил-5-имидазолилметилтио) -этиламиио -пирим-идона-4. Смесь 2,6 г 4 (5)-(2-аминоэтил)-тиометил5.(4)-метилимидазола и 1,4 г 2-метилтиопиримидопа-4 нагревают 30 мин при 150°С, затем 2 ч при 150-160°С. После охлаждения реакционную смесь растирают с водой, полученное основание отфильтровывают и растворяют в 5 Н. соляной кислоте. Упаривают досуха, остаток пбрекристаллизовывают из водного этанола, получают 2,1 г дигидрохлорида (4-метил-5-имидазолилметилтио) - этиламино - ниримидона - 4; т. пл. 246-248°С. Вычислено, %: С 39,1; Н 5,1; N 20,7; S 9,5; С1 20,95. CiiHirCbNsOS. Найдено, %: С 39,25; Н 5,2; N 20,4; S 9,6; С1 20,5. При перекристаллизации первоначально полученного основания из водного спирта получают чистое основание; т. пл. 219- 22 PC. Пример 2. Дигидрохлорид (метил - 5 - имидазолилметилтио) -этиламино -6метилпиримидона-4. Вышеописанным способом из 4,5 г 4(5)(2-аминоэтил) - тиометил -5- (4) -метялимидазола и 2,7 г 6-метйл-2-метилтиопиримидона-4 получают Дигидрохлорид (4-метил-5имидазолилметилтио) л этиламино -6-метилпиримидона-4; т. пл. 247-250°С (из этанола). Вычислено, %: С 40,9; Н 5,4; N 19,9; S 9,1; С1 20,1. Ci2Hi9Cl2N5OS.Найдено, %: С 41,1; Н 5,7; N 19,8; S 8,9; С1 19,8. Пример 3. Дигидрохлорид (4-метил-5-имидазолилметилтио) -этиламино -5,6диметйлпиримидо 1а-4. Описанным в примере 1 способом из 4,1 г (5) - (2-аминоэтил) - тиометил -5 (4) -мети;лмидазола и 2,6 г 5,6-диметил-2-метилтиопиримндона-4 получают Дигидрохлорид (4метил-5- имидазолнлметилтио) - этиламино 5,6-диметилпиримидона-4; т. пл. 235-237°С (из этанола). Вычислено, %: С 42,6; Н 5,8; N19,1; S 8,75; С1 19,4. CisHgiClzNsOS. Найдено, %: С 42,8; Н 6,0; N 18,7; S 8,6; С1 18,8. Пример 4. Дигидрохлорид (4-имидазолил) -бутиламино -пиримидона-4. Описанным в примере 1 способом из 2,1 г 4(5)-(4-аминобутил)-имидазола с 1,4 г 2-метилтиопиримидона-4 получают дигидрохлорид 2- 4- (4-имидазолил) -бутиламино -пиримидона-4; т. пл. 215-222°С (из этанола). Вычислено, %: С 43,15; Н 5,6; N22,9; С1 23,2. CnHnCUNsOS. Найдено, %: С 43,15; Н 5,6; N 22,5; С1 22,8. Пример 5. Дигидрохлорид (4-метил-5-имидазолилметилтио) -этиламино -тиопиримидона-2. Раствор 7,4 г 4(5)-(2-аминоэтилтиометил)-5(4)-метилимидазола и 4,1 г 2,4-димеркаптопиримидина в 150 мл воды кипятят в течение 12 ч. После охлаждения декантируют выпавшее масло, промывают водой (3X50 мл) и растворяют в 2н. соляной кислоте. Раствор упаривают досуха и остаток перекристаллизовывают из этанола, получают Дигидрохлорид (4-метил-5-имидазолилметилтио) -этиламино -тиопиримидона-2; т. пл. 254-257°С. Вычислено, %: С 37,3; Н 4,8; N 19,8; S 18,1. CiiHijClaNsSs. Найдено, %: С 37,2; Н 4,9; iN 19,7; S 18,0. Пример 6, Дигидрохлорид (4-метил - 5 - имидазолилметилтио) -этиламино -2имидазолинона-4. Раствор 3,4 г 4(5)-(2-аминоэтилтиометил)-5(4)-метилмидазола и 2,6 г 2-метилтио-2-имидазолинона-4 в 20 мл абсолютного этанола оставляют на 4 дня при комнатной температуре. Отфильтровывают, растворяют в разбавленной соляной кислоте, раствор подщелачивают водным раствором поташа и получают (4-метил-5-имидазолилметилтио) - этиламино - 2 - имидазолинон-4; т. пл. 224-225°С (разложение). Дигидрохлорид с т. пл. 226-228°С (разложение) получают растворением основания в разбавленной соляной кислоте с последующим упариванием досуха и перекристаллизацией остатка из водного этанола.

Вычислено, %: С 36,8; Н 5,25; N 21,5; S 9,8; С1 21,7.

CioHnCbNsOS.

Найдено, %: С 31,1; Н 5,4; N 21,45; S 9,7; С1 21,6.

Пример 7. (4-Метил-5-имидазолилметилтио) -этиламино -4- (1Н) -хиназолинон.

-Нагреванием смеси 2,6 г 4(5)-(2-аминоэтил)-тиометил-5(4)-метилимидазола с 1,9 г 2-метилтио-4(1Н)-хиназолинона при 120°С в течение 4,5 ч получают 2,7 г неочищенного основания, которое подкисляют соляной кислотой, как описано в примере 1, и после перекристаллизации из этанола-эфира получают дигидрохлорид (4-метил-5-имидазолилметилтио)-этиламино -4 (1Н)-хиназолинона; т. пл. 249-252°С.

Вычислено, %: С 46,4; Н 4,9; N18,0; S 8,3.

CisHuCbNsOS.

Найдено, %; С 45,8; Н 4,9; N 17,8; S 8,1.

Пример 8. (4-Метил-5-имидазолилметилтио) -этиламино -6- н - пропилпиримидон-4.

Из 5 г 4(5)-(2-амин оэтил)-тиометил-5(4)метилимидазола и 5 г 6 н. пропил-2-метилтиопиримидона-4 описанным в примере 1 способом получают гигроскопичный дигидрохлорид (4-метил-5-имидазолилметилтио) - этиламино -6-н-пропилпиримидона-4; т. пл. 125-130°С.

Вычислено, 44,2; Н 6,1; N 18,4; S 8,4; С1 18,6.

CnHssCliNsOS.

Найдено, .%: С 44,3; Н 6,2; N 18,3; S 8,2; С1 18,7.

Пример 9. Дигидрохлорид 2- 2- (4-метпл - 5 - имидазолилметилтио) -этиламино -5этил-6-метилпиримидона-4.

Из 2 г 4(5)-(2-аминоэтил)-тиометил-5(4)метилимидазола и 1,46 г 5-этил-6-метил-2метилтиопиримидона-4 описанным в примере 1 способом получают дигидрохлорид 2-,2- (4- метил-5-имидазолилметилтио) -этиламино -5-этил-6-метилпиримидона-4; т. пл. 203-207°С (изизобутанола).

Вычислено, %: С 44,2; Н 6,1; N 18,5; S 8,4; С1 18,6.

СнНгзСЬНйОбЗ.

Найдено, %: С 43,6; Н 6,1; N 17,9; S 8,0; С1 18,5.

Пример 10. (4 - метил-5-имидазолилметилтио) - этиламино -5-метил-2-имидазоликон-4.

Раствор 15 г 5-метил-2-тиогидантоина и 16,3 г йодистого метила в 130 мл абсолютного этанола кипятят 1,5 ч и оставляют при 0°G до следуюш,его дня. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают эфиром, получают 17,8 г гидроиодида 2-метилтио -5- метил -2- имидазолинона-4; т. пл. 170-173°С.

Раствор 2,7 г вышеполученного гидроиодида, 2,5 г 4(5)-(2-aминoэтил)-тиoмeтил5(4)-мeтилимидaзoлa и 1 г триэтиламина в 20 мл абсолютного этанола выдерживают 10 дней при комнатной температуре. Выпавший неочишенный продукт 1,6 г с т. пл. 218°С растворяют в соляной кислоте и раствор подш,елачивают насыщенным водным раствором поташа и получают гидрат {4-метил-5-имидазолилметилтио) -этиламино - 5 - метилимидазолинона-4; т. пл.

216-220°G.

Вычислено, %: С 48,3; Н 6,5; N 25,6; S 11,7.

CnH,7N5OS-l/3H20. Найдено, %: С 48,5; Н 6,4; N 25,4; S 11,9.

Пример И. 5,5-Диметил-2- 2-(4-метил5 - имидазолилметилтио) -этиламино -2-имидазолинон-4.

Описанным в примере 10 способом переводят 14,4 г 5,5-диметил-2-тиогидантоина в

17,4 г гидроиодида 2-метилтио-5,5-диметил2-имидазолинона-4; т. пл. 187-189°С. Раствор 5,7 г гидроиодида и 6,85 г 4(5)-{2-аминоэтил) -тиометил - 5(4) - метилимидазола в 45 мл абсолютного этанола выдерживают

4 дня при комнатной температуре. Реакционную смесь упаривают досуха, остаток перекристаллизовывают из воды и получают 3,1 г 5,5-диметил-2- 2-(4-метил-5-имидазолилметилтио)-этиламино, - 2- имидазолинона-4; т. пл. 232-236°С. При дальнейшей перекристаллизации получается аналитически чистый образец; т. пл. 235-237°С.

Вычислено, %: С 51,2; Н 6,8; N 24,9; S 11 4

CisHisNsOS.

Найдено, %: С 50,9; Н 6,9; N 24,8; S 11,4. Пример 12. 5-Бензил-2- 2-(4-метил-5имидазолилметилтио) - этиламино -2-имидазолинон-4.

Описанным в примере 10 способом переводят 5-бензил-2-тиогидантоин в гидроиодид 2-метилтио - 5 - бензил-2-имидазолинона-4; т. пл. 192 194С.

Раствор 2,5 г гидроиодида, 1,9 г 4(5)-(2аминоэтил) - тиометил-5 (4) -метилимидазола и 0,74 г триэтиламина в 15 мл абсолютного этанола выдерживают 4 дня при комнатной температуре. Реакционную смесь упаривают досуха, остаток растворяют в 25 мл изопропанола, образовавшийся раствор выливают в 200 мл эфира, получают 5-бензил-2 2- (4-метил - 5 - имидазолилметилтио) -этиламино -2-имидазолинон-4 (1,23 г); т. пл. 104-107°С.

Пример 13. (4-Метил-5-имидазолилметилтио) - этиламино - (1Н) - пиридон-6.

Смесь 2 г 4(5)-(2-аминоэтил)-тиомети.л5 (4)-метилимидазола и 11,9 г 2-бром-6-этоксипиридина при перемещив.ании нагревают

4 ч при 160°С. После охлаждения реакционную смесь раствор.я ют в 20%-ной войной бромистоводородной кислоте и раствор экстрагируют эфиром для извлечения непрореагировавшего 2 - бром - 6 - этоксипиридина.

Водный слой подшелачивают карбонатом

калия, экстрагируют хлороформом и объединенный экстракт промывают водой и сушат над сульфатом магния. После отгонки хлороформа остаток хроматографируют на силикагеле, элгоируют сначала этилацетатом для удаления примесей, затем системой этилацетат-метанол-хлороформ в соотношении 4:1:2 для элюирования целевого продукта. Упаркой элюата получают 2-этокси-6- 2- (4-метил - 5 - имидазолилметилтио) этиламино -пиридин в виде масла, который при обработке раствором пикриновой кислоты в этаноле образует дипикрат с т. пл. 172°С,

Раствор этоксипиридина (3,4 г основання) в 100 мл 5 и. соляной кислоты нагревают 2,5 ч при температуре кипения. Реак.ционную смесь затем упаривают досуха, остаток растворяют в минимальном количестве воды, раствор подш,елачивают водным раствором поташа, промывают хлороформом, оставляют до утра при 0°С. Собирают выпавшие кристаллы (4-метил-5имидазолилметилтио) - этиламино - (1Н) -пиридона-6 и перекристаллизовывают из воды, получают чистый продукт с т. пл. 85°С.

Вычислено, %: С 54,5; Н 6,1; N 21,2; S 12,1.

Ci2Hi6N40S.

Найдено, %: С 54,25; Н 6,0; N 20,9; S 11,9.

Пример 14. (4-Метил-5-имидазолилметилтио) -этиламино - (1Н) -ниридон-4.

Смесь 4,6 г 4(5)-(2-аминоэтилтио)-метил5(4)-метилимидазола и 3,8 г 2-бромпиридона-4 нагревают 3 ч прн 160°С и перемешивании. После охлаждения реакционную смесь хроматографируют на силикагеле, элюируя сначала системой этил ацетат-изопропанол (5:1) для удаления непрореагировавшего 2-бромниридона-4 и затем изопропанол-этанолом (5:1) для выделения продукта. После упарки объединенных элюатов остаток очиш,ают далее ионообменной хроматографией, используя смолу IPA 400 (в ОН-форме) и элюируя сначала водой для удаления непрореагировавшего амина, затем 1 Н. соляной кислотой для извлечения продукта. После уцарки кислых фракций и перекристаллизации остатка из изопропанолаэтилацетата получают (4-метил-5имидазолилметилтио) - этиламино - (1 Н) -пиридон-4; т. пл. 208-210°С.

, Пример 15. (4-Метил-5-имидазолилметилтио) - этиламино -1,2,4-бензотиадиазин-1,1-диоксид.

Смесь 5,58 г 3-метилмеркапто-1,2,4-бензотиадиазин-1,1-диоксида и 4,20 г 4-метил-5(2-аминоэтилтио)-метилимидазола нагревают 2 ч при 140-150°С и затем охлаждают. Растворяют в этаноле, охлаждают, получают 5,67 г твердого вещества, перекристаллизовывают из воды и затем из метанола. Получают 4,30 г (4-метил-5-имндазолилметилтио)- этиламино -1,2,4- бензотиадизин1,1-диоксида; т. пл. 194,5-196°С.

Вычислено, %: С 47,8; Н 4,9; N 19,9; S 18,3.

C 4H 7 N5O2S2Найдено,;%: С 48,0; П 5,0; N 19,8; S 18,2.

Пример 16. (4-Метил-5-имидазолилметилтио) -этил -5,6-дигидро-1,2,4-тиадиазин-1,1-диоксид.

Смесь 4 г 4-метил-5-(2-аминоэтилтио)-метилимидазола и 4,2 г 3-метилтио-5,6-дигидро-1,2,4-тиадиазин-1,1 -диоксида нагревают на масляной бане 4 ч при 140°С. Продукт хроматографируют на колонке с силикагелем, используя этилацетат-этанол (3:2) в качестве элюанта и затем перекристаллизовывают из этанола-эфира, получают 2,2 г 3- 2- (4-метил-5-имидазолилметилтно) -этил 5,6-дйгидро - 1,2,4- тиадиазин-1,1-диоксида; т. пл. 146-147°С.

Вычислено, %: С 39,6; Н 5,7; N 23,1.

CioHi7N5O2S2.

Пайдено, %: С 39,6; Н 6,0; N 22,9.

Пример 17. (4-Метнл-5-имидазолилметилтио) -этиламино -тиазолинои-2.

Раствор 1,71 г 4-метил-5-(2-аминоэтил)тиометилимидазола и 1,33 г тиазрлидин-2онтиона-4 в 30 мл метанола нагревают 1 ч при температуре кипения. Упаривают, затем последовательно перекристаллизовывают из метанола, этанола и водного этанола, получают 1 г (4-метил-5-имидазолилметиЛ тио) - этиламино - тиазолинона - 2; т. пл. igg197°С

Вычислено, %: С 44,4; П 5,2; N 20,7; S 23,7.

C,oHi4N4OS2.

Найдено, %: С 44,2; Н 5,1; N 20,5; S 23,6.

Пример 18. 3- 2- (4-Метил-5-имидазолилметилтио)-этиламино -6-метил-1,2,4-триазин-2Н-он-5.

Смесь 7,64 г 3-метилтио-6-метиЛ-1,2,4-триазина и 8,75 г 5-(2-аминоэтилтио)-метил-4метилимидазола медленно нагревают до 160°С и выдерживают 1 ч при указанной температуре. Охлаждают, твердое вешество растворяют в 100 мл 2 н. соляной кислоты, отфильтровывают, фильтрат подщелачивают водным раствором поташа. Осадок собирают, промывают водой, сушат и экстрагируют в Сокслете метанолом в течение 16 ч. При охлаждении метанольного раствора выпадают желтоватые кристаллы. Перекристаллизовывают из диметилсульфоксида и получают 7,8 г (4-метил-5-имидазолилметилтио) - этиламино -6 - метил-1,2,4-триазин-2Н-она-5; т. пл. 264-266°С (разложение).

Вычислено, %: С 47,1; Н 5,7; N 30,0; S 11,44.

CuH.eNeOS.

Найдено, %: С 46,8; Н 5,7; N 29,9; S 12,0.

Пример 19. (4-Метил-5-имидазолилметилтио) -этиламино -1,2,4-триазин-2Нон-5.

Смесь 8,6 г 5-(2-аминоэтил)-тиометил-4метилимидазола и 6,68 г 3-метилтиотриазин2Н-она-5 медленно нагревают до 120°С и выдерживают 1 ч при этой температуре. После охлаждения твердое вещество дважды перекристаллизовывают из н.-пропанола и дважды из воды, получают (4-метил5 - имидазолилметилтио) - этиламино -1,2,4триазин-2Н-он-5; т. пл. 238-238,5°С.

Вычислено, %: С 45,1; Н 5,3; N 31,6; S 12,0.

СюНнЫбОЗ.

Найдено, %: С 45,1; Н 5,55; N 31,5; S 11,9.

Пример 20. (4-метил-5-имидазолилметилтио) -этиламино -5-бензил-6-метилпиримидон-4.

К раствору 6 г 5-бензил-6-метилтиоурацила и 1,06 г едкого натра в 30 мл воды при охлаждении и перемешивании добавляют 60 мл этанола и 3,67 г метилиодида. Смесь нагревают 0,5 ч при 60°С, охлаждают, собирают выпавшее твердое вещество и промывают водой. Получают дополнительное количество твердого вещества подкислением фильтрата до рН 4 уксусной кислотой. После перекристаллизации из этанола получают 5,33 г 5-бензил-6-метил-2-метилтиопиримидона-4; т. пл. 220-221,5°С.

Смесь 1,28 г 5(2-аминоэтил)-тиометил-4метилимидазола и 1,84 г 5-беизил-6-метил2-метилтиопиримидона-4 нагревают 4,5 ч при 150-160°С (температура бани). Смесь охлаждают, промывают водой, перекристаллизовывают из изопропапола, получают 1,82 г (4-метил-5-имидазолилметилтио)этиламино -5-бепзил -6- метилпиримидона-4; т. пл. 140-141,5°С.

Вычислено , %: С 61,8; Н 6,3; N 18,95; S 8,68.

CigHzsNsOS.

Пайдепо, %: С 61,7; Н 6,66; N 18,5; S 8,20.

Пример 21. (4-Метил-5-имидазолилметилтио)-этиламино -4-ХИПОЛОН-2.

Смесь 3,72 г 2-хлор-4-этоксихинолина и 3,1 г 5-(2-аминоэтил)-тиометил-4-метилимидазола нагревают 3 ч при 150-160°С (температура масляной бапи). После охлаждения промывают водой и сушат. Очистку осуществляют хроматографией (колонка с силикагелем, элюент этилацетат - 5%-ный метаиол) и перекристаллизацией из ацетоиа, получают 1,86 г (4-метил-5-имидазолилметилтио) -этиламино -4-этоксихинолина; т. пл. 152,5-153,5°С.

Вычислено, %: С 63,1; Н 6,5; N 16,4; S 9,4.

Ci8H22N4OS.

Найдено, %: С 63,2; Н 6,5; N 16,1; S 9,1. Смесь 1,69 г (4-метил-5-имидазолилметилтио) -этиламино -4- этоксихинолина и 30 мл концентрированной соляной кислоты кипятят 17 ч, Раствор упаривают досуха, остаток растворяют.в воде и подщелачивают поташом. Выпавшее масло декантируют, промывают водой и кристаллизуют из изопропаиола - воды, получают (4-метил5 - имидазолилметилтио)-этиламино - хинолон-4; т. пл. 121 -124°С.

Вычислено, %: С 61,1; Н 5,8; N 17,8; S 10,2.

C,6Hi8N4OS.

Найдено, %: С 60,1; Н 5,7; N 17,1; S 9,9.

Пример 22. (4-Имидазолил)-бутиламино -тиопиримидон-2.

Описанным в примере 5 способом реакцией 2,8 г 4(5)-(4-аминобутил)-имидазола и 1,44 г 2,4-димеркаптопиримидина получают (4-имидазолил)-бутиламинотио -пиримидон-2; т. пл. 209-211°С (из и. пропанола).

Вычислено, %: С 51,6; Н 6,3; N 27,35; S 12,5.

CuHi5N5SO-4H20.

Найдено, %: С 51,4; Н 6,3; N 27,0; S 13,0.

Пример 23. Реакцией 2-метилтиопиримидона-4 описанным в примере 1 способом со следующими соединениями:

4- (2-аминоэтилтиометил) -имидазолом,

4-(2-аминоэтилтиометил) -5 - броммидазолом,

4- (3-аминопропилтиометил) -имидазолом,

2-(2 - аминоэтилтиометил)-3-бромпиридином,

2-(2 - аминоэтилтиометил) - 3 - оксипиридипом,

2 - (2 - аминоэтилтиометил) - 3 - метилпиридином,

2 - (2 - аминоэтилтиометил) - 3 - аминопиридином,

2- (2 - аминоэтилтиометил) - тиазолом,

2-(4-аминобутил) -тиазолом,

3-(2-аминоэтилтиометил) -изотиазолом,

3- (2 - аминоэтилтиометил) - 4 - бромизотиазолом,

2 - амино - 5 - (2 - аминоэтилтиометил)1,3,4-тиадиазолом получают следующие соединения:

2 - 2 - (4 - имидазолилметилтио) - этиламино -пиримидон-4,

2 - 2 - (4 - бром - 5 - имидазолилметилтио) -этиламино -пиримидон-4,

2 - 3 - (4 - имидазолилметилтио) - пропиламино -пиримидон-4,

2 - 2 - (3 - бром - 2 - пиридилметилтио)этиламино -пиримидон-4,

2 - 2 - (3 - окси - 2 - пиридилметилтио)этиламино -пиримидон-4,

2 - 2 - (3 - метил - 2 - пиридилметилтио)этиламино -пиримидон-4,

2- 2- (3 - амиио - 2 - пиридилметилтио)этиламино -пиримидон-4,

2 - - (2 - тиазолилметилтио) - этиламино -пиримидон-4,

2 - 4 - (2 - тиазолил) - бутиламино -пиримидон-4,

2 - 2 - (3 - изотиазолилметилтио) - этиламино -пиримидои-4.

2 - 2 - (4 - бром - 3 - изотиазолилметилтио) -этиламино -пиримидон-4,

2 - - (2 - амино - 5 - {1,3,4 - тиадиазолилметилтио}) -этиламино -пиримидон-4.

Формула изобретения

Способ получения гетероциклических соединений общей формулы

-V-r,

Л-N-c

N Н Н

где А образует со смежным атомом углерода, и атомом азота пиримндиновое, имидазолиновое, пиридиновое, тиадиазиновое, тиазолиновое или триазиновое кольцо, содержащее кето-, тио- или, сульфоновую группу и, возможно, замещенное одной или двумя низшими алкильными, арильными или аралкильными группами, или замещенное таким образом, что полученная в результате этого структура образует со смежными атомами углерода и азота бициклическую систему, одним из которой является фенильное ядро;

JR - группа формулы Het - CH2Z(CH2)n,

где Het является азотсодержащим гетероциклом, таким как имидазол, пиридин, тиазол, изотиазол или тиадиазол, возможно замещенный низшим алкилом, амино-, оксигруппой или галогеном;

Z - сера, или метиленовая группа;

или 3,

отличающийся тем, что соединение общих формул

t .

.в

е.-с

i

N 1

Н So

где А имеет вышеуказанные значения;

12

. В представляет цепь из трех или четырех атомов либо одного углерода, либо содержащую серу и/или один или два атома аЗота, причем цепь содержит также защищенную кето-, тионовую или сульфоновую группу и может быть замещена одним или двумя низщими алкилами, арилами или аралкилами, или таким образом, что получаемая структура образует с примыкающими атомами углерода и азота бициклическую систему, одним из циклов которой является фенильное ядро, Q - галоген, метансульфонил, тиол или алктио,.,

подвергают взаимодействию с аминопроизводным общей формулы ЫНгК,

где R имеет вышеуказанные значения.

Приоритет по признакам:

03.05.73, где А образует со смежным атомом зглерода и азота пиримидиновое, пиридинорое и имидазолиновое кольцо,

R - группа формулы Het - CH2ZCH2n,

где Het - имидазолил;

Z - сера или метиленовая группа;

.

26.07.73, где все перечисленные в формуле значения радикалов, за исключением значений, когда А образует со смежными атомамч углерода и азота пиримидиновое, пиридиновое и имидазолиновое кольцо и

R - группа формулы Het-CH Z (СН) п,

где Het - имидазолил;

Z - сера или метиленовая группа и .

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Вейганг-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии, М., «Химия, 1968, с. 419.