1
Изобретение относится к способу получения этаноантрацена общей формулы
где RO-метоксигруппа, нитрогруппа или аминогруппа;
R - метил или водород,
пли его солей, обладающих ценными фармакологическими свойствами. Предлагаемые соединения являются новыми и могут найти применение в медицине в качестве фармацевтических препаратов.
Ат - моно- или ди-(низщий алкил) аминогруппа, обработкой диметнламида (5- 10-хлор9,10-дигидро-9,10-этано - (1,2)-9-антрил - пропионовой кислоты или К -ацетил-9-этиламинометил - 10-хлор-9,10-дигидро-9,10-этано - (1,2)антрацена литийалюминийгпдридом при 60- 70°С в среде абсолютного тетрагидрофурана, которые представляют собой фармакологически активные соединения, применяющиеся в
медицине, а используются в качестве исходных или промежуточных продуктов для синтеза других соединений.
Предлагается способ получения этаноантраценов, обладающих больщей фармакологической активностью, чем описанные выше соединения, заключающийся в том, что в соединении общей формулы
Известен способ получения
этаноантраценов общей формулы
Alk-AiP,
где Alk-алкиленовый остаток с 1-3 атомами углерода;
CH,
20
где Y - является отцепляемым остатком, например а-аралкилостатком;
RO имеет указанные значения, отщепляют остаток Y известным способом, например путем каталитнческого гидрирования.
Названные реакции проводят обычным Iyтем в присутствии или в отсутствие растворителей, конденсирующих и/или каталитичес1-..1х средств при пониженной, обычной илп повышенной температуре.
В зависимости от условий способа конечные продукты получают в свободной форме или в виде их кислотно-аддитивных солей. Кислотио-аддитивные соли новых соединений могут быть переведены обычным образом в свободное соединение, например при помоици обработки щелочью или ионообменных смол. Полученные свободные основания могут образовывать соли с органическими или неорганическими кислотами. Для получения кислотноаддитивных солей предпочтительно применять галогенводородные, серные, фосфорные, азотную нахлорную кислоты и т. д.
В зависимости от выбора исход1;ых LCществ и способов обработки целевые : ролукты получают в виде рацематов или оптических антиподов.
Пример. Раствор 12 г 2-метокси-9-(1 -бензилметиламинометил) -9,10 - дигидро-9.0-этаноантрацена в 150 мл диметилформам1;да гидрируют в присутствии 1,5 г иалладиезого угля (10%) при комнатной температуре и нормальном давлении. По окончании гидрирования катализатор отфильтровывают и растворитель в вакууме выпаривают. Остается 2-метокси - (9-метиламинометил) - 9,10 - дигидро-9. 10-дигидро-9,10-зтаноантрацен формулы
CHrNH-mj ОСНз
хлоргидрат которого плавится при 278-281°С.
Аналогичным способом получают хлоргидрат 2-амино - 9 - (метиламинометил) - 9,10 - дигидро-9,10-этаноантрацена, т. пл. 298-303°С.
Путем гидролитического отщепления ацетилового остатка в 2-нитро-9-(М-ацетилметнламинометил)-9,10 - дигидро - 9,10 - этаноантрацене получают 2-нитро-9- (метиламинометнл) 9,10-дигидро-9,10-этаноантрацен, т. пл. 13 -
133°С; т. пл. хлоргидрата 281-283 С, т. пл. метаисульфоната 250-252°С.
Посредством метилирования названных соединений .можно иолучить следующие соединения:
2-нитро-9- (диметиламинометил) -9,10 - дигндро-9,10-этаноантрацен, т. пл. 149-151°С;
2-амипо-9- (диметиламинометил) - 9,10-дигидро-9,10-этаноантрацен малеат, т. пл. 192- 193Т;
2-метокси-9- (диметиламинометил) - 9,10-днгидро-9,10-этаноантрацен, т. пл. 98-100°С; т. пл. хлоргидрата 248-250°С.
Предмет изобретения
Способ получения этаноантрацена общей
формулы
где RO-метоксигруппа, иитрогруппа или аминогруппа;
R - водород или метил,
или его солей, отличающийся тем, что в соединении общей формулы
где Y - является отцепляемым остатком, нанример а-аралкилостатком;
RO имеет указанные значения, отщепляют остаток Y известпым способом, например путем каталитического гидрирования, и полученный при этом продукт или выделяют, или иодвергают взаимодействию с реакциопносиособным сложпым эфиром спирта с последующим выделением целевого продукта в виде основания или соли, в виде рецемата или оптпчески активного антипода.
