1
Изобретение относится к области получения новых флуорантенимидазоловых соединений, которые могут найти применение для крашения химических волокон.
В литературе известен способ получения нафто;иленбен1зимидазоловых соединений конденсацией о-нитроаминов или о-аминоазосоединений с 1,4,5,8-нафталинтетракарбоновой кислотой и полученные при этом промежуточные соединения дополнительно восстанявливают или в щелочной среде сернистым натрием или гидросульфитом или же железом в кислой среде с одновременно протекающим процессом образования нафтоиленбензимида.зольного скелета. Таким образом, хотя предлагаемый способ и основан на известной реакции конденсации ароматических полидикарбоновых кислот с о-нитроаминами, однако предлагаемый способ позволяет иолучить новые соединения.
Предлагаемый способ заключается в том, что 2-нитро-З-аминофлуорантен подвергают взаимодействию с ароматическими поликарбоновыми кислотами в присутствии железного порощка в среде уксусной кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Способ прост в технологическом оформлении процесса и позволяет получить целевые продукты высокого качества, которые могут
быть использованы в качестве дисперсных красителей для крашения лавсана, в основном, в желтый цвет. Красители имеют хорошие колористические показатели и качественно превосходят известные красители.
Пример 1. Суспензия 1,31 г 2-нитро-Заминофлуорантена, 0,74 г фталевого ангидрида, 1,12 г железного порошка кипятят 10 час в 50 мл ледяной уксусной кислоты, затем фильтруют при 100° С осадок на фильтре промывают 10 мл ледяной уксусной кислоты, затем водой и сушат. Получают 1,72 г красного вещества. После кристаллизации из нитробензола - ярко-красные иглы с т. пл. 339-340° С.
Найдено, %: N 8,28; 8,33.
C24Hi2N2O.
Вычислено, %: N 8,13. /imax 442 нж (в хлорбензоле).
Пример 2. Аналогично примеру 1, но с применением 1,43 г тетрахлорфталевого авгидрида получают 1,72 г ярко-оранжевого вещества. После кристаллизации из {-ксилола, а затем хлорбензола ярко-оранл :евые кристаллы с т. пл. 390-392° С.
Найдено, %: С1 29,00; 28,90.
C24H8CUN2O.
Вычислено, %: С1 29,41. нм (в хлорбензоле).
Пример 3. Аналогично примеру 1, но с применением 0,99 г нафталевого ангидрида получают 0,71 г красно-оранжевого вещества. После кристаллизации из пиридина - яркокрасные иглы с т. ил. 346-347° С.
Найдено, %: N 6,90; 7,08.
CssHwNaO.
Вычислено, %: N 7,27.
Ятах 455 НМ. (в ХЛО.рбеНЗОЛб) .
Пример 4. Аналогично примеру 1, но с применением 1,38 г 4-бромнафталевого ангидрида получают 0,97 г оранжевого- вещества. После кристаллизации из пиридина - ярко-красные иглы с т. пл. 353-354° С.
Найдено, %: Вг 17,87.
CgsHisBrNsO.
Вычислено, %: Вг 16,88.
Ятах 465 НМ (в ХЛОрбеНЗОЛе) .
Пример 5. Аналогично примеру 1, но с применением 1,24 г 4-ацетилнафталевого ангидрида получают 0,8 г темно-красного вещества. После кристаллизации из пиридина - ярко-красные иглы с т. пл. 332-333° С.
Найдено, %: N 6,52; 6,57.
CsoHieN Os.
Вычислено, %: N 6,41.
НМ. ;(в хлорбензоле).
Предмет изобретения
Способ получения флуорантенимидазоловых соединений, отличающийся тем, что 2нитро-3-аминофлуорантен подвергают взаимодействию с ароматическими поликарбоновыми кислотами в присутствии железного порощка в среде уксусной кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
