1
Изобретение относится к области получения бицйклических упиперидонов, которые обладают ценными физиологическими свойствами.
Известные способы получения бицйклических Y-пиперидонов являются трудоемкими и многостадийными.
Так один из известных способов заключается в том, что на циклоалканон действуют винилацетиленом; полученный винилэтинилкарбинол дегидратируют с последующей гидратацией дивинилацетиленового углеводорода и обработкой образовавшегося винилаллилкетона аммиаком или первичным аммином.
С целью упрощения процесса получения бицйклических у пиперидонов - циклоалкано-2,3 - пиперидонов - 4 предлагается циклоалканон подвергать взаимодействию с алки,ловыми эфирами N-замещенной а-аминопропионовой кислоты при кипячении в ксилоле в присутствии трифторуксусной кислоты в качестве катализатора с последующим восстановлением алюмогидридом лития полученных при этом енаминокетопов и выделением целевого продукта известными приемами.
Пример 1. Получение этилового эфира р-(М-1а-фенилэтил) - аминопропионовой кислоты (I).
К 12 г (0,1 моль) а-фенилэтиламина в 80 мл абсолютного этанола прибавляют по
каплям 9,4 г (0,094 моль) этилакрилата, оставляют иа 24 час при 20°С, после чего спирт удаляют, остаток перегоняют в вакууме.
Получают 20,5 г (92%) этилового эфира р-Ы-(;а-фенилэтил) - аминопропионовой кислоты; т. кип. 121-122°С мм рт. ст.; п о 1,4997; R{ 0,66 (бензол : ацетон 15:1, AloOs).
ИК-опектр: 3300 см- (NH); 1730 см(.Н,).
Найдено, %: С 70,85 70,73; Н 8,66 8,81.
CisHigOaN.
Вычислено, %: С 70,58; Н 8,59.
Получение N- (а-фенилэтил) -4-кето-Л -октагидрохинолина (II).
В колбу, снабженную насадкой Дина-Старка, помещают 5 г (0,02 моль) амииоэфира I, 3,92 г (0,04 моль) циклогексанона, пять капель СРзСООН, 20 мл абсолютного о-ксилола и кипятят в течение 15 час до отделения теоретического количества воды. Растворитель упаривают в вакууме, к остатку прибавляют петролейный эфир; выпавший осадок отфильтровывают. Получают 2,2 г (44%) енаминокетона П.
Rf 0,36 СбНе: (СНз)2СО 17:3, АЬОз); Rf 0,42 (СбНб:СНзСООС2П5 1:1 АЬОз); Rf 0,72 (СНзСООС2Н5 : СНС1з 1:1, силикагель); т. пл.
114-115°С (гептан).
