И3|вестен способ получения 1-(2-оксиэтил)2-1карбамил-5-нитропи рОлла при взаимодействии, 2-циан-5-нитропиррола с хлоргидрином гликоля в присутствии этилата натрия при кипении с последующей обработкой нолучевного 1-(2-оксиэтил)-2-Циано-5-нитропиррола раствором перекиси водорода при 50° С. Продукты выделяют известным способом. Выход 30-40%. С целью упрощения процесса: и увеличения выхода продукта предлагается 6-н1игро-3,4дигидронирроло-(2,1-с)-оксазин - 1,4 общей формулы где X - кислород или иминогруппа-, обрабатывать аммиаком, предпочтительно в среде этилового С;ПИ(рта, если X - .кислород, либо водно-щелочным раствором, предпочтительно раствором едкого натра, если X - иминогруп па. Процесс ведут л.ри 10-30°С, предпочтительно .при 20°С. Продукты выделяют известными приемами. Выход 55-95%. Полученное соединение может найти применение в фа1рмацевтической промышленности. .Пример 1. В кон;иче,ской колбе под давлением перемешивают 24 час смесь 7,28 г 1кето-6-нит.ро-3,4-дигидропирроло - (2,.1-с)-оксазина-1,4 и 46 мл 4,35 н. ам.миачного раствора этилового спирта, отделяют кристаллы, промывают их 10 мл этшлового спирта, сущат и получают 7,4 г 1-(2-о.ксиэтил)-2-карбамил5-«итропир.рола, т. пл. 176°С. Для получения исходного 1-кето-6-нитро3,4-дигидропирроло- (2,1 -с) -о.ксазина-1,4 смесь 71 г калиевого производного (5-нитро-пирролил-2)-карбо|КСилата 2-хлорэтила1 и 1420 мл диметилсульфоксида на.гревают 20 мин при 100°С, охлаждают, добавляют 5 г активированного угля, фильтруют и конценТ|рируют в ва.кууме (0,5 мм) до 200 мл. В полученный раствор добавляют 1 л 0,1 н. соляиой кислоты, огфильтро.вывают кристаллы, промывают 300 мл воды, сушат и получают 46,6 г 1-кето6-нитро-3,4 - дигидропирроло-(2,l-c)-oкcalЗИнa-l,4, т. пл. 140° С. Для синтеза калиевого производного (5нитро-пирролил-2) -карбо ксилата 2-хлорэтила 47,7 г 2-:Циан-5-нитропиррола и 477 мл хлоргидрина гликоля насыщают в течение 210 .«w« хлористым Водородом, поддерживая температуру 15° С, выдерживают 15 час при комнатной температуре и выливают в 2 л воды. Кристаллический продукт отфильтровывают, промывают до нейтральной реак|Ции 400 мл -ВОДЫ, сушат и получают 39,4 г (5-нит.ропирролил-2)-карбоксилата 2-хлорэтила, т. пл. 145° С. Маточные растворы нагревают 1 час на кипящей водяной бане, отделяют кристаллы, промывают водой до нейтральной реакции, сушат и получают еще 32,9 г (б-витропирролил-2)-карбоксилата 2-хлорэтила, т. пл. 146° С. 150 мл 2,3 н. раствора этилата калия в этиловом спирте приливают к суспензии 72 г (5-Н1Итропирролил-2)-ка|рбо.ксилата 2-хлорэтила в 300 мл этилового спирта, перемешивают 15 мин при комнатной температуре, отделяют кристаллы, промывают 150 мл этилового спирта и 100 мл изопропилового эфира, сушат и получают 80,2 г калиевого производного (5-нитропирролил-2)-:карбоксилата 2-хлорэтила, т. пл. 220-230° С. Смесь 1,3 г 1-имино-6-:Нитро 3,4-дигидропирроло-(2,1-с)-оксазина-1,4 и 10 мл 0,5 н. соляной кислоты HiarpeBaaoT 12 мин с обратным холодильничком, охлаждают, отделяют кристаллы, промывают их водой до нейтральной .реакции, сушат и получают 1,4 г (1кето-6-нитро-3,4-дитидролирроло - (2,1-с)-оксазина-1,4, т. пл. 137-138° С. Смесь 106 г 1-{2-оксиэтил)-2-циан-5-Н1ИТропиррола и 530 мл 50%-ной серной кислоты нагревают 1 час при. 90° С, охлаждают, отфильтровывают кристаллы, промывают 800 мл воды и получают 97,1 г 1-кето-6-нитро.-3,4-дигидролирроло -(2,1-е) - оксазина-1,4, т. пл. 138-139° С. Пример 2. Смесь 0,5 г 1-имино-6-нитро3,4-дигидропирроло-(2,1-с)-0:Ксазина - 1,4 и 2,7 мл 0,5 н. соды нагревают 10 мин с обратным холодильником, охлаждают, отделяют кристаллы, промывают их водой до нейтральной реакции, сушат и получают 0,3 г 1-(2-оксиэтил)-2-карбамил-5-витропиррола1, т. пл. 170° С. Для получения 1-нмино-6-Н|Итро-3,4-дигидропирроло-(2,1-с)-оксазина-1,4 в смась 6,85 г 2-циан-5-нитр01ПИррола и 68 мл диметилформамида при 30° С в течение 2 час пропускают потоК окиси этилена. Затем нагревают до 100°С и пропускают окись этилена в течение 20 мин. Надшнец, нагревают 2 час с обратвым холодильником, продолжая пропускать окись этнлена. Реакционную смесь выдерживают 2 днЯ при комнатной температуре, концентрируют досуха в вакууме (200 мм), добавляют к остатку 30 мл воды, отделяют кристаллы, сушат и получают 8,4 г продукта, т. пл. 100° С. После перекристаллизации из 50 мл этилового спирта получают 4,6 г 1-имино-6-питро-3,4-дигидр01пирроло - (2,l-c)-OKcaiзина-1,4, т. пл. 146° С. Взвесь 18,1 г 1-(2-окси9тил)-2-1Циан-5-нитропиррола в 181 мл хлороформа насышают газообразным хлористым водородом при 20° С в течение 3 час. Реакционную смесь выдерживают 2 дня при комн атной температуре, отделяют кристаллы, промывают ЗОмл хлороформа и получают 16 г продукта, т. пл. 230° С. После перекристаллизации из 35 мл уксусной кислоты получают 6,9 г хлоргидрата 1-ИМИ1-Ю-6 - нитро-3,4 - дигидропирроло.(2,1-с)-оксазииа-1,4, т. пл. 230-240° С (разл.). Предмет изобретения il. Способ получения 1-(2-оксиэтил)-2-1карбамил-5-н«тропиррола, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода продукта, 6-нитро-3,4-дигидропирроло-(2,Ьс)-01Ксазин-1,4 общей формулы где X - кислород или иминогрупла, обрабатывают аммиаком, если X - кислород, либо водно-щелочным раствором, если Х-иминогруппа, с последующим выделением продуктов известным способом. i2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при комнатной температуре. 3.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде этилового спирта, если X -кислород. 4.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии раствора едкого ватра, если X - иминогруппа.
