Изобретение относится к способу получения новых производных 2-амино-5-нитротиаэолав, котарые найти применение В качест1ве биологически активных веществ.
Путем И1опользо1вани1я известной реавдли взаимодействи.я тиоэф-ироз с амин-аник получены новые соединения с интересными фармакологическими свойствами.
Предлагаемый способ получ-ения производных 2-ам.ино-5-таитр.отиазоло1в общей формулы:
RI
I .R2
Ctv N
(CH2)l
NV I R--.
H
где Ri - (в одород, низщая алкильная npyinina с числом атомов углерода до 3;
R2 и Rs - вадород, метил; п - О или 1,
ч
или их «ислотИО-аддитиеных солей, заключается в том, что соединение общей формулы
где RI, Ro RS и п имеют указанное значение, а R - алкил, арил или алкенил,
подвергают взаи1мадейст1вию с 2-амиио-5нитротиазолом. Реамцию можло прово1дить без раст1ворителя при камиатной темтературе ил.и :в нем при температуре до 100° С.
Целевой продукт выделяют в виде основания или аддитивной соли неорганической или оргаиичеосой кислоты известным способоМ. В качесиве кислот применяют, например, соля«ую, бромистоводородную. серную ил-и укcycHVio кислоту.
Пример 1. 2- 1-Метил-2-имидазолипинилиден)-а1Мино -5-нит ротиазол. 4,2 г (0,04 моль) 1 -Мепил-2-мет,илме1рка1ПТ10-42-имидазолина смешивают с 1,45 г (0,01 моль) 2-ами,но-5-нит1роти.азола.
Реакция протекает с разогреванием и выделением мер:ка1пта«а. Омесь размешивают еще в течеаие 1,5 час при «омнаиной температуре. Избыток 2-метилмеркапто-А1-И1МИдазолина отгоняют в вакууме и остаток inepe(К1рИ(СталлиЗОвьгв:ают изэтаиола.
Т. пл. 204-206° С.
Выход: 1,4 г (61,8% от теаретического). , П р .и м е:р 2. 2-(1 -этил-2-И1Мидазол«динилиден)-алГИ:Но -5-,нитротиазол.
Соединеиие получают аналогично примеру 1 из 1 -этил-2-метилмер1капто-Д2-и:ми Дазол.ина и 2-амИ1но-5-нит1рот иазола. Т. пл. 174-175° С (с разложением). Выход: 50% от теоретического.
Пример 3. 2-(1,4-Диметил-2-ими;да:зоЛИдинилидвн)-амиНо -5-н,ит:рот1иазол.
Соади нение получают аналогично примеру 1 из 1,4-Д1и.гет,ил-2-1метил мерка|пто-А2-имид-а130ли,на и 2-а1Ми:но-5-1Нитротиазола. Т. пл. 200° С (с разложением). Вы.ход: 50% от теоретического.
П р и м etp 4. 2- (i-Метил-2чнмидаэоли|динилиден)-амин1о -5-ни11ротиазол-тиДрохлори1д.
1,2 г (0,0053 моль} 2-(1-метил-2-1И.м.нааволидииилиден) -.ам,иио -5-Н1ИТ1ротиазола растворяют в 60 мл .метиленхлорида и при охлаждении льдом и размешивая и и в раствор вводяг сухой хлористый водород. По истечении коpOTiKoro времени выделяются бесцветные кристаллы, которые, однако, скоро опять переходят iB paCTiBop. Светло-желтоватый раствор П|ри 20° С сгущают в ва1кууме и отсасывают 1вы1пав Ш1ие кристаллы. Сырой продукт про-мывают теплы1М метиленхлоридом. Т. пл. 212° С (с разложением), приблизительно яри 220° С- коричиева я плавка. Выход: 0,7 г (50% от теоретического) .
При,.мер 5. 2-(1,5-Диметил-2-и:мидазолидинилиабн)-а1м,нно -5-Н1Итротиазол.
Препарат П|0лучак т аналогично пр.имеру 1 из 1,5-5Диметил-2-1метил 1еркапто-42-имида130лына и 2-а1Мино-5-иитротиазола. Т. пл. 201 - 202° С (с разлол :ение.м). Вы.ход: 40% от теоретического.
П р е д :м е т изобретения
Способ получения производных 2-амино-5«итротмазолов 0|бщей ф.орм|улы
-N
OaJSr
пде RI - 1водород, низшая алкильиая грутпа с числом атомав углерода до 3; R2 и Rs - водород, метил;
п - О или 1,
или их кислотно-аддитивных солей, отличающийся тем, что сойди«ение общей фор1М; лы
R.
(СН2)п
где Rb R2, RS и п имеют вышеуказанное значение, а Rr - алкил, ар-ил или алквнил,
лодваргают взаимадеЙ1Слвию с 2-амино-5нитротиазолом, с последующем выделением целевого прО1дукта в виде основания или кислотно-аддитивной соли из(вестным способом.
2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию -проводят при комнатной температуре.
3.Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию проводят в растворителе П1ри температуре до 100°С.
