1
Изобретение относится к области получения карбоцианиновых красителей, которые хмогут быть использованы в качестве стимуляторов роста растений и в качестве физиологических активных веществ.
Известен способ получения хиноцианиновых красителей, которые также используются в качестве стимуляторов роста растений.
Применение хиноцианиновых красителей е качестве стимуляторов роста растений хотя и повышает урожайность семян, например тороха, после обработки их водным раствором
красителя, но не в достаточной степени. Так кривые спектров действия фотосинтеза имеют спад в области imax 480-620 им, что объясняется уменьшением сенсибилизируюшего действия хлорофила в данной области.
Предлагается способ получения новых а-пиридинийхинокарбоцианиновыхкрасителей,
имеющих максимумы поглощения в области
Хтах 560-630 НМ.
10
Способ заключается
в том, что красители общей |формулы I
где R - алкил, арил;
R- водород, бензогруппа,
получают конденсацией пиридиниевых идидов N-алкил- или N-арилхинолиниевых солей общей формулы II
«о
N С10
А где R и R имеют вышеуказанные значения формулы I, с о-муравьиным эфиром в смеси пиридина и пиперидина при 70-110°С с последующим выделением и очисткой целевого продукта известными приемами. Способ позволяет получить красители, которые по своим свойствам - стимуляторов роста растений, значительно превосходят ранее известные, например хиноцианиновые красители. Пример 1. Получение бас-(М-метилхинолил-2) -а-пиридинийкарбоциан«н диперхлората. Смесь 0,335 г (0,001 М) перхлората N-метилхинолил-2-пиридЕнийметилида, 0,08 Л1л омуравьиного эфира и 2 мл пиридина нагревают при 70-90°С 10 мин. После ,пр.ибавления 0,06 мл пиперидина продолжают нагревание еще 1 час. Выпавшие кристаллы промывают эфиром. После перекристаллизации из этилового спирта выпадают темно-фиолетовые кристаллы с т. пл. 189°С (с разл.). Выход 0,19 г (62,3%). Найдено, %: N 6,78, 6,83, С1 И,65, 11,59. C28H25C12N3O8. Вычислено, о/о: N 6,98, С1 11,78. Максимум поглощения .при 562 нм (в этаноле). Пример 2. Получение бис- (N-фенилхинолил-2) -а-пиридинийкарбоцианин диперхлората. Смесь 0,398 г (0,001М) перхлората N-феН|Илхинолил-2-пиридинийметалида, 0,08 мл омуравьиного эфира а 2 мл пиридина нагревают при 100-110°С 10 мин. После прибавления 0,06 мл пиперидина продолжают нагревание еще 1 час. Краситель осаждают эфиром, промывают водой и перекристаллизовывают из этилового спирта. Выпадают фиолетовые кристаллы с т. пл. 1.97-199°С (сразл.). Выход 0,29 г (68,4%). Найдено, %: N 5,73, 5,61, С1 9,60, 9,53. Сз8Н29С laNsOs. Вычислено, %: N 5,79, С1 9,77. Максимум поглощения при 567 -нм (в этаноле). Пример 3. Получение бас-(М-фенилхинслил-4,) -а-пиридин,ийкарбоцианин диперхлората. Смесь 0,398 г (0,001 М) перхлората N-фенилхинолил-4-пиридинийметалида, 0,08 мл омуравьиного эфира и 2,5 мл пиридина нагревают пр,и 90-110°С 15 мин. Прибавляют 0,07 мл пиперидина и продолжают нагревание еще 80 мин. Краситель осаждают эфиром. После перекристаллизации из бутилового спирта выпадают темно-зеленые кристаллы с т. пл. 219-22IX (с разл.). Выход 0,24 г (66,0%). Найдено, %: N 5,74, 5,66, CI 9,51, 9,64. €з8Н29С12НзО8. Вычислено, %: N 5,79, С1 9,77. Максимум поглощения при 675 нм (в этаноле) . Предмет изобретения Способ получения ос-пиридинийхинокарбоцианиновых красителей общей формулы I где R - алкил, арил; R - водород, бензогруппа, отличающийся тем, что пиридиниевый .идид N-алкил- или N-арилхинолиниевой соли обп1,ей формулы 11) -О где R и R имеют вышеуказанные значения, подвергают конденсации с о-муравьиным эфиром в смеси пиридина с пиперидином при 70- 10°С с последующим выделением я очисткой елевых продуктов известными приемами.
