еСЕСОЮЗНАЯ nAlEiSTHO-TEXHB'iEuliAHi Советский патент 1973 года по МПК C07C311/58 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛ1

Изобретение относится к способу получения Нового замещенного. бензолсульфонилмочевины, который может найти применение в фармацевтической практике.

МОЧЕВИНЫ

Известен способ получения замещенных бензолсульфонилмочевины формулы

CO-NH-CH2-CH21

2-ш- CO-NH-R

где R - низщий алкил, преимущественно, метил или низший алкенил;

X - водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, низший алкил, преимущественно метил или низший алкоксил, преимущественно метоксиостаток;

R - эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил

Путем окисления бензолсульфиновых кислот известными окислителями, такими, как пермагнат калия.

В этой формуле заместитель X располагаС1

CO-NH-CH -CHoОСНз

етс-я в 4-ом Или преимущественно в 5-ом положении но отношению к карбамидной группе, низший алкил, алкенил, алкоксиостаток содержит 1-4 атома углерода в неразветвленной или разветвленной цепи.

Предложенный способ основан на известном химическом методе. Однако за счет использования в качестве исходных соединений соответственно замещенных бензолсульфинилили бензолсульфенилмочевины, позволяет получить новое биологически активное соединение формулы

502-NH-dO-NH 23

Предложенный способ состоит в том, что соответстзенно замещенные бензолсульфинилили бензолсульфенилмочевины подвергают окисленню такнми окислителями как, например, перманганат калия.

Пример. 6,8 г (2-метокси-5-хлор-бензамидо) -этил -бензолсульфинилхлорида, полученного путем внесения по частям сухой (2-метокси-5-хлор-бензамидо) - этил -бензолсульфиновой кислоты в тионилхлорид с последующей отгонкой избытка тиоиилхлорида, вносят в суспензию из 2,7 г циклопентилмочевины в 30 j4ji пиридина. Температура смеси слегка повышается и ироисходит осветление раствора. Через 10 мин этот раствор выливают в смесь из 100 мл ледяной воды и 20 мл 2 н. соляной кислоты. Полученный осадок

С1

CO-NH- CHo-dHs-C SOj-NH- CO-NH- I1

ОСНили ее соли, отличающийся тем, что соответственно замещенную бензолсульфинил- или бензолсульфе-20 нилмочевину подвергают взаимодействию с окислителямй и целевой продукт выделяют в

собирают и обрабатывают 1%-ным водным аммиаком. Выпавшую при подкислении (2-метокси-5 - хлор-бензамидо)-этил -бензолсульфинил} -N-циклогексилмочевину растворяют в диметилформамиде и к раствору прибавляют по частям при легком нагревании водный раствор перманганата калия. Отфильтровывают образовавшуюся двуокись марганца. Из фильтрата при добавлении 2 н. соляной кислоты и воды получают осадок, который отделяют фильтрацией. После перекристаллизации из метанола получают целевой продукт с т. пл. 182-184°С.

Предмет изобретения

1. Способ иолучения замещенной бензолсульфонилмочевины формулы свободном виде или в виде соли известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что п качестве окислителя используют перманганат калия.