Показать метаданные Скрыть метаданные

(19)

(11)

383 293

(13)

(51)

МПК

C07D221/16(2000-01-01)

(21) (22)

Заявка

6967,

(22)

дата подачи заявки

(45)

опубликовано

1973-01-01

(72)

авторы

Где Водород, Низший Алкил Или Остаток Гетероцикла Вместе Атомом Азота Образуют Гетероциклическую Кольцевую Систему Кольцевыми Члеиами Водород Или Низший Алкил Или Заключаетс Взаимодействии Соединений Общей ФормулыИмеют Указанные Значени Сильными Минеральными Например, Серной Сол Иой Или Оргаиическими Например, Бензолсульфокислотой Кислотамн Последующим Выделением Целевых Продуктов Известными Способами Получеиные Соединени Сравнению Известиыми, Обладают Новыми Фармакологическими Свойствами Под Термином Низший Алкил Радикалов Подразумеваютс Алкильные Остатки, Содержащие Атома Углерода, Радикалов Предпочтительно Атомов Углерода Соединени Формулы Ютс Устойчивыми Виде Солей Виде Свободиых Оснований Они Легко Изомеризуютс Путем Миграции Двойной Положени Положение Ь. Поэтому Дегидратации Предпочтительно Используютс Сильные Кислоты Или Хлориды, Бромиды Или Йодиды Эти Галоидные Производиые Кислот Рекомендуетс Нспользовать Случае, Когда Етс Группой Соон, Так Как Это Приводит Иревращенню Сон. Наиболее

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КИСЛОТНЫХ СОЛЕЙ ИНДЕНОПИРИДИНОВ1Изобретение относится к области получения новых кислотных солей инденопиридинов, об- ладаюидих высокой фитологической активностью.Известны инденопиридины и их кислотные соли общей формулы (I), содержащие в положении «5» заместитель и полученные реакцией дегидратации соответствующих 5-окси- соединений.-CH-CH-CCH^VR^ Кз Riсогде RI — водород, низший алкил, С1, Вг илиF; R2—CN, —COORs; —CON (^R. R»' Советский патент 1973 года по МПК C07D221/16

Описание патента на изобретение SU383293A1

пригодны минеральные кислоты, например соляная, серная, бромистоводородная и т. д., или органические сульфокислоты, например бензолсульфокислота, 1метансульфокислота и т. д.

В качестве галоидокислот можно использовать, например, тионилхлорид. Реакцию осуществляют взаимодействием соединения формулы (II) в подходящем инертном растворителе с крепкими кислотами или их галоидпроизводными в течение 1 мин-24 час, преимущественно 15 мин-2 час при температуре от комнатной до температуры кипения смеси.

Пример 1. 2-(2-карбометоксиэтил)-1,3,4,9Ьтетрагидро-2(2Н)-ин.дено- 1,2-с -пиридингид рохлорид.

10 г (2-(2-карбометоксиэтил)-1,3,4,,9&гекса-гидро-5-окси-2(2Н) -индено- 1,2-с -пири дина в течение 2 час в 100 мл метанола нагревают до кипения, вводя хлористый водород. Затем выпаривают в вакууме и перекристаллизовывают остаток, сначала из смеси ацетона и простого эфира, затем два раза из метанола. Полученное соединение плавится при 183-185°С (с разложением).

Пример 2. Аналогично примеру 1 можно получить соединение, где Ri, Rs и - водород; Нг-СОО-СаНв; п 0. Температура плавления полученного гидрохлорида 176-178°С (с разложением).

Пример 3. 2-(2-карбоксамидоэтил)-,3,4,9Ьтетрагидро-2(2Н)-индено- 1,2-с -пиридин-гид рохлорид.

В раствор 17,9 г 2-(2-карбоксамидоэтил)1,3,4а,5,9й-гексагидро - 5-окси - 2(2П) - иидено ,2-с -ииридина в 350 мл хлороформа прикапывают 10 мл тиоиилхлорида.

Смесь кипятят в течение 30 мин с обратным холодильником, причем сначала растворяется выделившаяся смола, затем раствор выпаривают в вакууме и остаток кипятят с 150 мл изопропанола. После охлаждения отфильтровывают полученное соединение и два раза перекристаллизовывают его из метанола. Т. пл. 224-226°С (с разложением).

Пример 4. 2-(2-карбоксиэтил)-,3,4,9Ь-тетрагидро-2(2Н)-индено- 1,2-с -пиридин-гидро хлорид.

10 г 2-(2-карбоксиэтил)-1,3,4,4а,5,9&-гексагидро-5-оксн-2 (2Н)-индено - 1,2-с -пиридин пропионОБОй кислоты в течение 15 мин варят при обратном потоке с 100 мл 2 н. соляной кислоты. Полученное соединение охлаждают, отфильтровывают и перекристаллизовывают из

воды. Т. пл. 285-287°С (с разложением).

Пример 5. 2-(2-цианоэтил)-1,3,4,9Ь-тетраидро-2(2Н)-индено- 1,2-с}-пиридин-гидрохло рид.

Раствор 10 г 2-(2-цианоэтил)-1,3,4,4а,9&-гексагидро-5-окси-2(2Н)-индено- 1, пиридина в 100 мл 2 н. соляиой кислоты в течение Ь мин кипятят с обратным холодильником. Затем выпаривают в вакууме, дополнительно выпаривают этанолом, а остаток два раза перекристаллизовывают из этанола. Полученное соединение плавится при 297-300°С (с разложением).

Пример 6. 2-(2-карбоксиметиламидоэтил)1,3,4,9Ь-тетрагидро-2(2Н)-индвно-{1,2-с}-пири дин-гидрохлорид.

Раствор 12 г 2-(2-карбоксиметнламидоэтил)1,3,4,4а,5,96-гексагидро-5-окси -2(2Н)-индено ,2-с -пиридина в 120 мл 2 и. соляной кислоты кипятят с обратным холодильником в

течение 15 мин. Затем охлаждают, подщелачивают твердым карбонатом натрия и несколько раз экстрагируют этиловым эфиром уксусной кислоты. Экстракты промывают насыщенным раствором хлорида натрия, сушат над

сульфатом нагния и вынаривают. Остаток растворяют в ацетоне, а раствор подкисляют с эфирным раствором хлористого водорода. Через некоторое время выкристаллизовывается полученное соединение. Оно плавится после

перекристаллизации из ацетона при 186- 188°С (с разложением).

Пример 7. 2-(2-карбоксиэтил)-1,3,4,9Ь-тетрагидро-2(2Н)-индено- 1,2-с -пиридин - гидро хлорид.

Раствор 20 г сырого 2-(2-карбометоксиэтнл)1,3,4,4й;,5,9Ь-гексагидро-5-окси- 2{2Ы)- индено ,2-с -ниридина в 200 мл 2 н. соляной кислоты кипятят с обрат1П)1м холодильником в течение 20 мин. Полученное соедннение охлаждают, отфильтровывают и перекристаллизовывают из воды. Т. пл. 285-287°С (с разложением).

Получение аналогично примеру 7 соединений формулы (I) приведено в табл. 1.

Таблица 2

Похожие патенты SU383293A1

название	год	авторы	номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ ИНДЕНОПИРИДИНА	1972		SU432717A3
Способ получения кислотных солей инденопиридинов	1970	Антон Эбенетер Жан-Мишель Бастиан Эрвин Рисси	SU517256A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-(НИЗШИЙ АЛКИЛ)- -3-(НИЗШИЙ АЛКИЛ)-4-ФЕНИЛ-3- ИЛИ 4-ЦИКЛОГЕКСЕН-	1973	Алкил Или Алкенил, Содержащий Атомов Углерода, Низший Алкилциклоалкил, Содержащий Атомов Углерода Алкиле, Адамантил, Пиридил, Фурил, Низщие Алкил Карбоновые Кислоты, Соли Щелочных Металлов, Сложные Эфиры Карбаматы Одинаковые Или Разные, Низшие Алкилы, Содержащие Атомов Углерода Эти Соединени Сравнению Известными Производными Низший Алкил Низший Алкил Фенил Или Циклогексенкарбоно Вой Кислоты Обладают Более Интересной Физиологической Активностью Они Ютс Сложными Эфирами Низший Алкил Низший Алкил Фенил Или Циклогексенкарбинола Поэтому Могут Быть Получены Этерификацией Карбинола Общей Формулы Где Имеют Выщеуказанные Значени Кислотами Общей Формулы Галоид Ангидридами Кислот Общей Формулы Ангидридами Кислот Общей Формулы	SU368741A1
i^" "БИБЛИОТЬНА I ^.fox-:^	1973	Метод Восстановлени Кетонов Комплексны Гидридами Металлов Широко Известен Литературе Предлагаетс Основанный Известной Реакции Способ Получени Новых Производных Морфолииа Формулы Где Водород, Алкил, Алкенил Или Цик Лоалкил, Одинаковые Или Различные Значени Водород Или Алкильные Радикалы, Причем Все Радикалы Атомы Водорода, Или Вместе Двум Соседними Атомами Углерода Образуют Цикло Алифатический Радикал, Водород Или Алкил Подход Щим Значением Когда Имеет Значени Алкила, Етс Например, Алкил, Содержащий Атомов Углерода, Например Метил, Этил, Изопропил, Пропил, Бгор Бутил Или Грег Бутил Подход Щим Цикл Оал Кил Ьным Радикалом Етс Например, Циклоалкил, Дерл Ащий Атомов Углерода, Например Циклопропил, Циклобутил, Циклопентил Подход Щим Алкильным Радикалом Етс Например, Алкил, Содержащий Атомов Углерода, Например Метил, Этил Или Пропил Подход Щим Циклоалкильным Радикалом, Образованным Двум Соседними Атомами Углерода, Етс Например, Циклоал Кил, Содержащий Атомов Углерода, Например Циклогексил Подход Щим Начепием Етс Например, Фенил Или Нафтил, Незамещенные Или Замещенные Одним Или Несколькими Замести Тел Ми, Особенно Одним Или Двум Заместител Ми, Выбранными Атомов Галогена, Например Атомов Фтора, Хлора, Брома Йода Алкилов, Алкокси Алкилтиогрупп, Например Алкилов, Алкокси Алкилтиогрупп, Кажда	SU373945A1
Способ получения производных 2-азаэрголина или их солей	1979	Эдмунд Карл Корнфельд Николас Джеймс Бах	SU1005662A3
Способ получения производных тетрагидропиридинилиндола или их солей с кислотами	1980	Жак Гийом Люсьен Неделек Клод Дюмон	SU936813A3
ВСЕСОЮЗНАЯ	1973	Метил Гекса Гидро Индено Пирндин Ола Нагревают Сол Ной Кислоты Течение Мин Обратиым Холодильником Кипени Затем	SU374824A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИЦИКЛИЧЁСКИХ ЕНАМИНОВ1	1973	Где Окси Тио Или Низша Алкилими Погруп Или Этилиден, Один Заместителей Атом Водорода, Другой Атом Водорода Или Галогена, Низша Алкильна Кокси Или Алкилтиогруппа, Низший Алкан Сульфонпл, Моно Или Низший Алкил Сульфамоил, Трифторметил, Низша Алкапо Иламиногруппа, Питро Или Аминогруппа Атом Водорода, Низший Алкил Или Фенил Низший Алкил Членна Циклическа Аминогруппа, Или Солей Эти Соединени Обладают Физиологической Активностью Способ Основан Известной Органическом Синтезе Реакции Получени Енаминов Взаимодействием Кетопов Аминами Предлагаемый Способ Заключаетс Том, Что Соединение Формулы	SU400088A1
Способ получения производных индено-пиридина	1970	Эбнетер Антон Рисси Эрвин Бастиан Жан-Мишель	SU437284A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 5-АРИЛ-1Н-1,5- БЕНЗОДИАЗЕПИН-2,4-(ЗН,5Н)-ДИОНОВ1	1973	Водород, Пиридил Или Фенил, Незамещенный Или Замещенный Положении Галоид, Метил, Метокси Нитро Циано Три Фторметильную Или Алкоксикарбонильную Группу Водород, Галоид, Трифторметил, Нитро, Циано, Ацетил Или Метоксикарбонил, Качестве Окислител Обычно Используеот Хромовую Кислоту Серную Кислоту Или Пер Манганат Кали Или Активированную Двуокись Марганца Окисление Хромовой Кислотой Серной Кислотой Перманганатом Кали Хорошо Проводить Смешивающихс Водой Растворител Которые Услови Реакции Окисл Ютс Например Ацетоне, Метилэтилкетоне, Лед Ной Уксусной Кислоте, Диоксане, Тетрагидрофуране Или Смеси Риде Или Хлороформе	SU361567A1

Реферат патента 1973 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КИСЛОТНЫХ СОЛЕЙ ИНДЕНОПИРИДИНОВ1Изобретение относится к области получения новых кислотных солей инденопиридинов, об- ладаюидих высокой фитологической активностью.Известны инденопиридины и их кислотные соли общей формулы (I), содержащие в положении «5» заместитель и полученные реакцией дегидратации соответствующих 5-окси- соединений.-CH-CH-CCH^VR^ Кз Riсогде RI — водород, низший алкил, С1, Вг илиF; R2—CN, —COORs; —CON (^R. R»'

Формула изобретения SU 383 293 A1

SU 383 293 A1

Авторы

Имеют Указанные Значени Сильными Минеральными Например, Серной Сол Иой Или Оргаиическими Например, Бензолсульфокислотой Кислотамн Последующим Выделением Целевых Продуктов Известными Способами Получеиные Соединени Сравнению Известиыми, Обладают Новыми Фармакологическими Свойствами Под Термином Низший Алкил Радикалов Подразумеваютс Алкильные Остатки, Содержащие Атома Углерода, Радикалов Предпочтительно Атомов Углерода Соединени Формулы Ютс Устойчивыми Виде Солей Виде Свободиых Оснований Они Легко Изомеризуютс Путем Миграции Двойной Положени Положение Ь. Поэтому Дегидратации Предпочтительно Используютс Сильные Кислоты Или Хлориды, Бромиды Или Йодиды Эти Галоидные Производиые Кислот Рекомендуетс Нспользовать Случае, Когда Етс Группой Соон, Так Как Это Приводит Иревращенню Сон. Наиболее

Даты

1973-01-01—Публикация