Иаюбретение относнтся к способу получения новых производных индекопиридннов, обладающих высокой физиологической активностьюПредлагаемый способ получения кислотяых солей инденопиридинов общей формулы )1-СН-СН -|CHi)j,-COOH R, ъ R - водород, низший алкил, фтор, бром или хлор; 2 Т J.-водород или низший алкил; и --Ои-З, заключается в том, что от сое динения общей формулы (H-CH-(CHj)n-R, R, Кз ОН где Т - RJ и TI имеют вышеуказанные знач ния; 4 -CN , группа COOR , в которой Kf - низший ilлкил, или группа - CO-NC в которой К - вопороп или низший алкил или они вместе с атомом азота образуют г тероаикл с звеньями в кольце, отщепляют воду с одновременным или после дующЕм гидролизом полученного соединения и выделением целевого продукта известными приемами. Для отщепления воды обычно используют сильные кислоты, например соляную нли бензоле ул14 оновую. Пример. Гидрохлорид 1, 3, 4, 9 1) -тетрагидро-2(2Н)-индено-Г1,2-с -пиридинпропионовой кислоты. 20 г сырого метилового эфира 1,3,4, , 4й, 5,91) нгексагидро-5-окси-2 (2Н) -1шде ,2-е -пиридинпропионовой кислоты кипятят 2 О мин с обратным холодальником в присутствии 200 мл 2 н. соляной кислоты, охлаждают, отфильтровывают осадок и перекристаллизовывают его из воды. Т. пл. 285-2а7°С (разл.). Б качестве исходного соединения для получения целевого продукта можно использовать 1,3,4,4а,5,911-гексагидро-5-окси-2{2Н)-индено- 1,2-с -пиридинпропиоь. нитрил или гидрохлорид 1,3,4,9Ь-тетрагидро-2 (2Н )-индено- 1,2-е -пиридинпропиоН1гтрвла, который ь течение 2,5 час кипятят о 5 а. сШйной кввслотой. Кроме того, можЕО применять 1,3,4,-4а,5,9.4 ксагиц ро- ЮксИ 2( 2Н)4Шдено-.1,2-с1-пиридинтфопнонамид и гицрохлорид 1,3,4,9 Ь-/гет агидро-2(2Н)-иннено- Il,2-cl -пиридин, .Аналогично получают Гйдг-охлориды анценопиридннов, перечисленные в табл. 1.
Таблнца1
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ ИНДЕНОПИРИДИНА | 1972 |
|
SU432717A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КИСЛОТНЫХ СОЛЕЙ ИНДЕНОПИРИДИНОВ1Изобретение относится к области получения новых кислотных солей инденопиридинов, об- ладаюидих высокой фитологической активностью.Известны инденопиридины и их кислотные соли общей формулы (I), содержащие в положении «5» заместитель и полученные реакцией дегидратации соответствующих 5-окси- соединений.-CH-CH-CCH^VR^ Кз Riсогде RI — водород, низший алкил, С1, Вг илиF; R2—CN, —COORs; —CON (^R. R»' | 1973 |
|
SU383293A1 |
| Способ получения производных индено-пиридина | 1970 |
|
SU437284A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ | 1970 |
|
SU422147A3 |
| ВСЕСОЮЗНАЯ | 1973 |
|
SU374824A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРЕТИЧНЫХ АМИНОКИСЛОТИЛИ ИХ СОЛЕЙ | 1969 |
|
SU419029A3 |
| Способ получения 8-бензофурилметил1,3,8-триазаспиро-/4,5/-деканов | 1972 |
|
SU442597A1 |
| Способ получения производных 4н-бензо(4,5)циклогепта-(1,2-в)-тиофена | 1973 |
|
SU504489A3 |
| ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 1993 |
|
RU2124503C1 |
| Способ получения производных тиенотриазолодиазепина или их солей | 1978 |
|
SU747429A4 |
Соёдиневвя могут быть получены при использовании соответствующих нитрилов. Пример -2. Для синтеза гндрохлорнда 1,3,4,95.гетрагидро-2(2Н)-внд8НО | 1,2-4:J-пирвдввпропвоввтрвспа 10 г 1,3,4,4а, 5, 9 ексагндро-5-окси-2 (2Н)-икдено- Jl, -пиридинпропионитрил кипяТят 15 MBtf с обратным холодильником в присутствии 1ОО мл 2 н. соляной кислоты, вьгаарнвают в вакууме, обрабатывают этанолом, выпаривают, два раза перекристаллизовывают остаток из этанола и получают целевой продукт, т. пл. 297-ЗОО С (разл.) Для йолучения|гвдрохлорнда 1,3,4,9Ь-.тетх рагидр(-2 (2Н )-индено- 1,2-е 1-тф и дннпроггаонамида в ршугвор 17,9 г. l,3,4,4a,9fc- ксагидрй-5-окси-2(2Н)-индено- Jl,2-c;Jмшрндвнпропвонамида в 350 мл шороформа дЬбавляют по )каплям 10 мл тионилхлорида, кипятят ЗО мин с обратным холодильником, выпаривают IB вакууме, кипятят остаток с 150 мл изопропанопа; охлаждают, отфильтровывают осадок и два раза перекристаллиаовывают из метанола, т. пл, 2 24-2 26 °С (разл.). Дпя динтеаа етипового эфира 1, 3, 4, 4а, SJ -гексагидро-5-окси-2( 2Н)-инденог 1,2-cJ-RH радинпропионовой кислотьг 40 г1,3,4,4а,5, .9 Й-гексагидро-5(2И)-индено-{1, . ридинола, 36 г метилового эфира акриловой кислоты и 400 мл метанола кипятят 16 час с обратным холодильником, вьтаривают в вакууме, растворяют остаток в эфире и экстрагируют три раза карбонатом натрия. Эфирную фазу сушат сульфатом магния, выпаривают и получают коричневое масло, которое не требует очистки. Для получения метилового эфира 1,3,4,4а,5,911-гексагидро-5-окси-2(2Н)нандено- tl, « гаридинкапроновой кислоты к раствору 15 г 1,3,4,4а,5,9 &-гексагидр(-5-(2Н)-индено- 1,2 с7-шфидинола в 290 мл димети1и})ормамида добавляют 16,8 г карбоната натрия, добавляют каплями растIBop 16,6 г метилового эфира 6-бромкапроноБОй кислоты, в течение 2 час нагревают до 130 С, охлаждают выливают на 1000мл ледяной воды, экстрагируют три раза хлористым метиленом, сушат экстракты над супьфатом магния, выпаривают,, дйа раза перекристаллизовывают остаток из смеси изо- пропанол-чтентан. Т. пл. 84-86°С. Аналогичным образом получают соединения, перечисленные в табл. 2, которые используют для синтеза целевых продуктов.
Н Н Н Н
Н Н Н Н
2
84-86
о о о о 146-148
