Способ получения -фенил-2нафтиламина Советский патент 1979 года по МПК C07C87/66 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ .V-ФЕНИЛ 2-НАФТИЛАМИНА

1

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения аминов нафталинового ряда и может быть использовано для промышленного производства неозона Д (у -фенил-2-нафтиламин), используемого в качестве антиоксиданта в резиновой нромышлснпости.

В настояп ее время основным методом получения неозона Д является конденсация 2-нафтола с анилином в присутствии катализатора нри 230-250°С.

Однако при известном способе получения 2-нафтола, исходного продукта для синтеза неозона Д, является трудоемким и сложным. На стадии щелочного плавления натриевой соли 2-нафталиисульфокислоты (рсоли) в результате действия высокой температуры н концентрированной щелочи часто выходят из строя плавильные котлы. Технологически сложны и громоздки последующие стадии выделения 2-нафтола из щелочного плава, а также вакуумная нерегопка и гранулирование готового продукта. В производстве образуется много сточных вод и выбросов в атмосферу.

С целью упрощения процесса предлагают в качестве исходного продукта для синтеза -феиил-2-нафтиламина использовать натриевую соль 2-нaфтaлинcз ьфoкиcлoты, при взаимодействии которой с анилидом щелочного .металла (например, анилидом натрия) образуется неозон Д

gOjNa

m-toac

Ранее реакции ароматичееких сульфокислот с аннлидами щелочных металлов не были известны.

Предлагаемый способ позволяет исключить все стадии получения 2-нафтола, начиная со щелочного плавления р-соли. Это приводит к резкому еокращению капитальных затрат, количества оборудования и численности обслуживающего персонала, к снижению себестоимости неозона Д, значительному улучщению условий техники безопасности, уменьщению количества сточных вод и выбросов в атмосферу.

По предлагаемому способу в стальной автоклав загружают (3-соль и анилид натрия в мольном соотнощении 1 : (1-2). Анилнд натрия получают взаимодействием металлического натрия с анилином в присутствии катализатора - медного порошка - по известным способам. Он может быть также приготовлен взаимодействием ана.типа с амидом натрия и гидридом натрия, р-соль и анилид натрия нагревают во вращающемся автоклаве до температуры реакции 200-400°С и выдерживают при этой температуре 5-50 ч. Охлажденную реакционную массу выгружают и отмывают на фильтре водой от неирореагировавшей рсоли и образовавщегося при реакции сульфита натрия. Оставшийся на фильтре технический продукт сущат и подвергают вакуумной перегонке.

Получают неозон Дет. пл. 105-107°С. Для увеличения гомогенности реакционной массы реакцию можно осуществлять в среде растворителя (например, анилина). В этом случае р-соль, анилид натрия и анилин загружают в автоклав в мольном соотношении 1 : (1-2) : (1-20). Реагенты нагревают при 200-400°С 5-50 ч. По окончания выдержки анилин отгоняют через холодильник непосредственно из горячего автоклава, а охлажденную реакционную массу обрабатывают тем же способом.

Пример 1. 70 г (0,303 моль) р-соли и 50 г (0,435 моль) анплида натрия нагревают во вращающемся автоклаве при 350°С

в течение 10 ч. Реакционную массу нромывают водой и сушат. Вес 65 г, выход технического продукта 98%. Технический продукт перегоняют под вакуумом (196°С/ 0,5 мм рт. ст). Получают 46 г чистого продукта с т. нл. 104-106°С.

Выход чистого продукта 70%.

Пример 2. 30 г (0,13 моль) (J-соли, 136 г (1,46 моль) анилина и 30 г (0,26моль) анилида натрия нагревают при 300°С в течение 21 ч. Получают 27,2 г технического продукта с т. пл. 99-102°С.

Выход 97%, т. нл. после перегонки 105- 107°С.

Пример 3. Загрузка и температура реакции но примеру 2. Продолжительность выдержки 14 ч. Получают 23,9 г технического продукта, т. пл. 101-103°С.

Выход 84%.

Формула изобретения

1: Снособ получения Л -фенил-2-нафтиламина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, натриевую соль 2-нафталинсульфокислоты обрабатывают анилидом щелочного металла с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Снособ но н. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при 200-400°С и в присутствии органического растворителя.