СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,4-ДИГИДРО-1,2,4- ТРИАЗИНО-[3,4-а]-БЕНЗИМИДАЗОЛА1Изобретение относится к способу получе- ;ния не описанного в литературе 1,4-дигидро- 1,2,4-триазино-[3,4-а]-бензимидазола, обладающего более высокой биологической активностью, чем известные аналоги.Известен способ получения производных 1,4-дигидронафт-[1,2-^] - имидазо - [3,2-с]-триа- зина-1,2,4 конденсацией 2-хлор-3-аи,илалкил- нафтомидазола с гидразингидратом или его монозамещенным производным, с последующим выделением продуктов известным спо- •собом.Основанный на известной реакции предлагаемый способ получения производных 1,4- дигидро- 1,2,4-триазино- [ 3,4-а]-бензимидазо- .ла общей формулы10лючается в том, что 1-ацилалкил-2-галоидбен- зимидазол, предпочтительно 1-ацилалкил-2- хлорбензимидазол, конденсируют с гидразином или его монозамещенным производным и выделяют продукты известным способом.Реакцию обычно проводят в высококипящем органическом растворителе, например в диметилформамиде, бутаноле или в спирто- JBOM растворе, без выделения промежуточных гидразонов 1-ацилалкил-2-галоидбензимида- золов.15RT.Яо/^4s,N•N IR,20 Советский патент 1973 года по МПК C07D487/04 C07D253/10 C07D235/04

Описание патента на изобретение SU384821A1

Пример 1. К раствору 0,01 моль 1-ацилметил-2-хлорбензимидазола в 15-20 мл диметилформамида прибавляют 0,025 моль гидразингидрата или фенилгвдразина, кипятят 2-4 час, охлаждают, отфильтровывают осадок, промывают его водным спиртом и сушат. Маточный раствор выливают в воду, выделившийся осадок, отфильтровывают, сушат и выделяют дополнительное количество веществ.

Пример 2. К раствору 0,01 моль 1-ацилметил-2-хлорбензимидазола в 20-30 мл бутилового спирта прибавляют 0,025 моль гидразингидрата или фенилгидразина, кипятят 4-6 час, охлаждают, отфильтровывают осадок, промывают водным спиртом и сушат.

Маточный раствор упаривавдт до небольшого объема в вакууме, охлаждают, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой, метанолом и выделяют дополнительное количество 1,4-дигидропроизводных 1,2,4-триазино- 3,4-а -бензимидазола.

П р и м е р ,3. К раствору 0,0.1 моль 1-ацилметил-2-хлорбензимидазола в 20-30 мл ыетилового спирта прибавляют 0,025-0,03 моль гидразингидрата или фенилгидразина, нагревают 3-5 час в автоклаве (объем 50- 100 мл), охлаждают, отфильтровывают осадок, промывают водой и сушат. Из маточного раствора при выливании его в воду выделяют дополнительное количество веществ.

Полученные технические 1,4-дигидропроизводные 1,2,4-триазино- 3,4-а -бензимидазола -перекристаллизовывают из водного диметилформамида и выделяют бесцветные или бледно-желтые кристаллические вешества, трудно растворимые в большинстве органических растворителей и нерастворимые в воде, свойства которых перечислены в таблице.

Похожие патенты SU384821A1

название	год	авторы	номер документа
Способ получения производных 1,4-дигидроимидазо(2,1-с) ас-триазина	1973	Кочергин Павел Михайлович Повстяной Михаил Васильевич Логачев Евгений Васильевич Акимов Анатолий Васильевич	SU478006A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-ДИГИДРОПРОИЗВОДНЫХ ИМИДАЗО-	1973	Витель П. М. Кочергин М. В. Повст Ной	SU374308A1
Способ получения производных 1,2,3,4тетрагидроимидазе (2,1-с) ас-триазина	1973	Кочергин Павел Михайлович Повстяной Михаил Васильевич Логачев Евгений Васильевич Якубовский Эдуард Адольфович Акимов Анатолий Васильевич	SU555098A1
Способ получения производных @ -тетрагидро-1,2,4-триазинона-3	1981	Коротких Николай Иванович Швайка Олесь Павлович Артемов Виктор Николаевич	SU988815A1
Способ получения производных 1,4-дигидроимидазо(2,1-с)ас-триазина	1974	Повстяной Михаил Васильевич Кочергин Павел Михайлович Логачев Евгений Васильевич Якубовский Эдуард Адольфович	SU507571A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,4-ДИГНДРОНАФТ-(!,2-d)-ИMИДAЗO-	1973	Витель П. М. Кочергин М. В. Повст Ной	SU362017A1
Способ получения производных имидазола	1973	Кочергин Павел Михайлович Повстяной Михаил Васильевич Прийменко Борис Александроич Логачев Евгений Васильевич Пономарь Владимир Степанович	SU477158A1
Способ получения замещенных 4,6-диарил-3-оксо-3,4-дигидро-1-фосфа-2,4,5-триазинов	1983	Тришин Юрий Георгиевич Паневин Александр Семенович Чистоклетов Виктор Николаевич Галишев Владимир Алексеевич Петров Анатолий Александрович	SU1081170A1
Производные имидазо (1,2- @ ) тетрагидробенз-1,2,4-триазина в качестве люминофоров	1976	Повстяной М.В. Кругленко В.П. Кочергин П.М. Клыков М.А.	SU668274A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-[2,4-ДИФТОРФЕНИЛ]-1,3-БИС[1Н-1,2,4-ТРИАЗОЛ-1-ИЛ]ПРОПАН-2-ОЛА И ЕГО ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫХ СОЛЕЙ	1996	Альберто Паломо Колл	RU2170736C2

Реферат патента 1973 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,4-ДИГИДРО-1,2,4- ТРИАЗИНО-[3,4-а]-БЕНЗИМИДАЗОЛА1Изобретение относится к способу получе- ;ния не описанного в литературе 1,4-дигидро- 1,2,4-триазино-[3,4-а]-бензимидазола, обладающего более высокой биологической активностью, чем известные аналоги.Известен способ получения производных 1,4-дигидронафт-[1,2-^] - имидазо - [3,2-с]-триа- зина-1,2,4 конденсацией 2-хлор-3-аи,илалкил- нафтомидазола с гидразингидратом или его монозамещенным производным, с последующим выделением продуктов известным спо- •собом.Основанный на известной реакции предлагаемый способ получения производных 1,4- дигидро- 1,2,4-триазино- [ 3,4-а]-бензимидазо- .ла общей формулы10лючается в том, что 1-ацилалкил-2-галоидбен- зимидазол, предпочтительно 1-ацилалкил-2- хлорбензимидазол, конденсируют с гидразином или его монозамещенным производным и выделяют продукты известным способом.Реакцию обычно проводят в высококипящем органическом растворителе, например в диметилформамиде, бутаноле или в спирто- JBOM растворе, без выделения промежуточных гидразонов 1-ацилалкил-2-галоидбензимида- золов.15RT.Яо/^4s,N•N IR,20

Формула изобретения SU 384 821 A1

SU 384 821 A1

Даты

1973-01-01—Публикация