Способ получения производных 1,2,3,4тетрагидроимидазе (2,1-с) ас-триазина Советский патент 1977 года по МПК C07D235/02 

Описание патента на изобретение SU555098A1

(54) СПОСОБ ПОЛУЧОЕНИЯ ПЮИЗВОЩЫХ 1 Д,3,4-ТЕТРАГИДРО. ИМИДАЗО (2,1 - с} дс-ТРИАЗИНА оксиэтил)-Z- галогенимидазолов, общей формугде R и У имеют указанные значения. Ввиду того, что в процессе реакции замыкания N-CH2-CH2 XN .Л Y где R и У имеют указанные значения. Данный способ может быть использован и для получения производных тетрагидроимидазо (2,1-с) вс триазина, содержащих различные заместители в сконденсированном бензольном, нафталиновом или диокситетрагидропиримидиновом кольце. Пример. 1, 2, 3, 4-Тетрагидро-6,7- дифенилимидазо (2,1-с) ас-триазин. i К раствору 2,05 г (0,005 моль) 1-(/3-бромэтия)-2- бром-4,5-дифенилимидазола в 10мл этанола прибавляют 1 г (0,02 моль) гидразингидрата. Смесь нагревают 4-5.час в запаянной ампуле (емкость 0,05 л) при 180-190° С, охлаждают до 0°С, осадок отфильтровывают, промывают 2н. раствором едкого натра и 1водой. Выход 0,62 г (45%), Т.НЛ. 238-240°С (из спирта). Найдено,%: С 73,4; Н 5,6; М 2Й,5. C.,H.,N/ Вычислено,%: С 73,9; Н 5,8; N 20,3. П р и м е р 2. 1, 2, 3, 4-Тетрагидро-1, 2, 4-триазино t3,4-йг бензимидазол.: К раствору 2,15 г (0,01 моль) 1-(|3-хлорзтил)-2- хлорбензимидазола в 10 мл-метанола прибавляют 2 г (0,04 моль) 85%-ного гидразингидрата, i Смесь назревают 5-6 час в нержавеющем стальном автоклаве (емкость 0,05л) при 150-160° С, охлаждают до 0°С, осадок отфильтровьшают, промывают насыщенным раствором гидрокарбоната натрия, а затем водой. Выход 1,3 г (76%), т.пл. 223-225°С (разложение из метанола). Найдено,%: С 62,4; Н5,5; N 31,8. C,H.oN, Вычислено,%: С 62,1; Н 5,8; N 52,2. ПримерЗ. . 1, 2, 3, 4-Тетрагидронафто il,2-a имидазо (3,2-с) йс-грыазин. «Раствор 2,65 г (0,01 моль) 3-/3 (-хлорэтал)2-хлорнафто 1,2-а имидазола ,и 1,5 г (0,03 моль) 85%-ного гидразингидрата в 15мл метанола нагревают в автоклаве емкостью 0,05л при 165-170° С 6-7 час и обрабатывают, как описано в примере 2, выход 1,3 г (85%), Т.ПЛ. 167-168°С (разложение из водного зтанола). Найдено,%: С 69,9; Н4,5; N 24,8. С, ,H,,N, Вычислено,: С 69,6; Н 5,3; N 24,9. риазинового кольца выделяется две -молекулы алогенводорода, для его связывания необходимо рименять избыток гидраэингидрата (не менее Змоль). -Выход целевых продуктов составляет 43 -89%, считая на исходные дигалогенпроизводные имидазола. Продукты выделяют известными приемами. Реакция протекает по схеме: NH2 „А А.- N К R N N Пример 4. 1, 2, 3, 4-Тетрагидронафто 1,2-а1 имидазо (3,2-с) сгс-триазкн. Смесь 3,1 г (0,01 моль) 3-(|3-бромэтил)2-хлорнафто {1,2-и имидазола и 1,5 г (0,03 моль) 85%-ного гидразингидрата в 15 мл меТанола нагревают и обрабатьшают, как описано в примере 2, выход 1,4 г (61%), т.пл. 167-168° С (разложение из водного этанола). При мер 5. 1, 2, 3, 4-Тетрагидронафто 1,2-а имидазо, (3,2-с) йс-триазин. Раствор 2,5 г (0,01 моль) 3-«3-оксиэтил)2-хлорнафто 1,2-а имидазола в 30 мл тионилхлорида кипятят 2-2,5 Час. Избыток тионилхлорида отгоняют в вакууме, прибавляют 20-30 мл хлороформа и отгоняют в вакууме досуха. Остаток растворяют в 20-25 мл диметилформамида, прибавляют 2,0 г (0,04 моль) 85%-ного гидразингидрата, кипятят 5 час, охлаждают, выливают в насыщенньш водный раствор хлористого натрия, нейтрализуют гидрокарбонатом натрия и выделившийся осадок отфильтровывают, выход 0,95 г (43%), т.пл. 165-167° С (разложение из водного этанола). П р и м е р 6. 1, 2, 3, Ф-Тетрагидро-7,9- диметил-1, 2, 4-триазино (3,4-f) ксантин. Тонко измельченную суспензию 3,66 г (0,01 моль) 7-(|3-бромэтил)- 3-бромтеофиллина и 2 г (0,04 моль) 85%-ного гидразингидрата в 40 мл зтанола нагревают 7-8 час в автоклаве (емкость 0,01 л) при 165-170° С и обрабатывают, как описано в примере 2, выход 2,1 г (89%), т.пл. 294-295°С (разложение из этанола). Найдено,%: С45,6; Н4,5; N35,7. С, Н,, N,0, Вычислено,%: С 45,7; Н5,1; N35,6. П р и м е р 7. 1, 2, 3, 4-Тетрагидро-7,9 - диметил-1, 2, 4-триазино {3,4-f I ксантин. Раствор 3,0 г (0,01 моль) 7-(|3-оксиэтил)8-бромтеофиллина в 50 мл тионилхлорида кипятят 3 час, избыток тионилхлорида отгоняют в вакууме, прибавляют 50 мл хлороформа и отгоняют в вакууме досуха. Остаток растворяют в 30-35 мл бутилового спирта, прибавляют 2,0 г (0,04 моль) 85%-гюго гидразингидрата, кипятят 5lac, охлажлмюг. осадок отфильтровывают и обрабатывают, как описано

б.6

в примере 2. Выход L23 г (52%), т.пл. 295-296° Сдаокситетрагидропирнмидановое кольцо,

(разложе е из этанола).отличающийся teM, что 1-(р-гало,-енэтип)Формула изобретения

Способ получения производных 1,2, 3,4-тетра- ;N-Сп2СН2

:гидроимидазо (2,1-с) ас-трйазина общей формулы Js

Vn - - V V

хЧ . --Tijuгде R имеет указанные значения;

N N10У-хлор, бром,

Iконденсируют с гидразннгидратом в среде оргаНнического растворителя прн нагревании до 190° С с

где R - фенил или R + R вместе образуютпоследующим выделением целевого продукта

сконденсированное бензольное, нафталиновое илиизвестными приемами.

2-галогенимидазол общей формулы 11

Похожие патенты SU555098A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-ДИГИДРОПРОИЗВОДНЫХ ИМИДАЗО- 1973
  • Витель П. М. Кочергин М. В. Повст Ной
SU374308A1
Способ получения производных имидазо (2,1-с) ас-триазинона-4 1974
  • Кочергин Павел Михайлович
  • Повстяной Михаил Васильевич
  • Логачев Евгений Васильевич
  • Якубовский Эдуард Адольфович
  • Кругленко Виктор Прокофьевич
SU502888A1
Способ получения производных 1,4-дигидроимидазо(2,1-с)ас-триазина 1974
  • Повстяной Михаил Васильевич
  • Кочергин Павел Михайлович
  • Логачев Евгений Васильевич
  • Якубовский Эдуард Адольфович
SU507571A1
Способ получения производных 1,4-дигидроимидазо(2,1-с) ас-триазина 1973
  • Кочергин Павел Михайлович
  • Повстяной Михаил Васильевич
  • Логачев Евгений Васильевич
  • Акимов Анатолий Васильевич
SU478006A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,4-ДИГНДРОНАФТ-(!,2-d)-ИMИДAЗO- 1973
  • Витель П. М. Кочергин М. В. Повст Ной
SU362017A1
Способ получения производных имидазола, их солей, рацемической смеси диастериоизомеров или антиподов 1978
  • Анна Крассо
  • Эрнст-Петер Кребс
SU793390A3
Способ получения производных @ -тетрагидро-1,2,4-триазинона-3 1981
  • Коротких Николай Иванович
  • Швайка Олесь Павлович
  • Артемов Виктор Николаевич
SU988815A1
Способ получения замещенных азотсодержащих бициклических соединений,или их кислотно-аддитивных солей,или их стереоизомеров,или смеси стереоизомеров 1986
  • Ласли Джонстон Браун
SU1436878A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(АЗОЛ-1-ИЛ)ЭТАНАМИНОВ 2006
  • Попков Сергей Владимирович
  • Скворцова Мария Николаевна
RU2317984C2
Способ получения производных имидазола, их стереоизомеров, смеси стереоизомеров или их фармацевтически приемлемых солей 1986
  • Ласли Джонстон Браун
SU1482530A3

Реферат патента 1977 года Способ получения производных 1,2,3,4тетрагидроимидазе (2,1-с) ас-триазина

Формула изобретения SU 555 098 A1

SU 555 098 A1

Авторы

Кочергин Павел Михайлович

Повстяной Михаил Васильевич

Логачев Евгений Васильевич

Якубовский Эдуард Адольфович

Акимов Анатолий Васильевич

Даты

1977-04-25Публикация

1973-05-18Подача