СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЗОКРАСИТЕЛЯ Советский патент 1973 года по МПК C09B39/00 

1

Изобретение относится IK способу получения азакрасителей на основе аминоантрахинонов, которые могут быть использованы для крашения полиэфирных, ацетатных, триацетатных и шерстяных волокон.

Известен способ получения азакрасителей ва основе аминоаятрахинонов при сочетании аминоаптрахинона с и-алкилфеполом, в частности с янкрезолом, с последуюш;им выделением целевого продукта известным приемом.

К недостаткам известных красителей относится их невысокая прочность при действии света, влаги, трения.

С целью улучшения качества целевого продукта и расширения цветовой гаммы предлагается использовать :В качестве п-алкплфенола незамепден.ный или замещеппый на хлор пли бром п-алкилфенол, в котором алхил представляет собой изо-СзНу, трет-С4Кэ вторCsHn, трет-Сг Нп.

Введение в молекулу азокрасителя указанных алкильных радикалов хлора или брома позволяет расширить цветовую гамму, углубить тон окраски на волокнах и повысить ее прочность к физико-механическим воздействиям.

Пример 1. Получение 1-(2-о(кси-5-изопропил)-азофенил-2-метил-4-хлорант1рахинона.

В 58 мл конц. H2SO4 растворяют 13,6 г

1-ами,но-2-метил-4-хлорантрахинона, при комнатной тем1пературе приливаЮТ нитрозилсерную кислоту, приготовленную из 45 г конц. H2S04 и 3, г .NaNO2, реакционную смесь выливают па лед, сульфат диазония отфильтровывают, промывают небольшим количеством ледяной воды и растворяют при 30-35°С в 1,5%-пом растворе соляной кислоты.

Раствор соли диазония фильтруют и фильтрат сразу же используют для сочетания.

8,2 г я-изо1ир01пилфенола растворяют в 150 мл 15%-ного раствора едкого натра (остальные 150 мл ш,елочного раствора прибавляют в процессе реакции), (прибавляют соль дпазония, поддерживая тем-пературу О-4°С. В процессе сочетания раствор высаливают.

Осадок фильтруют через 10 час. При подкислении фильтрата разбавленной соляной

кислотой выход целевого 1проду1 та увеличивается на 7-8% (в расчете на исходный

амин).

Пример 2. 2-(2-Окси-5-г; ег-амил)-азофенил-3-хлорантрахинон получают аналогично примеру 1, исходя из 13 г 2-амино-З-хлор антрахинона и 10 г л-гр(гг-амилфе ола.

Выход 30,5%, который увеличивается па 7- 8% (В расчете па исходный амии) ,при под кислении фильтрата.

Пример 3. Получение 2-(2-окси-5-тре7бутил)-азо|фенил-1-аминоантрахинона.

10 г 2-амино-4-трег-бут1ИЛфенола, полученного в виде солянокислой соли при восстановлении соответствующего аминопроизвояного, суспендируют в 9 жл конц. НС1, к охлажденной до -2°С суспензии приливают насыщенный раствор NaNO2 и конец реакции контролируют по йодоКрахмальной бумажке.

11,2 г 1-амИноа«трахинона растворяют в 50 м,л разбавленной (1:3) соляной кислоты и при температуре не выше +2°С приливают полученный раствор диазония. Выход 43,4%.

Пример 4. 1-(2-Окси-5-трег-(бутил)-азофенил-4-амино-З-сульфокислоту антрахинона получают аналогично лримеру 3 из 10 г 2-амино-4-трет-1бутилфенола и 14 г 1-амино-2сульфокислоты антрахинона. Выход целевого продукта после высаливания 48,3%.

Пример 5. Получение 1-(2-о1кси-5-грегбутил) -азофенил-2-сульфо-кислоты антрахинона.

12 г 1-амино-2-сульфокислоты антрахинона растворяют при нагревании до 40°С в 300 мл воды, фильтруют, добавляют к фильтрату 50 мг 15%-ного раствора NaOH и 150 м,л 8%-1Ного раствора НС1.

При охлаждении льдом (температура не выше +5°С) добавляют 17,4 м,л 2,5 н. раствора NaNOs, полученную соль диазония не выделяют, а сразу же используют в реакции с

5 г ге-т/оег-бутилфенола, -проводимой, как в примере 1.

Выход целевого продукта я«85% лосле высаливания.

Результаты, полученные лри определении прочности окраски шерстяного волокна, приведены в табл. 1.

В табл. 2 представлены результаты, полученные при определении прочности окраоки лавсанового волокна, крашение которого проводили (При атмосферном давлении. Для сравнения проводят крашение лавсанового волокна при давлении 3 атм. и температуре 130°С. Результаты приведены в табл.3.

Как видно из приведенных в табл. 3 данных, крашение под давлением позволяет снизить величину выкрааки с 5% до 1,5% с одновременным увеличением прочности красителей к действию света, сухого и мокрого трения.

В табл. 4 приведены результаты, полученные при определении прочности окраски триацетатной ткани.

В результате проведенных испытаний были выявлены красители, наиболее подходящие

для крашения определенного вида волокна (табл. 5).

я ж

« и е- ш со п

S

вS

г:

(U

. ш

§ m

«3

О,

о

о

S

S

о

сз О.

«:

к « л о. Sv3 g о

ёя

m

is it

j о. tjxo

§° SB u 9

S5

о ч

«S

се S

X ffl

gg

82

„o

о о

I-( n

n (U о ч я о

s§

ёз 5

§s

л 3 н я о «

Ss

Se tS-tSФормула красителя

Волокно

Формула красителя

Волокно

Лавсановое

Q HjC-C-CH,. CHj

О

Ацетатное

Шерстяное

То же

То же

Г- о

СН,

сн,

Предмет изобретения

Способ Получения азокраоителя лутем сочетания аминоантрахииона с п-алкилфенолом с последунлщим выделением целевого продукта известным приемом, отличающийся тем, что, с целью улучшения качества целевогг

продукта и расширения цветовой гаммы, в качестве ft-алкилфенола иапользуют незамещенный или замещенный на хлор или бром л-алкилфенол, в котором алкил представляет собой нзо-СзНт, трет-СцНд, STOp-CsHu, третCsHii.