2-Арилазофениламинопроизводные 1,4-диаминоаантрахинона в качестве красителей для полиэфирного волокна Советский патент 1981 года по МПК C07C50/16 C09B1/26 

Изобретение относится к органической химии, в частности к новым 2-арил азофениламинопроизводным 1,4-диаминоантрахинонов общей формулы где R.- водород или хлор; Rj- водород или нитрогруппа; водород, метокси- или третаминогруппа NRiRr где R,, означают метил, этил или -группу. Соединения формулы Т обладают свойствами дисперсных красителей. Они окрашивают полиэфирные в.олокна в бор л до, коричневые и черные цвета. Известны антрахиноновые красители, содержащие арилазофениламиногруппу в ci-положении производных 1-аминоантрахинонов общей формулы где Я,- водород или алкил; . трета шно-, алкокси- или нитрогруппа . Эти соединения получают взаимодействием 4-галоидпроизводных с аминобензолами l или сочетанием диазотированных производных 1-(4-аминофениламино) антрахинона с азосоставлякицими 2, либо реакцией азосочетания производных I,4-фениламиноантра}шнона с диазотированными производшами анилина З. Однако эти способы применимы в ряду Ы-(4-арилазофениламино)анттрахинонов, а для получения 2-арилазофениламиноантрахинонов не пригодны.

Цель изобретения - расширение ассортимента дисперсных красителей, окрашивающих полиэфирное волокно в бордо, коричневые и черные цвета.

Поставленная цель достигается свойствами 2-арилазофениламино производных антрахинона общей формулы I

Способ получения данных соединекий основан на способности дисульфимидоэфиров 1,4-диаминоантрахинонов всаупать в реакцию с ароматическими аминами с образованием 2-арш1аминопроизводных 3 заключается в том, что в качестве аминокомпонентов используют производные аминоазобензола Реакцию проводят в диметилсульфоксиде, спиртах, на холоде в течение 2т 5 ч. Выходы арилазофениламинопроизводных сульфимидоэфиров 1,4-диаминоантрахинонов 80-97% (от теории). Аминоазобензолы и дисульф1 мидоэфиры производных 1,4-диаминоантрахинонов получают известными методами.

Гидролиз сульфимидоэфирных циклов осуществляют нагреванием в смесях органических растворителей, например этиленгликоля, диметилформамида с водой, либо в диметилсульфоксиде при 130-140°С, выходы 75-83%.

В данном способе используют известные 1,4-диаминоантрахиноны; 1,4диаминоантрахинон, 1,4-диамино-5-нитроантрахинон, 1,4-диамино-2,3-дихло или 2,3-дибромантрахиноны.

Для получения черных и в большинстве случаев, коричневых окрасок используются мног окомпонентные смеси, подыскание для которых совместикых по всем показателям красителей связано с большими трудностями. Предлагаемые соединения являются индивидуальньпуш черными и коричневыми красителями. Окраски, даваемые ими, характеризуются высокими показателями устойчивости ко всем физико-химическим обг работкам.

Пример 1. 1,4-Диaминo-2-(4-фeнилaзoфeнилaминo) антрахинон. . К суспензии 2 г дисульфимидоэфира 1,4-диаминоантрахинона в 150 мл этилового спирта добавляют 0,7 г п-аминобензола, перемешивают 3 ч при 20 С отфильтровывают осадок, промывают спиртом и получают дисульфимидоэфир 1,4-диамино-2-{4-фенилазофениламино) антрахинона с выходом 97,5% (от теории), т.разл. 180 С (из хлорбензола)

Найдено,%: С 56,25; Н 2,85; N 12,56; S 11,36.

С2бН,

Вычислено,%: С 56,01; Н 2,71;

N 12,56, S 11.50.

П р и м ы 2-4.В 60 мл диметилсульфоксида растворяют 1 г дисульфимидоэфира 1,4-диaминo-2-(4-фeнилaзoфeнилaминo) антрахинона, нагревают до 130С, перемешивают 5 мин выливают горячий раствор на воду, отфильтровывают осадок, промывают водой, сушат и получают 1,4-диaминo-2-(4-фeнилaзoфeншlaминo)aнтpaxинoн -с выходом 82,5%, т.пл. 223-225С (из хлорбензола) .

Найдено,%: С 71,98; Н 4,44; N 16,28.

С2,

Вычислено,%: С 72,04; Н 4,42;

N 16,16.

Окрашивает полиэфир в цвет бордо с устойчивостью окрасок к свету 5-6. баллов, сублимации (210 30 )- 5/5 баллов .

Результаты примеров представлены в табл. 1 . 7 П р и м е р 5. 1 ,4-Диамино-2-С4-N,N-диметиламинофенилазофениламино -3-хлорантрахинан. К раствору 2 г дисульфимидоэфира 1,4-диамино-2,3-дихлорантрахинона в 70 мл диметилсульфоксида прибавляют 1,1,г 4-амино-А -М,Н-диметиламиноазо бензола, перемешивают 1 ч, выпивают на 50 мл воды, отфильтровывают осадок, промывают водой, сушат и получают 2,85 г дисульфимидоэфира 1,4-ди мино-2-f4-N,N-диметнламинофенилазофе ниламино)-3-хлорантрахинона, Т.1Ш. 350С.(из хлорбензола), выход 97%. -Найдено,%: С1 5,85. . Вычислено,%: С1 5,6. Пример ы 6-Г1 .Раствор 2 г дисульфимидоэфира 1,4-диaминo-2-(4-N, -диметиламинофенилазофениламино)-358-;хлорантрахинона в . 1 20 мл диметилсульфоксида нагревают 10 мин при 130 С. охлаждают до 100 С, выливают на 120 МП воды, отфильтровывают осадок, промывают водой, сушат и получают 1 , 2 г 1,4-диамино-2-(4-М,М-диметиламинофенилазофе1тламино )-3-хлорантрахинона, выход 80%, т.пл. С (из хлорбензола). Найдено,%: С 65,93; Н 4,48; N 25,96; С1 6,87. Q-JL NgO/l Вычислено,%: С 65,82; Н 4,53; N 16,44; С1 6,94. Окрашивает полиэфир в коричневый цвет с устойчивостью окрасок к свету 6 баллов, к сублимации (21 и С,30)4/4 балла. В условиях, аналогичных примеру 5 получены красители, представленшяе в табл. 2 .

fl

ЕГ

s с; o

со

н

R О Я

ь

u

о.

е

со Г-о 00

s

ft

Qi

У