СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАРГИЛЦИКЛОПРОПНЛАМИНОВ Советский патент 1973 года по МПК C07C209/08 C07C211/35 C07C211/23 

Описание патента на изобретение SU386921A1

Предлагается способ получения не описанных IB литературе аминов ци1кло:проп.а1нового ряда. Эти .соединения содержат одновременно заместители ацетиленового и алищиклического рядов и могут быть использованы для синтеза сложных физиологически активных веществ. П:ре.длагаемый способ основан на известной реакции ал:килиров1ания первичных амннов галоидными алкилами, однако использованне новых исходных продуктов приводит к получению не известных ранее аминов циклопропанового ряда, содержащих у атома азота проп;аршльные заместители. Способ (Получения прояаргилциклонролиламинов за-ключается в алкилироваиии циклопроПиламива галоидным пропаргилом, цреимущес1Ввнно бромистым пропа.ргилом, с последующнм выделением целевого продукта известным способом. В зависимости от условий проведения реакции мож1но НОлучать преимущественно либо вторнчные, либо третичные амины. Прол,аргилциклопропиламин он-нтезируют при молярном отношении циклопропиламина к галоидному лро1паргилу 5:1, а дипропаргилциклопропиламиН-три молярном отношении циклопропиламина к галоидному нроналгилу 1 : 1-1 : 2. Выделяющийся галоидводород в обоих случаях связывают 40%-ным раствором едкого натра. Пример 1. 12,0 г (0,1 моль} бромистого проларгила прикапывают при неремешивании к смеси 28,5 г (0,5 моль) циклопроииламина и 50 мл 40%-ного раствора натра, охлажденной до 5-10°С. З.атем температуру повышают до 40°С и неремещивают смесь 3- 4 час. После охлаждения реакционной колбы до 10-15°С отделяют верхний слой амина. Оставшийся амин из водно-щелочного слоя экстрагируют бензолом. Экстракт смешивают с ocHOiBiHbiM (Количеством амина и высушивают над .поташом. Затем при атмосферном давлении отгоняют ци клопропиламин и растворитель, а остаток перегоняют в вакууме. Получают 7,2 г продукта (74% от теоретического, считая на бромистый пронарпил), т. .кип. 80°С/40 мм рт. ст.; 135°С/760 мм рт. ст.; «.,1,4621; ,9014; MR найдено 29,25; вычислено 29,87. Степень чистоты, по данным газо-жидкостной х/роматографии, 96,8%. В ИК-спектре соединения присутствуют полосы, ел-: 770, 1560, 3325 (вторичный амн«), 1272, 2115, 3300 (ацетиленовая группа), 811, 1033, 1170, ЗОЮ, 3085 (циклопропановое кольцо).

Найдено, %: С 76,36; 76,61; Н 9,03; 9,16; N 14,42; 14,20.

CeHgN

Вычислено, %: С 76,40; Н 9,04; N 14,56.

Качестве1вно налич ие вторичной аминогруппы лодтверждено реакцией диазотирова«ия с получением нитрозопроизводиого, а кооцевой ацетиленовой группы - реакцией с аммиачным раствором полухлористой меди.

Пример 2. Дипропаргилциклопропиламин получают аналогичио «з 12 г (0,2 моль циклопрооиламина и 48 г (0,4 моль) броми-стото прошаргила в присутствии 50 мл 40%-ного раствора едкого натра. Выход 23,0 г (89%, считая «а ци-клопропиламии); т. кип. 85°С/20 мм рт. ст.; 179°С/760 мм рт. ст.; п2о 1Д715; d| 0,9182; MR «айдено 41,35, вычислено 41,88.

Степень чистоты (по данным газо-жид)костной хроматографии) полученного продукта 97,6%.

В ИК-icneiKTpe соединения найдены полосы, еж-: 1270, 2115, 3300 (колебания ацетиленовой группы); 811, 1033, 1170, ЗОЮ, 3085 (циклопропановое кольцо).

Найдено, %: С 81,07; 81,11; Н 8,20; 8,40; N 10,54.

CgHiiN

Вычислено, %: С 81,26; Н 8,34; N 10,40.

Предмет изобретения

1.Способ получения пропаргилциклопропиламинов, отличающийся тем, что циклопропиламин адкилируют галоидным пропаргилом и выделяют целевой продукт известным

способом.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что, с целью получения вторичных аминов, циклопрапиламиН и галоидный пропаргил берут в соотношении 5:1.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что, с целью получения третичных аминов, циклопропиламин и галоидный пропаргил берут в стехиОМетрИческом соотношении.

Похожие патенты SU386921A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕНАСЫЩЕННЫХ ОКСИАЛКИЛАМИНОВ 1969
SU250149A1
Способ получения L-пропаргилзамещенных фенилгидразинов 1979
  • Дарбинян Эмиль Григорьевич
  • Элиазян Мери Араратовна
  • Погосян Ашот Серопович
  • Мацоян Степан Григорьевич
SU857118A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ АЦЕТИЛЕНОВЫХ 1969
SU242886A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2-БИС-(АЛКТИО)-1-ПРОПАРГИЛОКСИ-ПРОПАНОВ 1970
  • М. Ф. Шостаковский, А. С. Атавин, А. И. Ихалева Н. П. Васильев
SU262109A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ, СОДЕРЖАЩИХ 1965
SU176888A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ПРОПАРГИЛЛАКТАМОВ 1968
  • Л. А. Аветис М. Т. Данг П. Сидельковска А. А. Заз
SU210167A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕСИ ПЕНТАХЛОРФЕНОКСИ- ДОДЕЦИЛА С ЛгЕТИЛДОДЕЦИЛОВЫМ ЭФИРОМ 1973
  • В. Г. Шаров, Т. В. Шутенкова, Л. Д. Кобзева, Н. Л. Володин Л. Р. Савченко
SU362805A1
Способ получения вторичных ацетиленовых аминов 1978
  • Фаворская Ирина Алексеевна
  • Ремизова Людмила Александровна
  • Андреев Владимир Петрович
SU739065A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДОКОЗАТЕТРАИН-7, 10, 13, 16-овойКИСЛОТЫ 1966
  • Г. И. Гкова, Ю. Б. Тнова, И. К. Сарычева Н. А. Преображенский
SU179760A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2- 1969
SU232981A1

Реферат патента 1973 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАРГИЛЦИКЛОПРОПНЛАМИНОВ

Формула изобретения SU 386 921 A1

SU 386 921 A1

Авторы

Я. М. Виленчик В. П. Грунина

Даты

1973-01-01Публикация