СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Советский патент 1974 года по МПК C07C323/13 C07C319/14 

1

Изобретение относится к способу получения (3,5-ди-трет-бутил - 4-оксибензил)-арилсульфидов, используемых в качестве ингибиторов процессов окислительной деструкции органических соединений.

Известен способ получения (3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил) -арилсульфидов бромированием 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола (ионол) до 2,4-ди-трет-бутил-4-метил-4-бромциклогексадиен-2,5-она, перегруппировкой последнего в 3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензилбромид с последующей обработкой его эквимолярными количествами соответствующего тиофенола и пиридина.

Недостатками известного способа являются многостадийность, длительность процесса, применение жидкого брома, сложность очистки бромида.

С целью упрощения технологии процесса предлагается 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол окислять феррицианидом калия в бензоле с последующей обработкой полученного соединения тиофенолом и выделением целевого продукта известным способом.

Пример. Раствор 2,2 г (0,01 г-моль) ионола в 100 мл бензола энергично размешивают с раствором 4 г едкого кали и 13,2 г (0,04 г-моль) красной кровяной соли в 100 мл воды при 15-20°С и в атмосфере азота до исчезновения первоначально возникающей сйней окраски (5-10 мин). Полученный бензольный раствор 2,6-ди-трет-бутил-4-метиленхинона отделяют от водного слоя, добавляют к нему 0,01 моль соответствующего тиофенола

в 20 мл бензола и размешивают 1 час.

Бензольный раствор промывают 20%-ным едким натром, водой, разбавленной соляной кислотой и водой, высушивают над сульфатом магния, отгоняют бензол в вакууме,

оставшееся густое масло после закристаллизовывания перекристаллизовывают из спирта и получают соответствующие (3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил) -арилсульфиды, перечисленные в таблице.

В ИК-апектрах синтезированных (3,5-дитрет-бутил-4-оксибензил) -арилсульфидов, снятых в четыреххлористом углероде, присутствует узкая интенсивная полоса поглощения в области 3640 см-, характерная для экранированной гидроксильной группы.

Предмет изобретения

Способ получения (3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)-арилсульфидов на основе 2,6-ди-третбутил-4-метилфенола, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса.

2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол окисляют феррицианидом калия в среде бензола с последующей обработкой полученного соединения тиофенолом и выделением целевого продукта известным способом.